cis/trans-2,5-diallylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cis/trans-2,5-diallylpyrrolidine
• 英文别名: 2,5-diallylpyrrolidine；2,5-Bis(prop-2-enyl)pyrrolidine
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: LCDOLDOXPNSUAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 cis/trans-2,5-diallylpyrrolidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl cis-2,5-diallylpyrrolidine-1-carboxylate 、 tert-butyl trans-2,5-diallylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二烯丙基硼化-闭环复分解序列从吡啶和吡咯合成桥连氮杂双环

  摘要：

  详细阐述了通过二烯丙基硼化-闭环复分解（RCM）序列制备桥连氮杂双环的简单方法。复分解反应的前体是通过芳香杂环如吡啶、异喹啉和吡咯与三烯丙基硼烷和醇的还原转二烯丙基化反应制备的。用一当量的三烯丙基硼烷加热反式异构体，可以得到相应的顺式异构体——或（在吡咯的情况下）顺式和反式异构体的混合物。胺官能团的 Boc 保护提供了具有烯丙基轴向取向的 RCM 反应的前体。该阶段的化学产率非常好，反应所需的格鲁布斯催化剂量不超过2.5 mol-%（第一代催化剂）或3.7 mol-%（第二代催化剂）。氮杂双环[4.2. 1]壬烯，从吡咯获得，是毒蕈胺的关键结构基序。通过单晶X射线分析研究了cis-1,3-diallyl-1,2,3,4-四氢异喹啉和氮杂双环[4.3.1]癸二烯的结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500560

文献信息

• Reductive allylation of pyrrole with allylboranes. Synthesis oftrans- andcis-2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Yu. N. Bubnov、E. V. Klimkina、L. I. Lavrinovich、A. Yu. Zykov、A. V. Ignatenko

  DOI：10.1007/bf02494816

  日期：1999.9

  (heating with triallylborane at 190 °C) was developed and a series ofN-substituted derivatives of these pyrrolidines was synthesized. A method for the preparative synthesis of nonsymmetrically substitutedtrans- andcis-2-alkyl(phenyl)-5-allylpyrrolidines, based on reductive allylboration of pyrrole followed by 1,2-addition of RLi to the 5-allyl-1-pyrroline that formed, was also developed. A direct confirmation

  吡咯在用 β,γ-不饱和有机硼衍生物（三烯丙基硼烷、烯丙基（二丙基）硼烷和三烯基硼烷）和醇类连续处理后发生还原性单烯丙基化和二烯丙基化，得到 2-烯丙基化 3-吡咯啉和反式 2,5-二烯丙基化吡咯烷。第一个和第二个硼烯丙基片段添加到杂环中进行重排。开发了一种将反式-2,5-二烯丙基吡咯烷转化为顺式异构体的方法（用三烯丙基硼烷在190°C下加热），并合成了这些吡咯烷的一系列N-取代衍生物。一种制备非对称取代的反式和顺式-2-烷基（苯基）-5-烯丙基吡咯烷的方法，基于吡咯的还原烯丙基硼化，然后将 RLi 1,2-加成到形成的 5-烯丙基-1-吡咯啉，也被开发了。获得了在烯丙基硼烷的作用下中间体形成 2H-和 3H-吡咯互变异构体的直接确认。2H-吡咯与BF3的加合物通过NMR光谱检测。
• Fluorenecarboxylic acid derivatives, their preparation and use as plant growth regulators
  申请人：SDS BIOTECH CORPORATION

  公开号：EP0095880A1

  公开（公告）日：1983-12-07

  A series of ester and salt derivatives of fluorene-9-carboxylic acid and fluorene-1-carboxylic acid exhibit significant plant growth regulating properties, useful in controlling the size, shape, dormancy time, flowering time and/or fruit setting of plants, depending upon the concentrations used. They may also be used to control the growth rate, texture and color of turf grass. Presently preferred compounds include the cis-2,5-dimethylpyrrolidine salt of 1-fluorenecarboxylic acid, 9-cis-2,S-dimethyl-1-pyrrolidinyl-2-chlorofluorene-9-carboxylic acid, methyl ester, the 2,6-dimethylpiperidine salt of 1-fluorenecarboxylic acid, and the cis-2,5-dimethylpyrrolidine salt of 9-hydroxyfluorene-9-carboxylic acid.

  芴-9-羧酸和芴-1-羧酸的一系列酯类和盐类衍生物具有显著的植物生长调节特性，可用于控制植物的大小、形状、休眠时间、开花时间和/或坐果，具体取决于使用浓度。它们还可用于控制草坪草的生长速度、质地和颜色。目前优选的化合物包括 1-芴甲酸的顺式-2,5-二甲基吡咯烷盐、9-顺式-2,S-二甲基-1-吡咯烷基-2-氯芴-9-羧酸甲酯、1-芴甲酸的 2,6-二甲基哌啶盐和 9-羟基芴-9-羧酸的顺式-2,5-二甲基吡咯烷盐。
• SYNTHESIS OF ZEOLITES USING AN ORGANOAMMONIUM COMPOUND
  申请人：UOP LLC

  公开号：US20150158020A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  A method for synthesizing a zeolite includes the steps of: (a) preparing an aqueous mixture comprising water, a substituted hydrocarbon and an amine; (b) reacting the aqueous mixture; (c) obtaining a solution comprising an organoammonium product; (d) forming a reaction mixture including reactive sources of M, Al, Si, optionally seeds of a layered material L, and the solution, wherein M is a metal; and (e) heating the reaction mixture to form the zeolite. The substituted hydrocarbon can be an α,ω-dihalogen substituted alkane, and the amine is preferably essentially incapable of undergoing pyramidal inversion.
• US4083851A
  申请人：——

  公开号：US4083851A

  公开（公告）日：1978-04-11
• US4461899A
  申请人：——

  公开号：US4461899A

  公开（公告）日：1984-07-24