2,6-dimethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4-(4'-biphenyl)-1,4-dihydropyridine | 392721-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4-(4'-biphenyl)-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: Dimethyl 2,6-dimethyl-4-(4-phenylphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 392721-75-4
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: PMYLQSBTEVKYIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4-(4'-biphenyl)-1,4-dihydropyridine 在 三氯一氧化钒 三氯代氧化钒(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 以92%的产率得到2,6-dimethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4-(4'-biphenyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch-1,4-二氢吡啶与钒（V）盐的快速，高效，室温芳构化：经典技术相对于微波促进反应的优越性

  摘要：

  研究了使用周期系统的第4组（Zr和Hf）和第5组（V，Nb，Ta）元素对1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）进行的芳构化。在室温下与VOCl 3在二氯甲烷中的反应以高至优异的产率提供了产物，取代的吡啶。首次在电子转移之前的1,4-DHP和氧化剂之间的预组织步骤中证明了电荷转移络合物（CTC）的形成。仅在中性溶剂（如二氯甲烷）中形成四氯化碳，其特征是强烈的着色。V 2 O 5将1,4-DHP芳构化在无溶剂介质中，乙酸在回流中的作用优于微波促进的反应。唯一合理的解释是在V 2 O 5的聚合物结构中发现的，该结构缓慢转移了活化反应物所需的微波能量。已发现4-正丙基-1，4-DHP的溶剂极性依赖性氧化脱烷基。出乎意料的是，与在相同反应条件下在二氯甲烷中获得的91％相比，在乙酸中的反应仅提供33％的脱烷基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.103
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 对苯基苯甲醛 在 2C₂₂H₁₄N₂O₄^(2-)*3Mn⁽²⁺⁾*2C₅H₇O₂^(1-)*5H₂O 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2,6-dimethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4-(4'-biphenyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  具有催化和抗菌潜力的新型Mn-MOF的绿色合成和表征

  摘要：

  这项研究的重点是合成新的锰基金属-有机骨架及其应用方面的研究。Mn-MOF纳米结构，即UoB-4，是使用Schiff碱有机连接基（H 2 bbda：4,4'-[苯-1,4-二基双（甲基亚苯基亚乙基）]二苯甲酸）制备的。合成后的UoB-4的结构通过PXRD，TGA，CHNO，ICP，TEM，BET和FTIR技术。在Hantzsch的合成1,4-二氢吡啶和醇氧化反应中评估了UoB-4的催化性能。在绿色条件下以高收率获得两个反应的产物。UoB-4的回收利用研究表明，它可以用作可回收的稳定多相催化剂，而性能没有明显损失。在这项研究的下一步中，评估了UoB-4的效率，显示了其作为抗菌剂的生物学潜力。在体外测试了其对蜡状芽孢杆菌和大肠杆菌的抗菌活性通过在圆盘扩散法中确定抑制区的直径来确定。结果表明UoB-4对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均具有可接受的活性。与对革兰氏阴性菌（大肠杆菌）相比，UoB-4对革

  DOI：

  10.1039/c9nj04977k

文献信息

• An efficient, metal-free, room temperature aromatization of Hantzsch-1,4-dihydropyridines with urea–hydrogen peroxide adduct, catalyzed by molecular iodine
  作者：Mirela Filipan-Litvić、Mladen Litvić、Vladimir Vinković

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.040

  日期：2008.6

  A mild, highly efficient and metal-free synthetic method for aromatization of 1,4-dihydropyridines employing urea–hydrogen peroxide adduct as oxidant catalyzed by 20 mol % of molecular iodine was developed. The reaction was carried out in ethyl acetate at room temperature and the products were isolated in high to excellent yields. A plausible free-radical mechanism is proposed based on results obtained

  开发了一种温和，高效，无金属的合成方法，该方法以20 mol％的分子碘为催化剂，使用脲-过氧化氢加合物作为氧化剂进行1,4-二氢吡啶的芳构化。该反应在室温下在乙酸乙酯中进行，并且以高至优异的产率分离出产物。基于在1，4-二氢吡啶环中具有烷基和芳基取代基的衍生物所获得的结果，提出了一种可能的自由基机理。
• Rapid, efficient, room temperature aromatization of Hantzsch-1,4-dihydropyridines with vanadium(V) salts: superiority of classical technique versus microwave promoted reaction
  作者：Mirela Filipan-Litvić、Mladen Litvić、Vladimir Vinković

