(+/-)-4,4'-dihydroxy-2,2',6,6'-tetramethyl-3,3'-dinitrobiphenyl | 247037-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4,4'-dihydroxy-2,2',6,6'-tetramethyl-3,3'-dinitrobiphenyl
• 英文别名: 4-(4-Hydroxy-2,6-dimethyl-3-nitrophenyl)-3,5-dimethyl-2-nitrophenol；4-(4-hydroxy-2,6-dimethyl-3-nitrophenyl)-3,5-dimethyl-2-nitrophenol
• CAS: 247037-58-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆
• 分子量: 332.313
• InChiKey: HJCWFDRYGOYEKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4,4'-dihydroxy-2,2',6,6'-tetramethyl-3,3'-dinitrobiphenyl 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R,S)-4-((4-(12,12,14,14,16,16-hexamethyl-12,14,16-trisilaheptadecyloxy)-2,3-difluorobenzoyl)oxy)-2,2',6,6'-tetramethyl-3,3'-dinitro-4'-((4-pentylbicyclo[2.2.2]octane-1-carbonyl)oxy)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性联苯核的近晶液晶的设计：寻找合适的铁电液晶相†

  摘要：

  我们报告了一项研究的结果，其中我们在具有较大横向偶极矩的轴向手性联苯衍生的介晶支架中引入了三碳硅烷端基。这种结构修饰的目的是促进手性近晶C（SmC *）相的形成，目的是发现一种介晶元，其虚拟转变温度达到接近晶体SmC *熔点的合适铁电相（T o）。 。我们在这里显示4-戊基双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸酯链和三碳硅烷封端的4-烷氧基苯甲酸酯链的组合产生介晶（R，S）-WL43形成对映体正交近晶A（SmA）相和更高阶的倾斜近晶相。用反式-4-戊基环己烷-1-羧酸酯取代4-戊基双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸酯基，形成形成单向SmA和SmC相的液晶元（R，S）-WL45。由对映体纯的（R）-WL45形成的SmC *相具有表面稳定的FLC的Goldstone模式转换特性，但是其自发极化P S太低，无法通过常规方法进行测量。

  DOI：

  10.1039/c7tc05426b
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-diamino-2,2',6,6'-tetramethylbiphenyl 在 盐酸 、 硫酸 、 ferric nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+/-)-4,4'-dihydroxy-2,2',6,6'-tetramethyl-3,3'-dinitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Enhanced polar ordering in ferroelectric liquid crystals induced by atropisomeric dopants

  摘要：

  具有大横向分子偶极子的异构体掺杂剂诱导的 S C * 液晶相的自发极化与 S C 液晶宿主的性质有很大关系。

  DOI：

  10.1039/a701713h

文献信息

• Enhanced polar ordering in ferroelectric liquid crystals induced by atropisomeric dopants
  作者：Despina Vizitiu、Brian J. Halden、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1039/a701713h

  日期：——

  The spontaneous polarization of a S C * liquid crystal phase induced by atropisomeric dopants with large transverse molecular dipoles exhibits a very strong dependence on the nature of the S C liquid crystal host.

  具有大横向分子偶极子的异构体掺杂剂诱导的 S C * 液晶相的自发极化与 S C 液晶宿主的性质有很大关系。
• Liquid crystals with axially chiral 3,3′-dinitro-2,2′,6,6′-tetramethylbiphenyl cores: the lateral shielding effect of bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate terminal chains
  作者：Khurshid Ayub、Mark Moran、Carmen Lazar、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1039/c0jm01005g

