1,1-diethyl-N,N-bis((S)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)phosphinamine | 1494683-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1-diethyl-N,N-bis((S)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)phosphinamine
• 英文别名: 1,1-diethyl-N,N-bis((S)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)phosphanamine；(1S)-N-diethylphosphanyl-1-naphthalen-2-yl-N-[(1S)-1-naphthalen-2-ylethyl]ethanamine
• CAS: 1494683-49-6
• 化学式: C₂₈H₃₂NP
• 分子量: 413.543
• InChiKey: OSSOIFMPZPQOII-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(2-萘基)乙胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.83h， 生成 1,1-diethyl-N,N-bis((S)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)phosphinamine
  参考文献：
  名称：

  SimplePhos 配体的实用合成：烷基取代磷胺的进一步开发

  摘要：

  在本文中，我们公开了一种获得芳基和烷基取代的膦胺（SimplePhos 配体）的快速简便的合成方法。在合成各种芳基取代膦胺配体库的过程中，我们还发现烷基取代膦胺可以轻松合成和处理。这是出乎意料的，因为之前的报告将它们描述为对空气高度敏感的化合物。随后，我们创建了一个烷基取代的膦胺库，并发现一些是铜催化反应中的高效配体，例如铜催化的不对称共轭加成和炔丙基烷基化反应。此外，我们在合成 SimplePhos 配体方面的努力导致开发了一种简单实用的二芳基（氯）膦合成方法，本文也对此进行了介绍。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300729
• 作为试剂：
  描述：

  2-辛醛 在 copper(l) iodide 、 五氯化磷 、 1,1-diethyl-N,N-bis((S)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)phosphinamine 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  铜催化的二氯基质的丙炔基取代：三取代烯的对映选择性合成和丙炔季铵立体中心的形成。

  摘要：

  提出了一种简单而通用的铜催化的炔丙基取代过程。使用容易制备的前手性二氯底物，易于获得的格利雅试剂以及催化量的铜盐和手性配体，我们获得了一系列合成上令人感兴趣的三取代氯代烯。底物范围和亲核试剂范围广泛，可为所需的1,3取代产物提供较高的对映选择性。通过铜催化的对映体特异性1,1 / 1,3取代基，可以将对映体富集的氯丙二烯进一步转化为带有全碳四元立体异构中心的相应三取代的丙二烯或末端炔。

  DOI：

  10.1002/chem.201404668

文献信息

• Practical Synthesis of SimplePhos Ligands: Further Development of Alkyl-Substituted Phosphanamines
  作者：Daniel Müller、Laure Guénée、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.201300729

  日期：2013.10

  the synthesis of a library of diverse aryl-substituted phosphanamine ligands we also found that alkyl-substituted phosphanamines can be synthesized and handled easily. This was unexpected as a previous report described them as highly air-sensitive compounds. Subsequently, we created a library of alkyl-substituted phosphanamines and found some to be highly efficient ligands in copper-catalyzed reactions

  在本文中，我们公开了一种获得芳基和烷基取代的膦胺（SimplePhos 配体）的快速简便的合成方法。在合成各种芳基取代膦胺配体库的过程中，我们还发现烷基取代膦胺可以轻松合成和处理。这是出乎意料的，因为之前的报告将它们描述为对空气高度敏感的化合物。随后，我们创建了一个烷基取代的膦胺库，并发现一些是铜催化反应中的高效配体，例如铜催化的不对称共轭加成和炔丙基烷基化反应。此外，我们在合成 SimplePhos 配体方面的努力导致开发了一种简单实用的二芳基（氯）膦合成方法，本文也对此进行了介绍。