3-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-5-methyl-2-methylthio-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one | 1542213-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-5-methyl-2-methylthio-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 2-[(5-Methyl-2-methylsulfanyl-7-oxo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)methoxy]ethyl acetate；2-[(5-methyl-2-methylsulfanyl-7-oxo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)methoxy]ethyl acetate
• CAS: 1542213-31-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₄S
• 分子量: 312.349
• InChiKey: DRNRMMHVDMYUAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-5-methyl-2-methylthio-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-5-methyl-2-methylthio-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过一步一步Vorbrüggen糖基化合成基于1,2,4-三唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-的无环核苷类似物

  摘要：

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）存在下，使1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶-7-酮4a - i与（2-乙酰氧基乙氧基）乙酸甲酯5反应获得新的阿昔洛韦类似物（Vorbrüggen程序）。化合物4a – f和5之间的耦合分别导致N3-和N4-异构体6和7的混合物。相反，化合物4g – i与5的反应选择性地进行，仅形成N3-异构体。发现比率为6a – f与图7a - ˚F依赖于存在或不存在的Ñ，ö双（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA）。在TMSOTf处理下，糖基化产物6a – f和7a – f经历了可逆异构化。热力学控制4和5之间偶联反应的糖基化产物的比例。如果ZnCl 2发生类似的反应尽管观察到较低的核苷无环类似物产率，但还是选择了“草”作为催化剂。其他嘌呤（腺嘌呤和鸟嘌呤）的糖基化可以通过Vorbrüggen程序的非BSA修饰来实现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.051
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-methylsulfanyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-5-methyl-2-methylthio-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过一步一步Vorbrüggen糖基化合成基于1,2,4-三唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-的无环核苷类似物

  摘要：

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）存在下，使1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶-7-酮4a - i与（2-乙酰氧基乙氧基）乙酸甲酯5反应获得新的阿昔洛韦类似物（Vorbrüggen程序）。化合物4a – f和5之间的耦合分别导致N3-和N4-异构体6和7的混合物。相反，化合物4g – i与5的反应选择性地进行，仅形成N3-异构体。发现比率为6a – f与图7a - ˚F依赖于存在或不存在的Ñ，ö双（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA）。在TMSOTf处理下，糖基化产物6a – f和7a – f经历了可逆异构化。热力学控制4和5之间偶联反应的糖基化产物的比例。如果ZnCl 2发生类似的反应尽管观察到较低的核苷无环类似物产率，但还是选择了“草”作为催化剂。其他嘌呤（腺嘌呤和鸟嘌呤）的糖基化可以通过Vorbrüggen程序的非BSA修饰来实现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.051

文献信息

• Synthesis of acyclic nucleoside analogues based on 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones by one-step Vorbrüggen glycosylation
  作者：Igor A. Khalymbadzha、Tatyana S. Shestakova、Julia O. Subbotina、Oleg S. Eltsov、Alexandra A. Musikhina、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Inna L. Karpenko、Maxim V. Jasko、Marina K. Kukhanova、Sergey L. Deev

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.051

  日期：2014.2

  the absence of N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA). Glycosylated products 6a–f and 7a–f underwent reversible isomerization under TMSOTf treatment. The ratio of glycosylated products of the coupling reaction between 4 and 5 was thermodynamically controlled. A similar reaction occurred if ZnCl2 was chosen as a catalyst, although lower yields of the acyclic analogues of nucleosides were observed. The

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）存在下，使1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶-7-酮4a - i与（2-乙酰氧基乙氧基）乙酸甲酯5反应获得新的阿昔洛韦类似物（Vorbrüggen程序）。化合物4a – f和5之间的耦合分别导致N3-和N4-异构体6和7的混合物。相反，化合物4g – i与5的反应选择性地进行，仅形成N3-异构体。发现比率为6a – f与图7a - ˚F依赖于存在或不存在的Ñ，ö双（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA）。在TMSOTf处理下，糖基化产物6a – f和7a – f经历了可逆异构化。热力学控制4和5之间偶联反应的糖基化产物的比例。如果ZnCl 2发生类似的反应尽管观察到较低的核苷无环类似物产率，但还是选择了“草”作为催化剂。其他嘌呤（腺嘌呤和鸟嘌呤）的糖基化可以通过Vorbrüggen程序的非BSA修饰来实现。