N-(4-(methylthio)phenyl)butyramide | 27930-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(methylthio)phenyl)butyramide
• 英文别名: N-Butyryl-4-methylmercapto-anilin；N-(4-methylsulfanylphenyl)butanamide
• CAS: 27930-03-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• mdl: MFCD09560781
• 分子量: 209.312
• InChiKey: LMGCONUEOZMXNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 N-(4-(methylthio)phenyl)butyramide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 lithium hexamethyldisilazane 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到N-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基硫醚的胺化：合成和机理的综合研究。

  摘要：

  在本文中，我们报道了镍1,2,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）配合物用于芳基硫醚的Buchwald-Hartwig催化胺化。该方案显示了在催化条件下可耐受的各种不同官能团的广泛适用性。广泛的有机金属和动力学研究支持这种转化的镍（0）-镍（II）途径，并揭示了氧化加成配合物是催化循环的静止状态。已证明所有分离出的中间体都是这种转化的催化和动力学催化剂。通过在较低的温度下通过另一种合成的有机金属途径，已经成功合成了短暂的重金属化中间体，从而可以对C–N键的还原消除步骤进行原位NMR研究。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00393
• 作为产物：
  描述：

  丁酰氯 、 4-氨基茴香硫醚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到N-(4-(methylthio)phenyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基腈和芳基硫醚之间的可逆官能团复分解

  摘要：

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00529

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Adrian Woenckhaus-Alvarez、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02285

  日期：2021.9.17

  has been developed to access functionalized aryl nitriles. The ligand dcype (1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane) in combination with the base KOAc (potassium acetate) is essential for achieving this transformation efficiently. This reaction involves both a C–S bond activation and a C–C bond formation. The scalability, low catalyst and reagents loadings, and high functional group tolerance have enabled

  已开发出使用 Zn(CN) 2作为氰化物源的芳基硫醚的镍催化氰化，以获取官能化的芳基腈。配体 dcype（1,2-双（二环己基膦基）乙烷）与碱 KOAc（醋酸钾）的组合对于有效实现这种转化至关重要。该反应涉及 C-S 键活化和 C-C 键形成。可扩展性、低催化剂和试剂负载以及高官能团耐受性使后期衍生化和聚合物回收成为可能，证明了该反应在有机化学中的实用性。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Thioethers: A Combined Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Alessandro Bismuto、Tristan Delcaillau、Patrick Müller、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acscatal.0c00393

  日期：2020.4.17

  and kinetically competent catalysts for this transformation. The fleeting transmetalation intermediate has been successfully synthesized through an alternative synthetic organometallic pathway at lower temperature, allowing for in situ NMR study of the C–N bond reductive elimination step. This study addresses key factors governing the mechanism of the nickel-catalyzed Buchwald–Hartwig amination process

  在本文中，我们报道了镍1,2,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）配合物用于芳基硫醚的Buchwald-Hartwig催化胺化。该方案显示了在催化条件下可耐受的各种不同官能团的广泛适用性。广泛的有机金属和动力学研究支持这种转化的镍（0）-镍（II）途径，并揭示了氧化加成配合物是催化循环的静止状态。已证明所有分离出的中间体都是这种转化的催化和动力学催化剂。通过在较低的温度下通过另一种合成的有机金属途径，已经成功合成了短暂的重金属化中间体，从而可以对C–N键的还原消除步骤进行原位NMR研究。
• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。