(R)-O-methyl-N-hydroxycyclohexylethylamine | 938076-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-O-methyl-N-hydroxycyclohexylethylamine
• 英文别名: (1R)-1-cyclohexyl-N-methoxyethanamine
• CAS: 938076-82-5
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: MTVZDVKUBAFLPQ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-O-methyl-N-hydroxycyclohexylethylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 24.0h， 生成 (R)-(-)-1-环己基乙胺
  参考文献：
  名称：

  使用单胺氧化酶 N 作为催化剂对 O-甲基-N-羟胺进行对映选择性氧化。

  摘要：

  外消旋 O-甲基-N-羟基环己基乙胺的对映选择性氧化，使用来自黑曲霉的单胺氧化酶 N (MAO-N) 的变体，产生未反应的 (R)-对映异构体 (ee = 99%) 以及仅在 (E) 中的肟）-配置。

  DOI：

  10.1039/b617537f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-cyclohexylethanone O-methyl-oxime 在 甲烷磺酸 、 氢气 、 C₆₂H₅₆IrNO₆S 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化的酸辅助肟不对称氢化生成羟胺

  摘要：

  耐 N-O 键的氢化作用 将氢加到碳-碳、碳-氮和碳-氧双键上的催化剂是合成化学中应用最广泛的催化剂之一。他们特别擅长只提供两种镜像产品中的一种。然而，它们也可能针对化合物中最好保持完整的相邻键。马斯-罗塞洛等人。据报道，铱催化剂与强酸配对可以氢化 C=N 键，而不会干扰同一氮中心上的弱 N-O 键。该反应在室温下以高对映选择性进行。科学，这个问题 p。1098 铱催化剂与酸配对，选择性地还原 C=N 键，同时保持相邻的 N-O 键完好无损。不对称氢化是工业规模合成手性结构单元最实用的方法之一。由于不希望的弱氮-氧键断裂，将肟选择性还原为相应的手性羟胺衍生物仍然是一个具有挑战性的变体。我们报告了一种带有手性环戊二烯基配体的稳健的环金属化铱 (III) 配合物，作为该反应在高酸性条件下运行的有效催化剂。可以在室温下获得有价值的 N-烷氧基胺，而未检测到 N-O 键的过度还原。观察到高达 4000

  DOI：

  10.1126/science.abb2559

文献信息

• Enantioselective oxidation of O-methyl-N-hydroxylamines using monoamine oxidase N as catalyst
  作者：Tom S. C. Eve、Andrew Wells、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1039/b617537f

  日期：——

  Enantioselective oxidation of racemic O-methyl-N-hydroxycyclohexylethylamine, using a variant of monoamine oxidase N (MAO-N) from Aspergillus niger, yields unreacted (R)-enantiomer (e.e. = 99%) together with the oxime exclusively in the (E)-configuration.

  外消旋 O-甲基-N-羟基环己基乙胺的对映选择性氧化，使用来自黑曲霉的单胺氧化酶 N (MAO-N) 的变体，产生未反应的 (R)-对映异构体 (ee = 99%) 以及仅在 (E) 中的肟）-配置。
• Iridium-catalyzed acid-assisted asymmetric hydrogenation of oximes to hydroxylamines
  作者：Josep Mas-Roselló、Tomas Smejkal、Nicolai Cramer

  DOI：10.1126/science.abb2559

  日期：2020.6.5

  report that an iridium catalyst paired with a strong acid can hydrogenate C=N bonds without disturbing a weak N–O bond on the same nitrogen center. The reactions proceed at room temperature with high enantioselectivity. Science, this issue p. 1098 An iridium catalyst paired with an acid selectively reduces a C=N bond while leaving an adjacent N–O bond intact. Asymmetric hydrogenations are among the most

  耐 N-O 键的氢化作用 将氢加到碳-碳、碳-氮和碳-氧双键上的催化剂是合成化学中应用最广泛的催化剂之一。他们特别擅长只提供两种镜像产品中的一种。然而，它们也可能针对化合物中最好保持完整的相邻键。马斯-罗塞洛等人。据报道，铱催化剂与强酸配对可以氢化 C=N 键，而不会干扰同一氮中心上的弱 N-O 键。该反应在室温下以高对映选择性进行。科学，这个问题 p。1098 铱催化剂与酸配对，选择性地还原 C=N 键，同时保持相邻的 N-O 键完好无损。不对称氢化是工业规模合成手性结构单元最实用的方法之一。由于不希望的弱氮-氧键断裂，将肟选择性还原为相应的手性羟胺衍生物仍然是一个具有挑战性的变体。我们报告了一种带有手性环戊二烯基配体的稳健的环金属化铱 (III) 配合物，作为该反应在高酸性条件下运行的有效催化剂。可以在室温下获得有价值的 N-烷氧基胺，而未检测到 N-O 键的过度还原。观察到高达 4000