5-methyl-2-methylsulfanyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one | 89853-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-methyl-2-methylsulfanyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 5-methyl-2-(methylthio)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one；7-Hydroxy-5-methyl-2-methylthio-s-triazolo[1,5-a]pyrimidine；5-methyl-2-methylsulfanyl-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• CAS: 89853-03-2
• 化学式: C₇H₈N₄OS
• mdl: MFCD06243113
• 分子量: 196.233
• InChiKey: DITIBSDLGMCMTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-methylsulfanyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-benzyl-7-methyl-2-methylthio-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidin-5(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  在三唑XLII †。一种新的简便方法，用于高度不溶的环酰胺的N-烷基化

  摘要：

  基于易分离的四烷基铵盐和四烷基phosph盐的高溶解度，对高不溶性环状酰胺的简单N-烷基化方法进行了阐述。该方法具有相当广泛的范围，不受异构体1和2的1,2,4-三唑并[1,5- a ]-嘧啶酮部分所连接的不同环的身份的影响，也不受该方法的影响。三唑取代基。在相对较低的温度下，它顺利进行，没有任何不想要的副产物，并且对水分不敏感。该方法允许的所有可能的一个简单的隔离Ñ烷基化衍生物3,7，和8。异构体的光谱分析3,7和8表明，我们的以前关于3型的形成结果Ñ烷基化衍生物作为主要产品Ñ -alkylations以及非烷基化异构体的互变异构体结构1和2是正确的。但是，它也表明，单个N-烷基化异构体3的分离及其与相应非烷基化衍生物的比较以证明其互变异构结构可能会导致错误。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380136
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 1-(5-amino-3-methylthio-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-N-methylcarbothiohydrazide 反应 2.0h， 以42%的产率得到2-acetonyl-4-methyl-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  在三唑上。XXXII。5-氨基-1 H -1,2,4-三唑基碳硫酰肼与β-和γ-氧代酯的反应† ‡

  摘要：

  5-氨基-1 H -1,2,4-三唑基碳硫酰肼在沸腾的乙醇[1,2,4]三唑-[1,5- d ] [1,2,4,6]中生成β和γ-氧代酯四氮杂-5-硫酮3。类似地，2-氧代环己烷甲酸乙酯提供了两种非对映异构螺衍生物5和6的混合物。在130°下形成2-丙酮基-5-甲基-4,5-二氢-1,3,4-恶二唑-5-硫酮（8）。3e的闭环（R 1 = CH 3，R 2 = CH 2 CH 2 COOEt，Q =吗啉代）导致异构体吡咯并[2,1- g ] [1,2,4]三唑并[1,5- d] [1,2,4,6] tetrazepin-8（11 H）-one（12）和pyrrolo [1,2- f ] [1,2,4] triazolo- [1,5- d ] [1， 2,4,6] tetrazepin-10（7 H）-一（13）衍生物表示两个新的环系统。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300524

文献信息

• Synthesis of acyclic nucleoside analogues based on 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones by one-step Vorbrüggen glycosylation
  作者：Igor A. Khalymbadzha、Tatyana S. Shestakova、Julia O. Subbotina、Oleg S. Eltsov、Alexandra A. Musikhina、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Inna L. Karpenko、Maxim V. Jasko、Marina K. Kukhanova、Sergey L. Deev

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.051

  日期：2014.2

  the absence of N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA). Glycosylated products 6a–f and 7a–f underwent reversible isomerization under TMSOTf treatment. The ratio of glycosylated products of the coupling reaction between 4 and 5 was thermodynamically controlled. A similar reaction occurred if ZnCl2 was chosen as a catalyst, although lower yields of the acyclic analogues of nucleosides were observed. The

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）存在下，使1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶-7-酮4a - i与（2-乙酰氧基乙氧基）乙酸甲酯5反应获得新的阿昔洛韦类似物（Vorbrüggen程序）。化合物4a – f和5之间的耦合分别导致N3-和N4-异构体6和7的混合物。相反，化合物4g – i与5的反应选择性地进行，仅形成N3-异构体。发现比率为6a – f与图7a - ˚F依赖于存在或不存在的Ñ，ö双（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA）。在TMSOTf处理下，糖基化产物6a – f和7a – f经历了可逆异构化。热力学控制4和5之间偶联反应的糖基化产物的比例。如果ZnCl 2发生类似的反应尽管观察到较低的核苷无环类似物产率，但还是选择了“草”作为催化剂。其他嘌呤（腺嘌呤和鸟嘌呤）的糖基化可以通过Vorbrüggen程序的非BSA修饰来实现。
• On triazoles XI 11For Part X. see K. Esses-Reiter and J. Reiter, J. Heterocyclic Chem ( in press). structure elucidation of isomeric 1,2,4-triazolopyrimidinones
  作者：József Reiter、László Pongó、Péter Dyortsák