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.103

  日期：2008.11

  The aromatization of 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) employing group 4 (Zr and Hf) and 5 (V, Nb, Ta) elements of periodic system has been studied. The reaction with VOCl3 in dichloromethane at room temperature afforded products, substituted pyridines, in high-to-excellent yield. For the first time, the formation of charge-transfer complexes (CTCs) has been evidenced in preorganization step between

  研究了使用周期系统的第4组（Zr和Hf）和第5组（V，Nb，Ta）元素对1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）进行的芳构化。在室温下与VOCl 3在二氯甲烷中的反应以高至优异的产率提供了产物，取代的吡啶。首次在电子转移之前的1,4-DHP和氧化剂之间的预组织步骤中证明了电荷转移络合物（CTC）的形成。仅在中性溶剂（如二氯甲烷）中形成四氯化碳，其特征是强烈的着色。V 2 O 5将1,4-DHP芳构化在无溶剂介质中，乙酸在回流中的作用优于微波促进的反应。唯一合理的解释是在V 2 O 5的聚合物结构中发现的，该结构缓慢转移了活化反应物所需的微波能量。已发现4-正丙基-1，4-DHP的溶剂极性依赖性氧化脱烷基。出乎意料的是，与在相同反应条件下在二氯甲烷中获得的91％相比，在乙酸中的反应仅提供33％的脱烷基化产物。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of 1,4‐Dihydropyridines by C(sp ³ )−H Bromination
  作者：Min Han、Shi‐qi Zhang、Xin Cui、Qi‐wei Wang、Guang‐xun Li、Zhuo Tang

  DOI：10.1002/anie.202201418

  日期：2022.5.23

  used as substrates to obtain chiral Hantzsch-type 1,4-DHPs, which are frequently contained in pharmaceuticals. The inert C−H bond was converted into a versatile C−Br bond, which enabled the modification of the chiral 1,4-DHP derivatives with high efficiency by nucleophilic substitution. Furthermore, axially chiral 4-aryl pyridines were accessible by central-to-axial chirality conversion.

  容易获得的对称 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP) 被用作底物以获得药物中经常含有的手性 Hantzsch 型 1,4-DHP。惰性 C-H 键被转化为通用的 C-Br 键，从而能够通过亲核取代高效地修饰手性 1,4-DHP 衍生物。此外，轴向手性 4-芳基吡啶可通过中心到轴向手性转换获得。
• A highly efficient biomimetic aromatization of Hantzsch-1,4-dihydropyridines with t-butylhydroperoxide, catalysed by iron(III) phthalocyanine chloride
  作者：Mirela Filipan-Litvić、Mladen Litvić、Vladimir Vinković

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.004

  日期：2008.10

  Rapid aromatization of Hantzsch-1,4-DHPswith t-butylhydroperoxide catalysed by iron(III) phthalocyanine chloride is described. The reaction proceeds smoothly at room temperature within 1-35 min and the products of high purity were isolated in excellent yields. To explain the reactivity of this catalytical system plausible mechanism have been proposed to involve formation of high-valent oxoferryl species as in cytochrome P450 itself. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Efficient Transition-Metal-Chloride/Sodium-Nitrite/TEMPO Catalytic System for Aerobic Oxidative Aromatisation of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines
  作者：Bin-Hui Lou、Shu-Bin Chen、Jian Wang、Ying Chen、Jing-Hua Li

  DOI：10.3184/174751913x13701832537930

  日期：2013.7

  A facile and efficient transition-metal-chloride/sodium-nitrite/TEMPO catalytic system for aerobic oxidative aromati-sation of Hantzsch 1,4-dihydropyridines in high yields under mild conditions is described.

  本文介绍了一种简便高效的过渡金属氯化物/亚硝酸钠/TEMPO 催化系统，该系统可在温和的条件下有氧氧化芳香化汉茨奇 1,4-二氢吡啶并获得高产率。