  日期：——

  Calamitic mesogens with axially chiral 3,3′-dinitro-2,2′,6,6′-tetramethylbiphenyl cores and combinations of 4-alkoxybenzoate and 4-pentyl- or 4-alkoxybicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate terminal chains were synthesized and characterized. The results suggest that the bicyclo[2.2.2]octane segment is effective in shielding the unfavorable lateral bulk of the axially chiral biphenyl core and imparting mesogenic properties to the calamitic structures. Most of the compounds reported herein form a chiral nematic (N*) phase with a pitch in the submicron range that increases with temperature. Two homologues with the longest alkoxy terminal chains form a chiral smectic A (SmA*) phase. Two symmetrical derivatives with either 4-octyloxybenzoate terminal chains (3(8)) or 4-octyloxybicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate terminal chains (5(8)), and one unsymmetrical derivative with 4-octyloxybenzoate and 4-octyloxybicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate terminal chains (7(8,8)) were doped in the liquid crystal host 2-(4-butyloxyphenyl)-5-octyloxypyrimidine (PhP). Ferroelectric polarization powers (δp) and helical pitch induced by the three dopants in both the SmC* and N* phases were measured. The results show that the polarization power at T–TC = −10 K decreases in the order 3(8) > 7(8,8) > 5(8), whereas the induced SmC* pitch at a constant dopant mole fraction xd = 0.015 increases in the same order, which suggests that the shielding effect of the bicyclo[2.2.2]octane segment hinders chirality transfer in the SmC* phase.

  是有效的。
• Ferroelectric Liquid Crystals Induced by Atropisomeric Dopants:  Dependence of the Polarization Power on the Core Structure of the Smectic C Host
  作者：Despina Vizitiu、Carmen Lazar、Brian J. Halden、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1021/ja990965m

  日期：1999.9.1

  A series of 11 chiral dopants with an atropisomeric core derived from 4,4‘-dihydroxy-2,2‘,6,6‘-tetramethyl-3,3‘-dinitrobiphenyl were synthesized in optically pure form. These compounds were doped into five different smectic C (SC) liquid crystal hosts to induce a ferroelectric SC* liquid crystal phase, and the reduced polarization Po was measured as a function of the dopant mole fraction xd over the

  以光学纯的形式合成了一系列 11 种手性掺杂剂，其具有源自 4,4'-二羟基-2,2',6,6'-四甲基-3,3'-二硝基联苯的阻转异构核。这些化合物被掺杂到五种不同的近晶 C (SC) 液晶主体中以诱导铁电 SC* 液晶相，并且在 0.005 < xd ≤ 0.05 的范围内，测量降低的极化 Po 作为掺杂剂摩尔分数 xd 的函数。发现极化功率 δp 强烈依赖于 SC 主体的核心结构。例如，掺杂剂 (+)-2,2',6,6'-tetramethyl-3,3'-dinitro-4,4'-bis[(4-octyloxybenzoyl)oxy]biphenyl 的 δp 值 <30 nC在苯甲酸苯酯 SC 主体中为 /cm2，在苯基嘧啶 SC 主体中为 1738 nC/cm2；后者是迄今为止文献中报道的最高极化功率值之一。
• The design of smectic liquid crystals with an axially chiral biphenyl core: in search of a proper ferroelectric liquid crystal phase
  作者：Ziauddin Ahmed、Carsten Müller、Marcel Holzwarth、Christian Haege、Frank Giesselmann、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1039/c7tc05426b

  日期：——

  ated 4-alkoxybenzoate chain gives a mesogen (R,S)-WL43 forming an enantiotropic orthogonal smectic A (SmA) phase and a higher order tilted smectic phase. Substitution of the 4-pentylbicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate group with a trans-4-pentylcyclohexane-1-carboxylate group gives a mesogen (R,S)-WL45 forming monotropic SmA and SmC phases. The SmC* phase formed by the enantiomerically pure (R)-WL45

  我们报告了一项研究的结果，其中我们在具有较大横向偶极矩的轴向手性联苯衍生的介晶支架中引入了三碳硅烷端基。这种结构修饰的目的是促进手性近晶C（SmC *）相的形成，目的是发现一种介晶元，其虚拟转变温度达到接近晶体SmC *熔点的合适铁电相（T o）。 。我们在这里显示4-戊基双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸酯链和三碳硅烷封端的4-烷氧基苯甲酸酯链的组合产生介晶（R，S）-WL43形成对映体正交近晶A（SmA）相和更高阶的倾斜近晶相。用反式-4-戊基环己烷-1-羧酸酯取代4-戊基双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸酯基，形成形成单向SmA和SmC相的液晶元（R，S）-WL45。由对映体纯的（R）-WL45形成的SmC *相具有表面稳定的FLC的Goldstone模式转换特性，但是其自发极化P S太低，无法通过常规方法进行测量。