(4-Methylsulfoniumylidenecyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)azanide | 1446102-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: (4-Methylsulfoniumylidenecyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)azanide
• 英文别名: (4-methylsulfoniumylidenecyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)azanide
• CAS: 1446102-06-2
• 化学式: C₇H₇NS
• 分子量: 137.205
• InChiKey: GOYBWEAQGYIRQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methylsulfoniumylidenecyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)azanide 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基硝基重排：苯并齐林及其环膨胀成酮亚胺的重原子隧道的光谱观察

  摘要：

  在低温下氩气基质中 4-甲氧基苯基叠氮化物 (1) 和 4-甲基噻吩叠氮化物 (5) 的光分解中，苯并齐林中间体在红外光谱的基础上被鉴定。正如预期的那样，苯并齐林通过光化学方式重排为相应的烯酮亚胺和三线态氮烯。有趣的是，使用甲硫基取代基，即使在 10 K 的黑暗中，benzazirine 8 重排为烯酮亚胺 7 的重排发生率为 1.49 × 10(-5) s(-1)，尽管计算的激活势垒为 3.4 kcal mol(-1) . 因为这个速率比通过屏障计算的速率高 10(57) 倍，并且因为它不显示温度依赖性，所以重排机制被解释为重原子隧穿。

  DOI：

  10.1021/ja404172s
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基茴香硫醚 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-Methylsulfoniumylidenecyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)azanide
  参考文献：
  名称：

  芳基硝基重排：苯并齐林及其环膨胀成酮亚胺的重原子隧道的光谱观察

  摘要：

  在低温下氩气基质中 4-甲氧基苯基叠氮化物 (1) 和 4-甲基噻吩叠氮化物 (5) 的光分解中，苯并齐林中间体在红外光谱的基础上被鉴定。正如预期的那样，苯并齐林通过光化学方式重排为相应的烯酮亚胺和三线态氮烯。有趣的是，使用甲硫基取代基，即使在 10 K 的黑暗中，benzazirine 8 重排为烯酮亚胺 7 的重排发生率为 1.49 × 10(-5) s(-1)，尽管计算的激活势垒为 3.4 kcal mol(-1) . 因为这个速率比通过屏障计算的速率高 10(57) 倍，并且因为它不显示温度依赖性，所以重排机制被解释为重原子隧穿。

  DOI：

  10.1021/ja404172s