1-(2'-acetoxyethoxymethyl)-5-(3'',4''-dichlorobenzylamino)uracil | 1301726-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2'-acetoxyethoxymethyl)-5-(3'',4''-dichlorobenzylamino)uracil
• CAS: 1301726-21-5
• 化学式: C₁₆H₁₇Cl₂N₃O₅
• 分子量: 402.234
• InChiKey: WWGKDZPCKYRXLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿昔洛韦侧链 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 1-(2'-acetoxyethoxymethyl)-5-(3'',4''-dichlorobenzylamino)uracil
  参考文献：
  名称：

  新型5-（N-烷基氨基尿嘧啶）无环核苷

  摘要：

  提出了两步合成具有各种官能团（烷氧基/羟基和氰基/酯）的新的5-（N-羟烷基-和5- N-苄氨基）尿嘧啶无环核苷的协议。经由5-溴尿嘧啶的氨解并随后与烷基化剂（2-氯甲氧基乙酸乙酯）偶联或将迈克尔型加成至丙烯腈/丙烯酸甲酯来合成两组标题化合物。还研究了两种合成的反向序列。靶分子被设计为非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI），并且是1-（羟基乙氧基甲基）-6-硫代苯基胸腺嘧啶（HEPT）和3-苄基-1-氰基甲基尿嘧啶的类似物。获得的化合物将用于抗HIV-1活性的筛选测试。 无环核苷-5-（N-烷基氨基）尿嘧啶-氨解-N-烷基化-迈克尔型加成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258397

文献信息

• Novel 5-(N-Alkylaminouracil) Acyclic Nucleosides
  作者：Krzysztof Walczak、Sławomir Boncel、Andrzej Gondela、Maciej Mączka、Magdalena Tuszkiewicz-Kuźnik、Przemysław Grec、Barbara Hefczyc

  DOI：10.1055/s-0030-1258397

  日期：2011.2

  functional groups (alkoxy/hydroxy and cyano/ester) are presented. Two groups of the title compounds were synthesised via aminolysis of 5-bromouracil and, subsequently, either coupling with an alkylating agent (2-chloromethoxyethyl acetate), or Michael­-type addition to acrylonitrile/methyl acrylate. The reverse sequences for both syntheses were also studied. The target molecules were designed as non-nucleoside

  提出了两步合成具有各种官能团（烷氧基/羟基和氰基/酯）的新的5-（N-羟烷基-和5- N-苄氨基）尿嘧啶无环核苷的协议。经由5-溴尿嘧啶的氨解并随后与烷基化剂（2-氯甲氧基乙酸乙酯）偶联或将迈克尔型加成至丙烯腈/丙烯酸甲酯来合成两组标题化合物。还研究了两种合成的反向序列。靶分子被设计为非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI），并且是1-（羟基乙氧基甲基）-6-硫代苯基胸腺嘧啶（HEPT）和3-苄基-1-氰基甲基尿嘧啶的类似物。获得的化合物将用于抗HIV-1活性的筛选测试。 无环核苷-5-（N-烷基氨基）尿嘧啶-氨解-N-烷基化-迈克尔型加成