N-ethyl-N-phenylquanidine hydrochloride | 321-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-phenylquanidine hydrochloride
• 英文别名: 1-Ethyl-1-phenylguanidine hydrochloride；1-ethyl-1-phenylguanidine;hydrochloride
• CAS: 321-44-8
• 化学式: C₉H₁₃N₃*ClH
• 分子量: 199.683
• InChiKey: OAVROFGYQOXQFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 pyridine borane 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-ethyl-N-phenylquanidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N 1 H- 和 N 1 -取代的苯基胍作为 α7 烟碱乙酰胆碱 (nACh) 受体拮抗剂：结构-活性关系研究

  摘要：

  我们之前报道过N- (3-氯苯基)胍 ( 1 ) 代表了一种新型的 α7 烟碱型 ACh (nACh) 受体拮抗剂化学型。在本研究中，合成了一小部分化合物，旨在研究构效关系 (SAR)。初步数据表明的N-甲基类似物1，2，是几次更有效。因此，1的芳基 3-位上的氯基团及其 N 1-甲基对应物2考虑到取代基的电子、亲脂和空间性质，它们被许多取代基取代。使用双电极电压钳测定法在表达人 α7 烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChR) 的非洲爪蟾卵母细胞中获得了化合物抑制乙酰胆碱 (ACh) 诱导反应的效力。我们发现 3 位取代基的性质对效力的影响相对较小（即 <10 倍），并且可以容忍N 1 -异丙基取代基的存在。在这里，我们报告了这种新型 α7 nAChR 拮抗剂化学型的首次 SAR 调查。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00212

文献信息

• N₁H- and N₁-Substituted Phenylguanidines as α7 Nicotinic Acetylcholine (nACh) Receptor Antagonists: Structure–Activity Relationship Studies
  作者：Osama I. Alwassil、Shailesh Khatri、Marvin K. Schulte、Sanjay S. Aripaka、Jens D. Mikkelsen、Małgorzata Dukat

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00212

  日期：2021.6.16

  We previously reported that N-(3-chlorophenyl)guanidine (1) represents a novel α7 nicotinic ACh (nACh) receptor antagonist chemotype. In the present study, a small series of compounds was synthesized with the intent to investigate the structure–activity relationship (SAR). Preliminary data suggested that the N-methyl analog of 1, 2, was several times more potent. Therefore, the chloro group at the

  我们之前报道过N- (3-氯苯基)胍 ( 1 ) 代表了一种新型的 α7 烟碱型 ACh (nACh) 受体拮抗剂化学型。在本研究中，合成了一小部分化合物，旨在研究构效关系 (SAR)。初步数据表明的N-甲基类似物1，2，是几次更有效。因此，1的芳基 3-位上的氯基团及其 N 1-甲基对应物2考虑到取代基的电子、亲脂和空间性质，它们被许多取代基取代。使用双电极电压钳测定法在表达人 α7 烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChR) 的非洲爪蟾卵母细胞中获得了化合物抑制乙酰胆碱 (ACh) 诱导反应的效力。我们发现 3 位取代基的性质对效力的影响相对较小（即 <10 倍），并且可以容忍N 1 -异丙基取代基的存在。在这里，我们报告了这种新型 α7 nAChR 拮抗剂化学型的首次 SAR 调查。