9-methoxy-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one | 1149345-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 9-methoxy-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one
• 英文别名: 13-Methoxytricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(11),2,4,6,9,12,14-heptaen-8-one
• CAS: 1149345-03-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: VMDSSLVNYPUFST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one 、 2-疏基苯乙酮 在 (R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2' diyl hydrogen phosphate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以79 %的产率得到(9aR,10R,15aR)-10-hydroxy-2-methoxy-10-methyl-9a,15a-dihydrodibenzo[4,5:6,7] cyclohepta[1,2-b] thiochromen-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  CPA催化的不对称多米诺硫杂-迈克尔/羟醛反应同时形成手性中心和轴向手性

  摘要：

  已经开发出一种高度对映和非对映选择性的多米诺硫杂-迈克尔/羟醛反应，该反应应用 5 H -二苯并[ a , c ][7]annulen-5-one 作为迈克尔受体，由手性磷酸 (CPA) 催化。桥联联芳基加合物在桥连键中包含多个立体中心以及热力学控制的立体中心。两种阻转非对映异构体之间的能量差约为9.1 kcal mol -1，这解释了观察到的优异的非对映选择性(>20:1)。

  DOI：

  10.1039/d3ob01087b
• 作为产物：
  描述：

  2'-acetyl-4-methoxybiphenyl-2-carbaldehyde 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 9-methoxy-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  CPA催化的不对称多米诺硫杂-迈克尔/羟醛反应同时形成手性中心和轴向手性

  摘要：

  已经开发出一种高度对映和非对映选择性的多米诺硫杂-迈克尔/羟醛反应，该反应应用 5 H -二苯并[ a , c ][7]annulen-5-one 作为迈克尔受体，由手性磷酸 (CPA) 催化。桥联联芳基加合物在桥连键中包含多个立体中心以及热力学控制的立体中心。两种阻转非对映异构体之间的能量差约为9.1 kcal mol -1，这解释了观察到的优异的非对映选择性(>20:1)。

  DOI：

  10.1039/d3ob01087b

文献信息

• Efficient Synthesis of Dibenzo[<i>a</i>,<i>c</i>]cyclohepten-5-ones via a Sequential Suzuki−Miyaura Coupling and Aldol Condensation Reaction
  作者：Young Lok Choi、Chan-Mo Yu、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/jo900508z

  日期：2009.5.15

  strategy for the synthesis of a 7-membered-ring system with a Suzuki−Miyaura coupling followed by an acid/base-promoted intramolecular aldol condensation reaction has been developed. The reaction of 2′-bromoacetophenones with 2-formylphenylboronic acids in the presence of Pd(OAc)2 and CataCXium PIntB L8 efficiently provided biaryl compounds, which were transformed to a wide array of dibenzo[a,c]cyclohepten-5-ones

  已经开发出一种常见的合成策略，该策略合成具有Suzuki-Miyaura偶联的7元环系统，然后进行酸/碱促进的分子内醇醛缩合反应。在Pd（OAc）2和CataCXium PIntB L8存在下2'-溴乙酰苯酮与2-甲酰基苯基硼酸的反应有效地提供了联芳基化合物，这些化合物被转化为多种二苯并[ a，c ]环庚烯-5-酮通过依次用对-TsOH和10％NaOH水溶液的连续处理获得优异的收率。
• CPA-catalyzed asymmetric domino thia-Michael/aldol reactions for simultaneous chiral center and axial chirality formation
  作者：Xilong Wang、Yu Luo、Jiaji Zhao、Shuang Luo

  DOI：10.1039/d3ob01087b

  日期：——

  A highly enantio- and diastereoselective domino thia-Michael/aldol reaction applying 5H-dibenzo[a,c][7]annulen-5-one as a Michael acceptor, catalyzed by a chiral phosphoric acid (CPA), has been developed. The bridged biaryl adduct contains multiple stereogenic centers in the bridging linkage as well as a thermodynamically controlled stereogenic axis. The energy difference between the two atropodiastereomers

  已经开发出一种高度对映和非对映选择性的多米诺硫杂-迈克尔/羟醛反应，该反应应用 5 H -二苯并[ a , c ][7]annulen-5-one 作为迈克尔受体，由手性磷酸 (CPA) 催化。桥联联芳基加合物在桥连键中包含多个立体中心以及热力学控制的立体中心。两种阻转非对映异构体之间的能量差约为9.1 kcal mol -1，这解释了观察到的优异的非对映选择性(>20:1)。