N-(4-羟基苯基)-N'-苯基硫脲 | 6986-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-羟基苯基)-N'-苯基硫脲
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenyl)-N'-phenylthiourea
• 英文别名: 1-(4-Hydroxyphenyl)-3-phenylthiourea；1-(4-hydroxy-phenyl)-3-phenyl-thiourea；N-(4-hydroxy-phenyl)-N'-phenyl-thiourea；N-(4-Hydroxy-phenyl)-N'-phenyl-thioharnstoff；N'-Phenyl-N-<4-hydroxy-phenyl>-thioharnstoff
• CAS: 6986-80-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD00060424
• 分子量: 244.317
• InChiKey: PWLPSXPCUHUSAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-羟基苯基)-N'-苯基硫脲 在 二硫化碳 作用下， 生成 3--4-methyl-Δ⁴-thiazolin-thion-(2)
  参考文献：
  名称：

  Bartoszewski,J., Roczniki Chemii, 1969, vol. 43, # 2, p. 319 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯酚盐酸盐 、 硫代异氰酸苯酯 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 N-(4-羟基苯基)-N'-苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Kalckhoff, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS
  申请人：Ebbesen Peter

  公开号：US20130053392A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  A carbonic anhydrase IX (CA IX) inhibitor which comprises a compound of general formula: R—NH—CX—NH—(CH 2 ) n —Ar-Q-SO 2 —NH 2 or a pharmaceutically-acceptable salt, derivative or prodrug thereof; wherein n=0, 1 or 2; Q is O or NH; X is O or S; and R comprises an organic substituent group.

  一种碳酸酐酶IX（CA IX）抑制剂，包括一种一般化学式为：R—NH—CX—NH—（CH2）n—Ar-Q-SO2—NH2的化合物或其药用可接受的盐、衍生物或前药；其中n=0、1或2；Q为O或NH；X为O或S；R包括一个有机取代基。
• Structural requirement of phenylthiourea analogs for their inhibitory activity of melanogenesis and tyrosinase
  作者：Pillaiyar Thanigaimalai、Ki-Cheul Lee、Vinay K. Sharma、Cheonik Joo、Won-Jea Cho、Eunmiri Roh、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.024

  日期：2011.11

  and 1,3-disubstituted thioureas 2a–k were evaluated against melanin formation in melanoma B16 cell line and mushroom tyrosinase. Inhibitory activity of tyrosinase of 1-phenylthioureas 1a–k is parallel to their melanogenic inhibition. Thus, the melanogenic inhibition in melanoma B16 cells of 1-phenylthioureas could be the result of inhibition of tyrosinase. However, 1,3-diaryl or 1-phenyl-3-alkylthioureas

  评估了一系列1-苯基硫脲1a - k和1,3-二取代硫脲2a - k对黑色素瘤B16细胞株和蘑菇酪氨酸酶中黑色素形成的影响。1-苯基硫脲1a - k酪氨酸酶的抑制活性与其黑色素生成抑制作用平行。因此，1-苯基硫脲在黑色素瘤B16细胞中的黑色素生成抑制可能是酪氨酸酶抑制的结果。然而，1，3-二芳基或1-苯基-3-烷基硫脲，2a – k，表现为黑色素生成抑制剂，不抑制酪氨酸酶。1e和2b的分子对接研究到结合酪氨酸酶的口袋提供令人信服关于硫脲单元平面苯基的直接连接，而不的必要性解释N' 3'-取代苯基硫脲的1作为酪氨酸酶抑制剂和2作为非酪氨酸酶抑制剂。
• Tunable NIR-II emitting silver chalcogenide quantum dots using thio/selenourea precursors: preparation of an MRI/NIR-II multimodal imaging agent
  作者：Karishma Bhardwaj、Sajan Pradhan、Siddhant Basel、Mitchell Clarke、Beatriz Brito、Surakcha Thapa、Pankaj Roy、Sukanya Borthakur、Lakshi Saikia、Amit Shankar、Graeme J. Stasiuk、Anand Pariyar、Sudarsan Tamang

