N-(N',N'-dimethylethylenediamine)-4-thiomorpholinyl-1,8-naphthalimide | 1098129-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(N',N'-dimethylethylenediamine)-4-thiomorpholinyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-(2-(dimethylamino)ethyl)-6-thiomorpholino-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-[2-(Dimethylamino)ethyl]-6-thiomorpholin-4-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1098129-48-6
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 369.488
• InChiKey: JUQQMBPMBUXBBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N',N'-dimethylethylenediamine)-4-thiomorpholinyl-1,8-naphthalimide 在 oxone 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以23.55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含杂环砜基及N-氧化物的萘酰亚胺衍生物合 成及应用

  摘要：

  发明公开了一类砜基及N‑氧化物的萘酰亚胺衍生物的合成及应用，属于生物有机合成领域。含砜基及N‑氧化物的萘酰亚胺类衍生物的制备方法，以4‑溴‑1,8‑萘酐为起始反应物，首先与硫代吗啉反应得到4‑吗啉基‑1,8‑萘酐，将该产物与不同的脂肪胺反应得到有硫代吗啉以及不同脂肪胺的萘酰亚胺衍生物，最后控制氧化条件得到目标产物；所述脂肪胺选自N，N‑二甲基乙二胺基、N，N‑二甲基丙二胺和N，N‑二乙基乙二胺基。本发明含有砜基以及N‑氧化的萘酰亚胺衍生物；通过体外抗肿瘤活性测试证明有较强的抑制肿瘤细胞能力。

  公开号：

  CN109180583B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(N',N'-dimethylethylenediamine)-4-thiomorpholinyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  含杂环砜基及N-氧化物的萘酰亚胺衍生物合 成及应用

  摘要：

  发明公开了一类砜基及N‑氧化物的萘酰亚胺衍生物的合成及应用，属于生物有机合成领域。含砜基及N‑氧化物的萘酰亚胺类衍生物的制备方法，以4‑溴‑1,8‑萘酐为起始反应物，首先与硫代吗啉反应得到4‑吗啉基‑1,8‑萘酐，将该产物与不同的脂肪胺反应得到有硫代吗啉以及不同脂肪胺的萘酰亚胺衍生物，最后控制氧化条件得到目标产物；所述脂肪胺选自N，N‑二甲基乙二胺基、N，N‑二甲基丙二胺和N，N‑二乙基乙二胺基。本发明含有砜基以及N‑氧化的萘酰亚胺衍生物；通过体外抗肿瘤活性测试证明有较强的抑制肿瘤细胞能力。

  公开号：

  CN109180583B

文献信息

• Novel naphthalimide derivatives as potential apoptosis-inducing agents: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Aibin Wu、Yufang Xu、Xuhong Qian、Jin Wang、Jianwen Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.07.011

  日期：2009.11

  A series of novel naphthalimide derivatives with flexible alkyl/aryl moieties were designed and synthesized. Their antitumor activities were evaluated against HeLa, A549, P388, HL-60, MCF-7, HCT-8 and A375 cancer cell lines in vitro. The preliminary results showed that most of the derivatives had comparable antitumor activities over Amonafide with the IC50 values of 10(-6) to 10(-5) M. More importantly, flow cytometric analysis indicated that the derivatives could effectively induce G(2)/M arrest and progress to apoptosis in HL-60 cell line after double staining with annexin V-FITC and propidium iodide. The present work provided a novel class of naphthalimide-based derivatives with potent apoptosis-inducing and antitumor activities for further optimization. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 含杂环砜基及N-氧化物的萘酰亚胺衍生物合 成及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109180583B

  公开（公告）日：2020-08-14

  发明公开了一类砜基及N‑氧化物的萘酰亚胺衍生物的合成及应用，属于生物有机合成领域。含砜基及N‑氧化物的萘酰亚胺类衍生物的制备方法，以4‑溴‑1,8‑萘酐为起始反应物，首先与硫代吗啉反应得到4‑吗啉基‑1,8‑萘酐，将该产物与不同的脂肪胺反应得到有硫代吗啉以及不同脂肪胺的萘酰亚胺衍生物，最后控制氧化条件得到目标产物；所述脂肪胺选自N，N‑二甲基乙二胺基、N，N‑二甲基丙二胺和N，N‑二乙基乙二胺基。本发明含有砜基以及N‑氧化的萘酰亚胺衍生物；通过体外抗肿瘤活性测试证明有较强的抑制肿瘤细胞能力。