ethyl {[3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl]oxy}acetate | 923026-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl {[3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl]oxy}acetate
• 英文别名: Ethyl {[3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl]oxy}acetate；ethyl 2-[3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynoxy]acetate
• CAS: 923026-20-4
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₃
• 分子量: 252.697
• InChiKey: LGCZAXNQYNZOAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl {[3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl]oxy}acetate 在 氢氧化钾 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-{[3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl]oxy}-N-methyl-N-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  光-脱氢-狄尔斯-阿尔德反应合成苯并[ g ]异色酮

  摘要：

  事实证明，光脱氢-狄尔斯-阿尔德（PDDA）反应是制备高官能度萘的通用方法。因此，酮1可以环化成1 H-苯并[ g ]异色n-4-（3 H）-酮11和12，大部分收率很高。研究了各种取代基对反应区域选择性的影响，并在理论计算的基础上探讨了机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690241
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 、 Ethyl 2-but-2-ynoxyacetate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 作用下， 反应 2.08h， 生成 ethyl {[3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl]oxy}acetate
  参考文献：
  名称：

  银催化的分子内 加氢胺化 的 炔烃 在水性介质中：稠合苯并咪唑的高效和区域选择性合成

  摘要：

  一种简单，方便且绿色的合成方法，可合成多种稠合三环 苯并咪唑由Ag（I）络合物催化的分子内研究进展。加氢胺化 在经典方法下或通过微波辐照 水。该策略提出了一种操作简单且对环境友好的转型，其中各种替代方案苯并咪唑 促进高效 环化。

  DOI：

  10.1039/c0gc00668h

文献信息

• The Photo-Dehydro-Diels-Alder (PDDA) Reaction - A Powerful Method for the Preparation of Biaryls
  作者：Pablo Wessig、Gunnar Müller、Charlotte Pick、Annika Matthes

  DOI：10.1055/s-2006-958949

  日期：2007.2

  The photochemically initiated dehydro-Diels-Alder (PDDA) reaction is an efficient and versatile method for the prepa- ration of biaryls. The ring closure may take place both inter- and in- tramolecularly, of which the intramolecular variant is more productive from the preparative point of view. A variety of linkers can be employed to connect the ynone moiety, which acts as the chromophore, with another

  光化学引发的脱氢-狄尔斯-阿尔德 (PDDA) 反应是制备联芳基化合物的一种有效且通用的方法。闭环可以发生在分子间和分子内，从制备的角度来看，分子内变体的生产效率更高。可以使用多种接头将充当发色团的ynone部分与另一个乙炔基团连接起来，从而实现大的结构多功能性。此处还将讨论影响 PDDA 反应位点选择性的原理。
• Synthesis of Benzo[g]isochromenes through Photo-Dehydro-Diels–Alder Reaction
  作者：Pablo Wessig、Gunnar Müller、Robert Herre、Andreas Kühn

  DOI：10.1002/hlca.200690241

  日期：2006.11

  The Photo-Dehydro-Diels–Alder (PDDA) reaction is shown to be a versatile method for the preparation of highly functionalized naphthalenes. Thus, ketones 1 could be cyclized to the 1H-benzo[g]isochromen-4-(3H)-ones 11 and 12, mostly in good yields. The influence of various substituents on the regioselectivity of the reaction was investigated, and the mechanism is discussed based on theoretical calculations

  事实证明，光脱氢-狄尔斯-阿尔德（PDDA）反应是制备高官能度萘的通用方法。因此，酮1可以环化成1 H-苯并[ g ]异色n-4-（3 H）-酮11和12，大部分收率很高。研究了各种取代基对反应区域选择性的影响，并在理论计算的基础上探讨了机理。
• Silver-catalyzed intramolecular hydroamination of alkynes in aqueous media: efficient and regioselective synthesis for fused benzimidazoles
  作者：Xu Zhang、Yu Zhou、Hengshuai Wang、Diliang Guo、Deju Ye、Yungen Xu、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1039/c0gc00668h

  日期：——

  A simple, convenient and green synthetic approach to diverse fused tricyclic benzimidazoles has been developed by Ag(I) complex catalyzed intramolecular hydroamination under the classic method or by microwave irradiation in water. This strategy presents an operationally simple and environmentally friendly transformation, in which various substituted benzimidazoles facilitated efficient cyclization

  一种简单，方便且绿色的合成方法，可合成多种稠合三环 苯并咪唑由Ag（I）络合物催化的分子内研究进展。加氢胺化 在经典方法下或通过微波辐照 水。该策略提出了一种操作简单且对环境友好的转型，其中各种替代方案苯并咪唑 促进高效 环化。