2-Bromo-4-methylthioaniline | 20901-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Bromo-4-methylthioaniline
• 英文别名: 2-Bromo-4-(methylthio)aniline；2-bromo-4-methylsulfanylaniline
• CAS: 20901-64-8
• 化学式: C₇H₈BrNS
• 分子量: 218.117
• InChiKey: TXGINMOAZHDYBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-4-methylthioaniline 在 锰 、 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Ni催化的2-卤代苯胺的无保护基偶合，对2,2'-二氨基联芳基有较高的化学选择性。

  摘要：

  由于容易发生不希望的副反应，通过过渡金属催化的无保护基起始原料的偶合反应获得2,2'-二氨基联芳基衍生物的策略的开发是一项具有挑战性的任务。已经描述了利用Ni催化的未保护的2-卤代苯胺类似物的直接均偶联以产生具有容易获得且廉价的联吡啶配体的2,2'-二氨基联芳基。该方法具有高度的化学选择性，广泛的底物范围和官能团相容性，从而突显了该方法。机理和计算研究表明，Ni（0），Ni（I），Ni（II）和Ni（III）物种可能参与催化循环。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03428
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基茴香硫醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Bromo-4-methylthioaniline
  参考文献：
  名称：

  WO2006/58064

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis, Corticotropin-Releasing Factor Receptor Binding Affinity, and Pharmacokinetic Properties of Triazolo-, Imidazo-, and Pyrrolopyrimidines and -pyridines
  作者：Robert J. Chorvat、Rajagopal Bakthavatchalam、James P. Beck、Paul J. Gilligan、Richard G. Wilde、Anthony J. Cocuzza、Frank W. Hobbs、Robert S. Cheeseman、Matthew Curry、Joseph P. Rescinito、Paul Krenitsky、Dennis Chidester、Jerry A. Yarem、John D. Klaczkiewicz、C. Nicholas Hodge、Paul E. Aldrich、Zelda R. Wasserman、Christine H. Fernandez、Robert Zaczek、Lawrence W. Fitzgerald、Shiew-Mei Huang、Helen L. Shen、Y. Nancy Wong、Ben M. Chien、Check Y. Quon、Argyrios Arvanitis

  DOI：10.1021/jm980224g

  日期：1999.3.1

  The synthesis and CRF receptor binding affinities of several new series of N-aryltriazolo- and -imidazopyrimidines and -pyridines are described. These cyclized systems were prepared from appropriately substituted diaminopyrimidines or -pyridines by nitrous acid, orthoester, or acyl halide treatment. Variations of amino (ether) pendants and aromatic substituents have defined the structure-activity relationships

  描述了几种新系列的N-芳基三唑-和-咪唑并嘧啶和-吡啶的合成和CRF受体结合亲和力。这些环化体系是由适当取代的二氨基嘧啶或-吡啶通过亚硝酸，原酸酯或酰卤处理制得的。氨基（醚）侧基和芳族取代基的变化定义了这些系列的结构-活性关系，并导致鉴定出多种高亲和力试剂（Ki's <10 nM）。基于该性质和亲脂性差异，最初选择了其中的六个化合物（4d，i，n，x，8k，9a）用于大鼠药代动力学（PK）研究。良好的口服生物利用度，高血浆水平以及四种化合物的持续时间（4d，i，n，x）提示在静脉内和口服给药后都对狗进行了进一步的PK研究。这项工作的结果表明4i，x具有我们认为是潜在治疗剂所必需的特性，并且已选择4i1进行进一步的药理研究，并将在适当时候进行报道。
• Substituted-4-alkylthioalkane-sulfonanilides and operatives
  申请人：Minnesota Mining and Manufacturing Company

  公开号：US04913728A1

  公开（公告）日：1990-04-03

  Alkane- and monohaloalkane-sulfonanilides substituted in the para position by alkylthio, alkylsulfinyl and alkylsulfonyl groups and additionally substituted by halogen and optionally by trifluoromethyl and agriculturally acceptable salts thereof are useful herbicides.

  在对位被烷基硫醇基、烷基亚磺酰基和烷基磺酰基取代的烷烃和单卤代烷基磺酰苯胺中，加上卤素和可选的三氟甲基和农业可接受的盐，这些化合物是有用的除草剂。
• Fused Aminopiperidine as Dipeptidyl Peptidase-IV Inhibitors for the Treatment or Prevention of Diabetes
  申请人：Edmondson D. Scott

  公开号：US20080009510A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention is directed to novel substituted fused aminopiperidines which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme (“DPP-IV inhibitors”) and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly Type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及一种新型的取代融合氨基哌啶，它们是二肽基肽酶-IV酶（“DPP-IV抑制剂”）的抑制剂，可用于治疗或预防二肽基肽酶-IV酶参与的疾病，如糖尿病，特别是2型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗二肽基肽酶-IV酶参与的这类疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• Fused aminopiperidines as dipeptidyl peptidase-IV inhibitors for the treatment or prevention of diabetes
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US07718667B2

  公开（公告）日：2010-05-18

  The present invention is directed to novel substituted fused aminopiperidines which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme (“DPP-IV inhibitors”) and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly Type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及新型的取代融合氨基哌啶，其为二肽基肽酶-IV酶（“DPP-IV抑制剂”）的抑制剂，并且在治疗或预防与二肽基肽酶-IV酶有关的疾病，如糖尿病和特别是2型糖尿病方面具有用途。本发明还涉及包括这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗与二肽基肽酶-IV酶有关的这些疾病中的使用。
• RUFFING, SHARON L.;THROCKMORTON, JAMES R.
  作者：RUFFING, SHARON L.、THROCKMORTON, JAMES R.

  DOI：——

  日期：——