diphenyl-perfluoro-octanoylphosphine | 548459-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl-perfluoro-octanoylphosphine
• 英文别名: 1-Diphenylphosphanyl-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctan-1-one；1-diphenylphosphanyl-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctan-1-one
• CAS: 548459-25-2
• 化学式: C₂₀H₁₀F₁₅OP
• 分子量: 582.249
• InChiKey: WUADILABADNMHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 diphenyl-perfluoro-octanoylphosphine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到trans-[Rh(CO)Cl(diphenyl-perfluorooctanoylphosphine)2]
  参考文献：
  名称：

  合成和过渡金属化学“phosphomide”配位体：的反应性和二苯基的电子性质的比较P -全氟辛酰基膦，P -乙酰基二苯基膦和P -anisoyl -二苯基膦。[RHCP *（PH的X射线晶体结构2 PC（O）CH 3）氯2 ]

  摘要：

  据报道，可以从仲膦方便地合成几个“磷化物”配体（P与羰基相邻）。通过对相应的羰基铑配合物反式-[RhL 2（CO）Cl ）的ν（CO）的测定，新的异戊基取代的膦具有相当好的水解稳定性，并且是比P-乙酰基-二苯基膦更强的σ供体配体。]。相反，发现衍生自全氟辛酰氯的新的磷酰亚胺是高度不稳定的，电子贫乏的π受体配体。[RhCp * Cl 2 {Ph 2 PC（O）CH 3 }]的晶体结构显示正常伪-八面体钢琴凳的分子几何，RhP键长为2.3186（5）Å。观察到的对-戊基磷酰亚胺的额外稳定性使我们首次将这类配体应用于铑催化的加氢甲酰化反应中。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)02152-6
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛酰氯 、 二苯基(三甲基硅基)膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到diphenyl-perfluoro-octanoylphosphine
  参考文献：
  名称：

  合成和过渡金属化学“phosphomide”配位体：的反应性和二苯基的电子性质的比较P -全氟辛酰基膦，P -乙酰基二苯基膦和P -anisoyl -二苯基膦。[RHCP *（PH的X射线晶体结构2 PC（O）CH 3）氯2 ]

  摘要：

  据报道，可以从仲膦方便地合成几个“磷化物”配体（P与羰基相邻）。通过对相应的羰基铑配合物反式-[RhL 2（CO）Cl ）的ν（CO）的测定，新的异戊基取代的膦具有相当好的水解稳定性，并且是比P-乙酰基-二苯基膦更强的σ供体配体。]。相反，发现衍生自全氟辛酰氯的新的磷酰亚胺是高度不稳定的，电子贫乏的π受体配体。[RhCp * Cl 2 {Ph 2 PC（O）CH 3 }]的晶体结构显示正常伪-八面体钢琴凳的分子几何，RhP键长为2.3186（5）Å。观察到的对-戊基磷酰亚胺的额外稳定性使我们首次将这类配体应用于铑催化的加氢甲酰化反应中。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)02152-6

文献信息

• Synthesis and transition metal chemistry of ‘phosphomide’ ligands: a comparison of the reactivity and electronic properties of diphenyl-P-perfluoro-octanoyl-phosphine, P-acetyl-diphenylphosphine and P-anisoyl-diphenylphosphine. X-ray crystal structure of [RhCp*(Ph2PC(O)CH3)Cl2]
  作者：R Angharad Baber、Matthew L Clarke、A Guy Orpen、David A Ratcliffe

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02152-6

  日期：2003.2

  chloride was found to be a highly unstable, electron poor π-acceptor ligand. The crystal structure of [RhCp*Cl2Ph2PC(O)CH3}] showed a normal pseudo-octahedral piano-stool molecular geometry with a RhP bond length of 2.3186(5) Å. The extra stability observed for the P-anisoyl phosphomides has led us to apply this class of ligand in rhodium catalysed hydroformylation for the first time.

  据报道，可以从仲膦方便地合成几个“磷化物”配体（P与羰基相邻）。通过对相应的羰基铑配合物反式-[RhL 2（CO）Cl ）的ν（CO）的测定，新的异戊基取代的膦具有相当好的水解稳定性，并且是比P-乙酰基-二苯基膦更强的σ供体配体。]。相反，发现衍生自全氟辛酰氯的新的磷酰亚胺是高度不稳定的，电子贫乏的π受体配体。[RhCp * Cl 2 Ph 2 PC（O）CH 3 }]的晶体结构显示正常伪-八面体钢琴凳的分子几何，RhP键长为2.3186（5）Å。观察到的对-戊基磷酰亚胺的额外稳定性使我们首次将这类配体应用于铑催化的加氢甲酰化反应中。