N-<2'-(methylthio)phenyl>-4-toluenesulfonamide | 4908-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2'-(methylthio)phenyl>-4-toluenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-(methylthio)phenyl)benzenesulfonamide；2-Methylmercapto-anilin-tosylat；4-methyl-N-(2-methylsulfanylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 4908-08-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 293.411
• InChiKey: ISILYLLKWCOBKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2'-(methylthio)phenyl>-4-toluenesulfonamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到4-methyl-N-(2-(methylsulfonyl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化合成含硫杂环

  摘要：

  报道了铁催化的含硫和砜杂环的合成。该方法基于容易获得的底物的环化，并以高效率和非对映选择性进行。制备了多种适于随后官能化的含硫杂环基。还提供了这种环化后修饰的说明性实例。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01827
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 N-<2'-(methylthio)phenyl>-4-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化合成含硫杂环

  摘要：

  报道了铁催化的含硫和砜杂环的合成。该方法基于容易获得的底物的环化，并以高效率和非对映选择性进行。制备了多种适于随后官能化的含硫杂环基。还提供了这种环化后修饰的说明性实例。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01827

文献信息

• Triple Mode of Alkylation with Ethyl Bromodifluoroacetate: <i>N</i> , or <i>O</i> ‐Difluoromethylation, <i>N</i> ‐Ethylation and <i>S</i> ‐(ethoxycarbonyl)difluoromethylation
  作者：Arghya Polley、Gurupada Bairy、Pritha Das、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.201800824

  日期：2018.11.5

  chemical reactivity of ethyl bromodifluoroacetate. Typically, bromodifluoroacetic acid has been used as a difluorocarbene precursor for difluoromethylation of soft nucleophiles. Here we have disclosed nucleophilicity and base dependent divergent chemical reactivity of ethyl bromodifluoroacetate. It furnishes lithium hydroxide and cesium carbonate promoted difluoromethylation of tosyl‐protected aniline

  在这份报告中，我们探索了溴二氟乙酸乙酯的化学反应的三重模式。通常，溴二氟乙酸已被用作软亲核试剂的二氟甲基化的二氟卡宾前体。在这里，我们已经公开了溴二氟乙酸乙酯的亲核性和碱依赖性发散化学反应性。它提供了氢氧化锂和碳酸铯，分别促进了甲苯磺酰基保护的苯胺和缺电子的酚的二氟甲基化作用。有趣的是，将碱从氢氧化锂转变为4- N，N-二甲基氨基吡啶（DMAP）甲苯磺酰基保护的苯胺，得到了相应的N-乙基化产物。而高度亲核的苯硫酚提供了相应的S羰基乙氧基二氟甲基化产物在酯水解之前通过快速的S N 2攻击溴原子而形成。这种机制差异是通过几个控制实验确定的。结果表明，二氟甲基化反应是通过串联原位酯水解/脱羧-脱溴化二氟卡宾的形成并随后被软亲核试剂-NHTs或电子缺陷型酚-OH基团捕获而进行的。在DMAP的存在下，酯的水解受到干扰，相反，在乙基部分的亲核攻击提供了N-乙基化产物。因此，除了开发实用的碱促氮素胺和电
• Endocyclic nucleophilic substitution at tetracoordinate sulfur(VI)
  作者：Kenneth K. Andersen、Sumalee Chumpradit、Debra J. McIntyre

  DOI：10.1021/jo00255a005

  日期：1988.9
• ANDERSEN, KENNETH K.;CHUMPRADIT, SUMALEE;MCINTYRE, DEBRA J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 20, C. 4667-4675
  作者：ANDERSEN, KENNETH K.、CHUMPRADIT, SUMALEE、MCINTYRE, DEBRA J.

  DOI：——

  日期：——