N-(5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基)-2-硝基苯甲酰胺 | 444717-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基)-2-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(5-Methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-2-nitro-benzamide
• 英文别名: N-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-nitrobenzamide
• CAS: 444717-82-2
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₄
• 分子量: 248.198
• InChiKey: SUEWSOKKJSUOSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基)-2-硝基苯甲酰胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到5-(2-Nitro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  A Generalized Synthesis of 3-Amino-5-aryl-, 3-Amino-5-polyfluorophenyl-, and 3-Amino-5-alkyl-1,2,4-oxadiazoles through Ring-degenerate Rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-9436
• 作为产物：
  描述：

  N-[5-(2-Nitro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-acetamide 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基)-2-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  唑到唑相互转化的研究 - 在邻位取代的 3-Aroylamino-5-methyl-1,2,4-oxadiazoles 和 3-Acetylaminos 之间的环简并平衡中不存在“初级空间效应”的有趣案例5-芳基-1,2,4-恶二唑的甲醇溶液

  摘要：

  已通过 1H NMR 在 CD3OD 和 tBuOK/CD3OD 中研究了标题反应。苯环上的取代基的电子效应分量表现出不同的贡献，这取决于是否考虑中性（“近极性效应”的强烈流行）或阴离子物种（“普通极性和近极性效应”之间的平衡）之间的平衡. “初级空间效应”不会显着影响反应性，可能是因为内部酰胺共轭的重要性。对于邻甲氧基衍生物，观察到了有趣的“特殊”邻近效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1417::aid-ejoc1417>3.0.co;2-g

文献信息

• A Generalized Synthesis of 3-Amino-5-aryl-, 3-Amino-5-polyfluorophenyl-, and 3-Amino-5-alkyl-1,2,4-oxadiazoles through Ring-degenerate Rearrangements
  作者：Alessandro Medici、Silvestre Buscemi、Andrea Pace、Vincenzo Frenna、Nicolò Vivona

  DOI：10.3987/com-02-9436

  日期：——
• Studies on Azole-to-Azole Interconversion − An Interesting Case of Absence of a “Primary Steric Effect” in the Ring-Degenerate Equilibration betweenortho-Substituted 3-Aroylamino-5-methyl-1,2,4-oxadiazoles and 3-Acetylamino-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles in Methanol
  作者：Silvestre Buscemi、Vincenzo Frenna、Andrea Pace、Nicolò Vivona、Barbara Cosimelli、Domenico Spinelli

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1417::aid-ejoc1417>3.0.co;2-g

  日期：2002.4

  in CD3OD and in tBuOK/CD3OD. The components of the electronic effect of the substituent on the benzene ring show different contributions depending on whether the equilibrium between neutral (strong prevalence of the “proximity polar effect”) or anionic species (balance between “ordinary and proximity polar effects”) is considered. The “primary steric effect” does not significantly affect the reactivity

  已通过 1H NMR 在 CD3OD 和 tBuOK/CD3OD 中研究了标题反应。苯环上的取代基的电子效应分量表现出不同的贡献，这取决于是否考虑中性（“近极性效应”的强烈流行）或阴离子物种（“普通极性和近极性效应”之间的平衡）之间的平衡. “初级空间效应”不会显着影响反应性，可能是因为内部酰胺共轭的重要性。对于邻甲氧基衍生物，观察到了有趣的“特殊”邻近效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)