N-(4-Fluorophenyl)-2-phenylhydrazinecarboxamide | 28718-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Fluorophenyl)-2-phenylhydrazinecarboxamide
• 英文别名: 1-anilino-3-(4-fluorophenyl)urea
• CAS: 28718-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₂FN₃O
• 分子量: 245.256
• InChiKey: TWELWKHVZGHGSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Fluorophenyl)-2-phenylhydrazinecarboxamide 在 sodium hydrogen sulfate 、 ferric nitrate 作用下， 以90%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-2-phenyldiazenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-2-苯基二氮烯甲酰胺的新型高效固态合成

  摘要：

  报道了一种使用 Fe(NO3) 3 .9H 2 O/NaHSO 4 .H 2 O 氧化芳基取代的氨基脲制备偶氮化合物的高效便捷的固态反应。已经在室温下以优异的收率合成了八种 N-芳基-2-苯基二氮烯-羧酰胺。该方法高效且快速。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400148
• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以69%的产率得到N-(4-Fluorophenyl)-2-phenylhydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的还原偶氮化合物的方法

  摘要：

  摘要 介绍了以水合肼为还原剂在无催化剂的情况下还原偶氮化合物，反应过程温和，不污染环境。

  DOI：

  10.1081/scc-120026848

文献信息

• A Simple and Efficient Method for the Oxidation of Aryl Substituted Semicarbazide with NaNO₂/NaHSO₄·H₂O/SiO₂under Mild Conditions
  作者：Xiao-Chuan Li、Yu-Lu Wang、Jin-Ye Wang

  DOI：10.1002/jccs.200200062

  日期：2002.6

  In this paper, eighteen aryl substituted semicarbazide underwent efficient oxidation to aryl azo compounds using NaNO 2 /NaHSO 4 .H 2 O/SiO 2 under mild conditions with excellent yields.

  本文采用NaNO 2 /NaHSO 4 .H 2 O/SiO 2 在温和条件下以优异的收率将18个芳基取代的氨基脲高效氧化为芳基偶氮化合物。
• The New Synthesis of Azo Compounds by 4-Hydroxy-2,2,6,6-Tertramethyl-L-Piperidinyloxyl as the Phases Transfer Dehydrogenation Catalyst
  作者：Xiao-Yang Wang、Yu-Lu Wang、Jian-Ping Li、Zi-Yi Zhang

  DOI：10.1080/00397919908085748

  日期：1999.1.1

  Abstract Using 4-hydroxy-2,2,6,6-tertramethyl-l-piperidinyloxyl as the phases transfer dehydrogenation catalyst to prepare azo compounds is reported first time, ten N, 2-diaryl diazenecarboxamides were synthesized in high yield under mild condition. A possible mechanism was suggested by a nitroxide free radical which acted on substituted semicarbazides to form azo compounds.

  摘要 首次报道了以4-羟基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基为相转移脱氢催化剂制备偶氮化合物，在温和条件下高收率合成了10种N,2-二芳基二氮烯甲酰胺。一种可能的机制是硝基氧自由基作用于取代氨基脲形成偶氮化合物。
• A Convenient, Rapid and New Catalyst Oxidation Method with KClO₃/H₂SO₄/FeSO₄for Preparing Aryl Azo Compounds
  作者：Cai-lan Wang、Yu-lu Wang、Xiao-yang Wang、Jian-ping Li、Dong-lan Ma、Hong Wang

  DOI：10.1080/00397919708007294

  日期：1997.11

  potassium chlorate, sulfuric acid and ferrous sulfate as a catalytic oxidation system to oxidize the aryl substituted semicarbazide to prepare azo compounds in one phase have been described first time in this paper. Fourteen azo compounds have been synthesized in excellent yields(>90%). This method only needs cheap reagents, simple instrument and short reaction time. A possible mechanism has been suggested

  摘要 本文首次描述了以氯酸钾、硫酸和硫酸亚铁为催化氧化体系，氧化芳基取代氨基脲单相制备偶氮化合物。已经以极好的收率（> 90％）合成了十四种偶氮化合物。该方法只需要便宜的试剂，仪器简单，反应时间短。已经提出了一种可能的机制。
• A Simple, Efficient and New Method for Preparing<i>N</i>-Aryl-2-Phenyldiazenecarboxamide
  作者：Cailan Wang、Yulu Wang、Xiaoyang Wang、Jianping Li、Hong Wang

  DOI：10.1002/jccs.199900018

  日期：1999.2

  AbstractUsing ferric chloride to oxidize aryl substituted semicarbazide for preparing azo compounds has been described for the first time in this paper. Nine azo compounds have been synthesized in a good to excellent yield (≥88%). This method only needs cheap reagents, simple instruments and a short reaction time.
• Li, Xiao-Chuan; Wang, Yu-Lu; Wang, Jin-Ye, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 6, p. 284 - 285
  作者：Li, Xiao-Chuan、Wang, Yu-Lu、Wang, Jin-Ye

  DOI：——

  日期：——