N-(5-氯戊基)苯甲酰胺 | 74098-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(5-氯戊基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(5-chloropentyl)benzamide
• 英文别名: N-chloroamylbenzamide；N-(5-chloro-pentyl)-benzamide；N-(5-Chlor-pentyl)-benzamid；N-(ε-Chlor-n-amyl)-benzamid；N-(5-Chlor-pentyl)-benzamid
• CAS: 74098-30-9
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• 分子量: 225.718
• InChiKey: NJQCUAXRNDFCBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-氯戊基)苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-<5-(1H-imidazol-1-yl)pentyl>benzamide
  参考文献：
  名称：

  Hofmann-Type Elimination in the EfficientN-Alkylation of Azoles: Imidazole and Benzimidazole

  摘要：

  开发了一种简便高效的1-取代1H-氮杂环（咪唑和苯并咪唑）的制备方法，该方法涉及从卤化物与1H-咪唑-1-丙腈和1H-苯并咪唑-1-丙腈反应得到的氮杂环盐中选择性霍夫曼型消除2-氰乙基。整体产率依次为：伯烷基卤化物 ≥ 烯丙基卤化物 ≥ 仲烷基卤化物 > 苄基卤化物 > α-酮卤化物（与烷基化剂相关），以及咪唑 > 苯并咪唑（与氮杂环相关）。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25414
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰基哌啶 在 五氯化磷 作用下， 生成 N-(5-氯戊基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ainley; King, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1938, vol. 125, p. 60,69

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel alkylation procedure using MW irradiation for the synthesis of 1,2,3-trisubstituted 1,4,5,6,7,8-hexahydro-1,3-diazocinium salts from their corresponding 1,2-diaryldiazocines
  作者：María A. Ramírez、Gisela M. Ortiz、Alejandra Salerno、Isabel A. Perillo、María M. Blanco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.009

  日期：2012.3

  In this work, we describe the synthesis of a series of 1,2,3-trisubstituted-1,4,5,6,7,8-hexahydro-1,3-diazocinium salts (1) by alkylation of the corresponding 1,2-diaryl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-1,3-diazocines (2). Compounds 2 were obtained by ethyl polyphosphate-promoted cyclocondensation of N-aroyl-N′-arylpentamethylenediamines (3). Reaction of compounds 2 with alkyl iodides led to 1,2,3-trisubstituted

  在这项工作中，我们描述了通过相应的1的烷基化反应合成一系列1,2,3-三取代的1,4,5,6,7,8-六氢-1,3-重氮鎓盐（1） 2-二芳基-1,4,5,6,7,8-六氢-1,3-重氮电影（2）。通过N-芳酰基-N'-芳基戊二胺（3）的乙基多磷酸酯的环缩合反应获得化合物2。化合物2与烷基碘的反应生成1,2,3-三取代的1,4,5,6,7,8-六氢-1,3-重氮碘鎓碘化物（1），一个新的环状am盐家族。使用DCM–DMSO（10：1）的混合物作为溶剂可获得最佳的烷基化收率。当使用微波辐射时，化合物3的环缩合反应和2与烷基卤化物的反应两者的反应时间都大大缩短。
• New synthetic route for selectively substituted 1,n-diamines. Synthesis of N-aryl tetra- and pentamethylenediamines
  作者：María A. Ramirez、María V. Corona、Maria M. Blanco、Isabel A. Perillo、Williams Porcal、Alejandra Salerno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.075

  日期：2010.9

  A general procedure for the synthesis of N-aryltetra- and pentamethylenediamines 1 by acid hydrolysis of N-aryl-N’-acylalkylenediamines 2 under microwave irradiation is described. The precursors 2 are obtained by amination of the corresponding N-(ω-haloalkyl)benzamides with aromatic amines 3.

  描述了通过在微波辐射下酸水解N-芳基-N'-酰基亚烷基二胺2来合成N-芳基四-和五亚甲基二胺1的一般程序。前体2通过将相应的N-（ω-卤代烷基）苯甲酰胺与芳族胺3胺化而获得。
• Über die Konstitution des Nocardamins
  作者：R. F. C. Brown、G. Büchi、W. Keller-Schierlein、V. Perlog、J. Renz

  DOI：10.1002/hlca.19600430650

  日期：——

  Das stickstoffhaltige Spaltprodukt des Antibioticums Nocardamin1(2) wurde als 1-Amino-5-hydroxylamino-pentan identifiziert. Für des Nocardamin folgt daraus die neue Konstitution IV. Es wurde eine zweite Synthese des 1-Amino-5-hydroxylamino-pentans ausgeführt.

  抗生素诺卡丹明1（2）的含氮裂解产物被鉴定为1-氨基-5-羟氨基氨基戊烷。诺卡胺的新结构IV如下：进行了1-氨基-5-羟氨基氨基戊烷的第二次合成。
• v.Braun, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 983
  作者：v.Braun

  DOI：——

  日期：——
• 249. Antiplasmodial action and chemical constitution. Part IV. The synthesis of some complex carbinolamines and polyamines
  作者：Thomas S. Work

  DOI：10.1039/jr9400001315

  日期：——