6-benzylsulfanyl-2,4-bis(morpholinocarbonylmethylsulfanyl)pyrimidin-5-carbonitrile | 864428-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-benzylsulfanyl-2,4-bis(morpholinocarbonylmethylsulfanyl)pyrimidin-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-Benzylsulfanyl-2,6-bis[(2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)sulfanyl]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 864428-02-4
• 化学式: C₂₄H₂₇N₅O₄S₃
• 分子量: 545.707
• InChiKey: NACUSAOATJQNJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzylsulfanyl-2,4-bis(morpholinocarbonylmethylsulfanyl)pyrimidin-5-carbonitrile 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以40%的产率得到5-amino-4-benzylsulfanyl-2-(morpholinocarbonylmethylsulfanyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-6-carboxylic acid morpholide
  参考文献：
  名称：

  2,4-二硫烷基取代的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-6-羧酸衍生物中苄硫基的选择性亲核取代被仲胺取代

  摘要：

  在存在其他烷基硫代-芳基取代基的情况下，具有苄基硫烷基和烯丙基硫烷基的噻吩并[2,3- d ]嘧啶在温和的条件下与仲胺选择性地反应，取代了苄基或烯丙基残基，而其他取代基则保持完整。这使得能够合成具有潜在生物学活性的不同的碱性取代的衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420514
• 作为产物：
  描述：

  6-benzylsulfanyl-2,4-dithioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-carbonitrile 、 2-氯-1-吗琳乙-1-酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到6-benzylsulfanyl-2,4-bis(morpholinocarbonylmethylsulfanyl)pyrimidin-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,4-二硫烷基取代的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-6-羧酸衍生物中苄硫基的选择性亲核取代被仲胺取代

  摘要：

  在存在其他烷基硫代-芳基取代基的情况下，具有苄基硫烷基和烯丙基硫烷基的噻吩并[2,3- d ]嘧啶在温和的条件下与仲胺选择性地反应，取代了苄基或烯丙基残基，而其他取代基则保持完整。这使得能够合成具有潜在生物学活性的不同的碱性取代的衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420514

文献信息

• Selective nucleophilic replacement of the benzylsulfanyl group in 2,4-disulfanyl-substituted thieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-6-carboxylic acid derivatives by secondary amines
  作者：Detlef Briel、Simon Drescher、Bodo Dobner

  DOI：10.1002/jhet.5570420514

  日期：2005.7

  Thieno[2,3-d]pyrimidines with benzylsulfanyl and allylsulfanyl group in the presence of other alkylsul-fanyl substituents react selectively under mild conditions with secondary amines under replacement of the benzyl or allyl residue whereas the other substituents remain intact. This enables the synthesis of different basic substituted derivatives with potentially biologically activity.

  在存在其他烷基硫代-芳基取代基的情况下，具有苄基硫烷基和烯丙基硫烷基的噻吩并[2,3- d ]嘧啶在温和的条件下与仲胺选择性地反应，取代了苄基或烯丙基残基，而其他取代基则保持完整。这使得能够合成具有潜在生物学活性的不同的碱性取代的衍生物。