methyl 4-(2',3'-di-O-benzyl-α-L-threofuranosyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3-acetyl-5-carboxylate | 1159493-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2',3'-di-O-benzyl-α-L-threofuranosyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3-acetyl-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-acetyl-4-[(2S,3S,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 1159493-48-7
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₆
• 分子量: 491.584
• InChiKey: OPDDLWGCEUCXFY-LTAYEKJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-2,5-anhydro-aldehydo-L-lyxose 、 乙酰丙酮 、 3-氨基巴豆酸甲酯 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以50%的产率得到methyl 4-(2',3'-di-O-benzyl-α-L-threofuranosyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3-acetyl-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化汉茨环缩合反应制得 二氢吡啶C-糖基共轭物。立体选择性合成α-苏呋喃糖C-核苷对映体†

  摘要：

  C-糖基醛/氨基酯/β-酮酸酯体系的Hantzsch反应。大号脯氨酸据报道催化产生二氢吡啶C-糖缀合物。还进行了不同取代的烯胺和β-二羰基组分与甲酰基α- L - C-苏糖呋喃糖苷和α- D-异构体的不对称环缩合。每个反应都以高但相反的立体选择性（de> 95％）发生，因此制备了一对α-苏呋喃糖C-核苷对映体。

  DOI：

  10.1039/b900422j

文献信息

• Dihydropyridine C-glycoconjugates by organocatalytic Hantzsch cyclocondensation. Stereoselective synthesis of α-threofuranose C-nucleoside enantiomers
  作者：Diogo R. B. Ducatti、Alessandro Massi、Miguel D. Noseda、Maria Eugênia R. Duarte、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1039/b900422j

  日期：——

  The Hantzsch reaction of C-glycosyl aldehyde/enamino ester/β-ketoester systems under L-proline catalysis to give dihydropyridineC-glycoconjugates is reported. Asymmetric cyclocondensations of differentially substituted enamine and β-dicarbonyl components with formyl α-L-C-threofuranoside and with the α-D-isomer were also carried out. Each reaction occurred with high yet opposite stereoselectivity (de

  C-糖基醛/氨基酯/β-酮酸酯体系的Hantzsch反应。大号脯氨酸据报道催化产生二氢吡啶C-糖缀合物。还进行了不同取代的烯胺和β-二羰基组分与甲酰基α- L - C-苏糖呋喃糖苷和α- D-异构体的不对称环缩合。每个反应都以高但相反的立体选择性（de> 95％）发生，因此制备了一对α-苏呋喃糖C-核苷对映体。