1,1-Di-(methoxycarbonyl)-2-(p-tolyl)-cyclopentane | 133124-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Di-(methoxycarbonyl)-2-(p-tolyl)-cyclopentane
• 英文别名: dimethyl 2-[(4-methylphenyl)methyl]cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 133124-33-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: BHWQBDHSGWJXKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 、 乙基二苯基膦 、 potassium iodide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 反应 16.67h， 生成 1,1-Di-(methoxycarbonyl)-2-(p-tolyl)-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  赫克环戊烷

  摘要：

  δ位置的烯烃的Heck反应是β-二酯，β-酮酸酯或β-磺酰基酯的烯醇化物导致的环戊烷是由烯醇sp 3-钯键的分子内位移引起的。当烯醇化物处于β或ε位置或在δ-亚乙基胺的情况下，未观察到这种环化，并且仅获得β消除产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90073-0

文献信息

• Formation de cyclopentanes lors de réactions de Heck
  作者：Guy Fournet、Geneviève Balme、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90073-0

  日期：1990.1

  The Heck reaction of alkenes bearing in δ position an enolate of β-diester, βketo ester or β-sulfonyl ester leads to cyclopentanes issued from the intramolecular displacement of the carbone sp3-palladium bond by this enolate. This cyclisation is not observed when the enolate is in β or ε position or in the case of a δ-ethylenic amine and βelimination products are only obtained.

  δ位置的烯烃的Heck反应是β-二酯，β-酮酸酯或β-磺酰基酯的烯醇化物导致的环戊烷是由烯醇sp 3-钯键的分子内位移引起的。当烯醇化物处于β或ε位置或在δ-亚乙基胺的情况下，未观察到这种环化，并且仅获得β消除产物。