[(2S)-1-[(2S)-2-(dimethylamino)-3-methylbutyl]pyrrolidin-2-yl]methanol | 1078727-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [(2S)-1-[(2S)-2-(dimethylamino)-3-methylbutyl]pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 1078727-45-3
• 化学式: C₁₂H₂₆N₂O
• 分子量: 214.351
• InChiKey: AMHXZTQXTMEQPR-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl-L-valyl-L-prolinate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到[(2S)-1-[(2S)-2-(dimethylamino)-3-methylbutyl]pyrrolidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Dynamic resolution of N-Boc-2-lithiopiperidine

  摘要：

  使用手性配体可以动态热力学分离N-Boc-2-锂基哌啶；从筛选的26种手性二氨基醇酸配体中，该有机锂化合物的两个对映体可以以高达85:15的选择性进行分离。

  DOI：

  10.1039/b810988e
• 作为试剂：
  描述：

  1-Boc-哌啶 、 3-溴丙烯 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 [(2S)-1-[(2S)-2-(dimethylamino)-3-methylbutyl]pyrrolidin-2-yl]methanol 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-2-allyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 tert-butyl (R)-2-allylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dynamic resolution of N-Boc-2-lithiopiperidine

  摘要：

  使用手性配体可以动态热力学分离N-Boc-2-锂基哌啶；从筛选的26种手性二氨基醇酸配体中，该有机锂化合物的两个对映体可以以高达85:15的选择性进行分离。

  DOI：

  10.1039/b810988e

文献信息

• Dynamic resolution of N-Boc-2-lithiopiperidine
  作者：Iain Coldham、Sophie Raimbault、Praful T. Chovatia、Jignesh J. Patel、Daniele Leonori、Nadeem S. Sheikh、David T. E. Whittaker

  DOI：10.1039/b810988e

  日期：——

  Dynamic thermodynamic resolution of N-Boc-2-lithiopiperidine is possible using a chiral ligand; the two enantiomers of this organolithium can be resolved with selectivities of up to 85 : 15 from a selection of 26 chiral diamino-alkoxide ligands screened.

  使用手性配体可以动态热力学分离N-Boc-2-锂基哌啶；从筛选的26种手性二氨基醇酸配体中，该有机锂化合物的两个对映体可以以高达85:15的选择性进行分离。