N-(4-羟基苯基)戊酰胺 | 84928-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-羟基苯基)戊酰胺
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenyl)pentanamide
• 英文别名: valeric acid-(4-hydroxy-anilide)；Valeriansaeure-(4-hydroxy-anilid)；4-Valerylamino-phenol
• CAS: 84928-26-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: ZPUFUUFLTKLBOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯丁烷 、 N-(4-羟基苯基)戊酰胺 在 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 3.0h， 以1.9 g的产率得到N-(4-butoxyphenyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological testing of a novel series of anti-inflammatory drugs

  摘要：

  摘要：目前市场上许多非甾体抗炎药（NSAIDs）会产生严重的胃毒性副作用。生产无这些副作用的NSAIDs的好处显而易见，特别是对于需要长期治疗的患者。本研究的目的是基于对扑热息痛的研究，生产出几乎没有胃毒性的新型NSAIDs。该研究涵盖了13种药物候选物的设计、合成和测试。通过使用小鼠腹部收缩实验和大鼠卡拉胶诱导的脚肿胀实验来测量这些药物候选物的镇痛和抗炎作用。大鼠的胃在死后进行检查，以评估药物的胃毒性。在这里描述的13种化合物中，11种显示出镇痛活性，其效力是阿司匹林的2-10倍，而8种显示出抗炎活性，其效力是阿司匹林的3-10倍。值得注意的是，与阿司匹林相比，所有化合物的胃毒性都非常低。这项研究的结果表明，可以基于对扑热息痛的结构开发出新型、有效的NSAIDs。这些化合物具有比目前市场上的NSAIDs更低的胃毒性。这类药物可能在未来为炎症性疾病提供有效的治疗。

  DOI：

  10.1211/0022357011778043
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-羟基苯基)戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  作为 20S 蛋白酶体刺激剂的 AM-404 衍生物的链长、取代模式和不饱和度分析。

  摘要：

  蛋白酶体介导的蛋白质降解是一个重要的细胞过程，由泛素依赖性蛋白酶体系统（UPS）和泛素非依赖性蛋白酶体系统（UIPS）执行。虽然这两个系统对于维持健康的细胞功能都是必需的，但许多疾病状态的特点是 UPS 活性降低，而 UIPS 本身无法维持适当的蛋白质水平。有人建议，20S 核心颗粒 (20S CP) 是 UIPS 中蛋白酶体的亚型，可以降解没有泛素标签的蛋白质，可以用小分子刺激，以帮助 20S CP 更快地接受和水解底物。此后发现了几种 20S CP 的小分子刺激剂，包括 AM-404（一种花生四烯酸衍生物）。AM-404 先前已被证明可以抑制脂肪酸酰胺水解酶活性。我们希望评估 AM-404 需要哪些结构成分来刺激 20S CP，长期目标是利用这些信息来设计具有更好的类药物品质的刺激器。我们合成了许多 AM-404 的衍生物，改变了链长、取代基和不饱和度。通过这一努力，我们获得了几种能够不同程度刺激

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.030

文献信息

• Inhibitors of Akt Activity
  申请人：Bilodeau Mark T.

  公开号：US20080280899A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention is directed to compounds which contain substituted napthyridines which inhibit the activity of Akt, a serine/threonine protein kinase. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for treating cancer comprising administration of the compounds of the invention.

  本发明涉及含有取代萘啶的化合物，其抑制Akt，一种丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶的活性。本发明还涉及包含该发明化合物的化疗组合物以及使用该发明化合物治疗癌症的方法。
• METHOD OF MAKING AND USING MEMBRANE
  申请人：Yeager Gary William

  公开号：US20080312349A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  A process is provided that includes attaching a zwitterion to a polymer or a copolymer, wherein the polymer or copolymer comprises a polyarylene ether or a polyarylene.

  提供的过程包括将一种内盐离子（zwitterion）附着在聚合物或共聚物上，其中该聚合物或共聚物包括聚芳醚或聚芳烃。
• Fenretinide Derivatives Act as Disrupters of Interactions of Serum Retinol Binding Protein (sRBP) with Transthyretin and the sRBP Receptor
  作者：José Angel Campos-Sandoval、Clara Redondo、Gemma K. Kinsella、Akos Pal、Geraint Jones、Gwen S. Eyre、Simon C. Hirst、John B. C. Findlay

  DOI：10.1021/jm200256g

  日期：2011.7.14

  Serum retinol binding protein (sRBP) is released from the liver as a complex with transthyretin (TTR), a process under the control of dietary retinol. Elevated levels of sRBP may be involved in inhibiting cellular responses to insulin and in generating first insulin resistance and then type 2 diabetes, offering a new target for therapeutic attack for these conditions. A series of retinoid analogues were synthesized and examined for their binding to sRBP and their ability to disrupt the sRBP-TTR and sRBP-sRBP receptor interactions. A number inhibit the sRBP-TTR and sRBP-sRBP receptor interactions as well as or better than Fenretinide (FEN), presenting a potential novel dual mechanism of action and perhaps offering a new therapeutic intervention against type 2 diabetes and its development. Shortening the chain length of the FEN derivative substantially abolished binding to sRBP, indicating that the strength of the interaction the polyene chain region. Differences in potency against the sRBP-TTR and sRBP-sRBP receptor interactions suggest variant effects of the compounds on the two loops of sRBP guarding the entrance of the binding pocket that are responsible for these two protein-protein interactions.
• Fierz-David; Kuster, Helvetica Chimica Acta, 1939, vol. 22, p. 89
  作者：Fierz-David、Kuster

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS AND ANTI-TUMOR ACTIVITIES OF ACYL-PARA-AMINOPHENOL DERIVATIVES
  申请人：Montefiore Medical Center

  公开号：US20210332001A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Method are disclosed for synthesizing derivatives of acyl-para-aminophenol and for the use of the compounds for treating lymphomas and tumors of the brain and spinal cord.