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81656-2

  日期：——

  The structure of Isomeric 3 – 6 type triazolo-pyrimidinones and their N-methylated and N-benzylat-ed derivatives was elucidated. In spite of the good agreement between the carbonyl bonds of derivatives 3 – 6 (R1= CH3, R=H, Q=SCH3) and their structure the IR method did not prove to be characteristic in general for the above structures. In contrast to the results reported previously it was found that

  阐明了Isomeric 3-6型三唑并嘧啶酮及其N-甲基化和N-苄基化衍生物的结构。尽管衍生物3-6的羰基键（R 1 = CH 3，R = H，Q = SCH 3）与它们的结构之间有很好的一致性，但是IR方法通常不能证明是上述结构的特征。与先前报道的结果相反，发现3-6型衍生物通过在中性溶液中拍摄的UV光谱得到了很好的表征。
• On triazoles.<b>XXXIX</b>. Synthesis and structure of some 1,2,4-triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidin-5-one oximes
  作者：József Reiter、József Reiter

  DOI：10.1002/jhet.5570340522

  日期：1997.9

  Some 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one derivatives 1 and their alicyclic condensed ring analogues 2-3 were converted through the corresponding “imino chlorides” 4-6 to the oximes 7-9. The “E” isomeric structure of the products obtained was proven with the use of cmr using the spectral data of the corresponding “benzyloximino” derivatives 10-12 prepared as model compounds.

  一些1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶-5-酮衍生物1及其脂环式稠环类似物2-3通过相应的“亚氨基氯化物” 4-6转化为肟7-9。使用相应的作为模型化合物制备的“苄基肟基”衍生物10-12的光谱数据，使用cmr证明了所获得产品的“ E ”异构体结构。
• REITER, JOZSEF;PONGO, LASZLO;DYORTSAK, PETER, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2497-2504
  作者：REITER, JOZSEF、PONGO, LASZLO、DYORTSAK, PETER

  DOI：——

  日期：——
• [EN] 4-((2-HYDROXYETHOXY)METHYL)-5-METHYL-2-METHYLMERCAPTO-1,2,4-TRIAZOLO[1,5-А]PYRIMIDINE-7(4Н)-ONE ACTIVE TOWARD WEST NILE VIRUS<br/>[FR] 4-((2-HYDROXYÉTHOXY)MÉTHYL)-5-MÉTHYL-2-MÉTHYLMERCAPTO-1,2,4-TRIAZOLO[1,5-A]PYRIMI-DIN-7(4H)-ONE POSSÉDANT UNE ACTIVITÉ VIS-À-VIS DU VIRUS DU NIL OCCIDENTAL<br/>[RU] 4-((2-ГИДРОКСИЭТОКСИ)МЕТИЛ)-5-МЕТИЛ-2-МЕТИЛМЕРКАПТО-1,2,4-ТРИАЗОЛО[1,5-А]ПИРИМИДИН- 7(4Н)-ОН, ОБЛАДАЮЩИЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ ВИРУСА ЛИХОРАДКИ ЗАПАДНОГО НИЛА
  申请人：LTD LIABILITY COMPANY URAL CT OF BIOPHARMACEUTICAL TECHNOLOGY

  公开号：WO2015065244A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Заявляемое изобретение касается разработки нового вещества - 4-((2-гидроксиэтокси)метил)-5-метил-2-метилмеркапто-1,2,4-триазоло[1,5-a]пирими-дин-7(4H)-она, имеющего формулу (I) и предназначенного для лечения лихорадки Западного Нила у людей и животных. Способ получения 4-((2-гидроксиэтокси)метил)-5-метил-2-метилмеркапто-1,2,4-триазоло[1,5-a]пиримидин-7(4H)-она заключающийся в дезацетилировании 4-((2-ацетоксиэтокси)метил)-5-метил-2-метилмеркапто-1,2,4-триазоло[1,5-a]пиримидин-7(4H)-она (II) при действии раствора метилата щелочного металла в алифатическом одноатомном спирте, при этом 4-((2-Ацетоксиэтокси)метил)-5-метил-2-метилмеркапто-1,2,4-триазоло[1,5-a]пиримидин-7(4H)-он (II) получают при взаимодействии 5-метил-2-метилмеркапто-1,2,4-триазоло[1,5-a]пиримидин-7(4H)-она (III) с (2-ацетоксиэтокси)метилацетатом (IV) в присутствии силицирующего средства, например, N,O-бис(триметилсилил)ацетамида (BSA) или гексаметилдисилиламина (ГМДС) и триметилсилилтрифторметилсульфоната (TMSOTf) в апротонном растворителе. Применение 4-((2-гидроксиэтокси)метил)-5-метил-2-метилмеркапто-1,2,4-триазоло[1,5-a]пиримидин-7(4H)-она для лечения лихорадки Западного Нила (ЛЗН).

表征谱图