m-chlorophenyl-1' cyano-1' methyl-3 cyclohexanone | 77797-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-chlorophenyl-1' cyano-1' methyl-3 cyclohexanone
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)-2-(3-oxocyclohexyl)acetonitrile
• CAS: 77797-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO
• 分子量: 247.724
• InChiKey: ICGMKTCMATWXFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 间氯氰苄 在 正丁基锂 作用下， 生成 m-chlorophenyl-1' cyano-1' methyl-3 cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  附加的共轭丹丹三氟乙腈盐类化合物和环己烯2的替代物：事实主义者和电子主义者的干预

  摘要：

  锂化芳基乙腈2a -c与2-环己烯酮3-9在THF-HMPA（80:20 v / v）中在-70°的反应在所有情况下都会导致由1,4-加成导致的δ-酮烷基腈。发生1,2-加成的唯一情况是2a与4,4-二甲基2-环己烯酮7的反应。在这种溶剂中，烯丙基醇化物（1,2-加成的产物）的形成是可逆的。混合物。但是，在某些情况下，已证明了1，4-加成的动力学控制。1,4-加成产物的形成速率取决于芳基乙腈取代基：2a > 2b > 2c（即亲核试剂HOMO的位置越高，反应越快）。它对环己烯酮取代基也很敏感。尽管C-2上的甲基和C-5上的宝石二甲基或C-4上的叔丁基对反应速率的影响很小，但C-3上的甲基或C-4上的宝石二甲基引起反应速率的显着降低。在早期，在4-叔丁基2-环己烯酮8上添加2b会导致一个主要的异构体15b，该取代基的跨双轴构型归因于250 MHz 11 H NMR。一个单一的过渡状态模型，类似于试剂，其中亲核试剂通过1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97942-6

文献信息

• Roux-Schmitt, Marie-Claude; Wartski, Lya; Seyden-Penne, J., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 2, p. 85 - 94
  作者：Roux-Schmitt, Marie-Claude、Wartski, Lya、Seyden-Penne, J.

  DOI：——

  日期：——
• ROUX-SCHMITT M.-C.; WARTSKI L.; SEYDEN-PENNE J., SYNTH. COMMUN., 1981, 11, NO 2, 85-94
  作者：ROUX-SCHMITT M.-C.、 WARTSKI L.、 SEYDEN-PENNE J.

  DOI：——

  日期：——