  DOI：10.1039/d0dt02974b

  日期：——

  Aqueous-stable, Cd- and Pb-free colloidal quantum dots with fluorescence properties in the second near-infrared region (NIR-II, 1000–1400) are highly desirable for non-invasive deep-tissue optical imaging and biosensing. The low band-gap semiconductor, silver chalcogenide, offers a non-toxic and stable alternative to existing Pd, As, Hg and Cd-based NIR-II colloidal quantum dots (QDs). We report facile access

  在第二近红外区域（NIR-II，1000–1400）具有荧光特性的水稳定，无Cd和Pb的胶体量子点，对于非侵入式深层组织光学成像和生物传感是非常需要的。低带隙半导体硫属元素银提供了无毒且稳定的替代品，可替代现有的基于Pd，As，Hg和Cd的NIR-II胶体量子点（QD）。我们报告使用易于制备的硫代/硒脲前体及其类似物，利用Ag 2 X（X = S，Se）QD轻松访问NIR-II发射窗口。这些量子点的水相转移具有很高的荧光量子产率守恒性（保留率高达〜90％）和胶体稳定性。具有可调荧光和高T 1的双峰NIR-II / MRI造影剂通过分别将50个和120个一水合Gd（III）络合物接枝到两个分子上，制得了每个QD 408 mM -1 s -1（尺寸约为2.2 nm）和990 mM -1 s -1每个QD（尺寸约为4.2 nm）弛豫不同尺寸的Ag 2 S QD。纳米晶体的尺寸对于调节Gd有效载荷和弛豫性至关重要。
• [EN] CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE
  申请人：UNIV FIRENZE

  公开号：WO2011098610A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  A carbonic anhydrase IX (CA IX) inhibitor which comprises a compound of general formula: R-NH-CX-NH-(CH2)n-Ar-Q-SO2-NH2 or a pharmaceutically-acceptable salt, derivative or prodrug thereof; wherein n = 0, 1 or 2; Q is O or NH; X is O or S; and R comprises an organic substituent group.

  一种碳酸酐酶IX（CA IX）抑制剂，包括一般式化合物：R-NH-CX-NH-(CH2)n-Ar-Q-SO2-NH2或其药用可接受的盐、衍生物或前药；其中n = 0、1或2；Q为O或NH；X为O或S；R包括有机取代基。
• Self-Assembly of<i>n</i>-Alkyl- and Aryl-Side Chain Ureas and Their Derivatives as Evidenced by SEM and X-ray Analysis
  作者：Oleg V. Kulikov、Dumindika A. Siriwardane、Gregory T. McCandless、Charles Barnes、Yulia V. Sevryugina、Joseph D. DeSousa、Jingbo Wu、Roger Sommer、Bruce M. Novak

  DOI：10.1002/ejoc.201501242

  日期：2015.12

  A small library of ureas and related compounds was synthesized and examined by scanning electron microscopy (SEM), single-crystal X-ray diffraction, powder X-ray (pXRD), and polarized optical microscopy (POM) techniques in order to elucidate the factors controlling their self-assembly in the solid state. Inspection of the 12 solid-state structures revealed that molecules in the crystal lattice are

  合成了一个小型尿素和相关化合物库，并通过扫描电子显微镜 (SEM)、单晶 X 射线衍射、粉末 X 射线 (pXRD) 和偏光显微镜 (POM) 技术进行检查，以阐明影响因素在固态下控制它们的自组装。对 12 种固态结构的检查表明，晶格中的分子通过分子间氢键、π-π 堆积以及 CH/π 相互作用保持在一起。相同的相互作用可能是超分子聚集体（例如片状组件、微米和纳米纤维以及通过 SEM 技术容易识别的多孔网络）的形成的原因，并且在某些情况下导致小分子凝胶化。