3-acetylamino-1-benzylhexahydro-1H-azepine | 129437-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetylamino-1-benzylhexahydro-1H-azepine
• 英文别名: N-(1-benzylazepan-3-yl)acetamide
• CAS: 129437-87-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: BYSOYFYXCYRVPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylamino-1-benzylhexahydro-1H-azepine 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-amino-1-benzylhexahydro-1H-azepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of 4-Amino-5-chloro-2-ethoxybenzamides with Six- and Seven-Membered Heteroalicycles as Potential Gastroprokinetic Agents.

  摘要：

  一系列新型4-氨基-5-氯-2-乙氧基苯酰胺3b-f和含有六元和七元杂环的化合物5-8被制备并评估了其胃促动活性。通过将4-氨基-N-[(4-苄基-2-吗啉基)甲基]-5-氯-2-乙氧基苯酰胺（3a）中的吗啉氧替换为其他原子（硫、氮和碳）得到的化合物3b-e，一般显示出强效的胃排空活性。N-(4-苄基-3-吗啉基)甲基苯酰胺（5a）及其类似物5b-e活性较弱。然而，N-(4-苄基-3-吗啉基)ethyl苯酰胺8的活性与3a相当。含有七元杂环的苯酰胺6a-e显示出相当强的活性。通过计算机图形学进行的5a、6a和8相对于3a的分子重叠分析表明，N-苄基取代基的方向对胃排空活性影响重大，而杂环氮的位置影响较小。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1137
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-amino-1-benzylhexahydro-1H-azepine 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到3-acetylamino-1-benzylhexahydro-1H-azepine
  参考文献：
  名称：

  Morie, Toshiya; Kato, Shiro; Harada, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 18, p. 2565 - 2570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUBSTITUTED NITROGEN HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：AMERICAN BIOGENETIC SCIENCES, INC.

  公开号：EP1137412A2

  公开（公告）日：2001-10-04
• EP1137412A4
  申请人：——

  公开号：EP1137412A4

  公开（公告）日：2002-04-03
• [EN] SUBSTITUTED NITROGEN HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES AZOTES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION THERAPEUTIQUE
  申请人：AMERICAN BIOGENETIC SCIENCES

  公开号：WO2000033788A2

  公开（公告）日：2000-06-15

  This invention relates to substituted nitrogen heterocyclic compounds having general formulas (1) and (2). This invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and therapeutic uses of such compositions for treating or controlling the symptoms of memory loss, Alzheimer's disease, senile dementia or similar conditions.
• [EN] NOVEL AZEPANE COMPOUNDS, PREPARATION METHOD THEREFOR AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAID COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES AZEPANE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2002057223A2

  公开（公告）日：2002-07-25

  Composé de formule (I): dans laquelle: - X représente une liaison ou un groupement alkylène, CO, S(O)n, -S(O)n-A1-,-CO-A1-,-A1-S(O)n-A'1-, ou -A1-CO-A'1-, - Y représente un groupement aryle, hétéroaryle, cycloalkyle ou hétérocyclalkyle, non substitués ou substitués, - W représente un groupement CO ou CH2, - T représente un groupement -N(R1)- ou -N(R1)CO-, - V représente un atome d'hydrogène ou un groupement aryle ou hétéroaryle non substitués ou substitués,- A2 représente un groupement [C(R2)(R'2)]p, - R1 et R2 sont tels que définis dans la description.
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of 4-Amino-5-chloro-2-ethoxybenzamides with Six- and Seven-Membered Heteroalicycles as Potential Gastroprokinetic Agents.
  作者：toshiya MORIE、Shiro KATO、Hiroshi HARADA、Naoyuki YOSHIDA、Iwao FUJIWARA、Jun-ichi MATSUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.43.1137

  日期：——

  A new series of 4-amino-5-chloro-2-ethoxybenzamides 3b-f and 5-8 bearing six and seven-membered heteroalicycles was prepared and evaluated for gastroprokinetic activity. Compounds 3b-e, derived by replacement of the morpholine oxygen of 4-amino-N-[(4-benzyl-2-morpholinyl)methyl]-5-chloro-2-ethoxybenzamide (3a) with other atoms (sulfur, nitrogen and carbon), generally exhibited a potent gastric emptying activity. N-(4-Benzyl-3-morpholinyl)methylbenzamide (5a) and its analogues 5b-e had weaker activity. However, N-(4-benzyl-3-morpholinyl)ethylbenzamide 8 was as potent as 3a. Benzamides 6a-e, having seven-membered heteroalicycles, showed fairly potent activity.Molecular superimpositions of 5a, 6a and 8 upon 3a using computer graphics suggested that the direction of the N-benzyl group greatly influences the gastric emptying activity, whereas the location of the alicyclic nitrogen is less critical.

  一系列新型4-氨基-5-氯-2-乙氧基苯酰胺3b-f和含有六元和七元杂环的化合物5-8被制备并评估了其胃促动活性。通过将4-氨基-N-[(4-苄基-2-吗啉基)甲基]-5-氯-2-乙氧基苯酰胺（3a）中的吗啉氧替换为其他原子（硫、氮和碳）得到的化合物3b-e，一般显示出强效的胃排空活性。N-(4-苄基-3-吗啉基)甲基苯酰胺（5a）及其类似物5b-e活性较弱。然而，N-(4-苄基-3-吗啉基)ethyl苯酰胺8的活性与3a相当。含有七元杂环的苯酰胺6a-e显示出相当强的活性。通过计算机图形学进行的5a、6a和8相对于3a的分子重叠分析表明，N-苄基取代基的方向对胃排空活性影响重大，而杂环氮的位置影响较小。