methyl 2-(phenylcarbamoyl)phenylcarbamate | 33841-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(phenylcarbamoyl)phenylcarbamate
• 英文别名: methyl N-[2-(phenylcarbamoyl)phenyl]carbamate
• CAS: 33841-24-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: CSFMGQHEDTZXTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(phenylcarbamoyl)phenylcarbamate 生成 3-苯基-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮
  参考文献：
  名称：

  通过异氰酸酯羧酰胺中间体将4-亚氨基-（1 H，4 H）-3,1-苯并恶嗪-2-酮重排为2,4-喹唑啉二酮

  摘要：

  的3-芳基亚氨基-2-吲哚满酮反应1与米在CH氯过苯甲酸2氯2或甲醇中，在0℃下通到相应的3-芳基- 2,4-（1 ħ，3 ħ）-quinazolinediones 4和（2 -芳基氨基甲酰基苯基）氨基甲酸甲酯5。这些转化通过4-芳基-（1 H，4 H）-3,1-苯并恶嗪-2-酮2及其开环的异氰酸酯羧酰胺异构体3作为关键中间体进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00803-0
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.11h， 生成 methyl 2-(phenylcarbamoyl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenylcarbamic Acid and 2-[2-Oxo-3-(4-substituted phenylimino)- indolin-1-yl]acetohydrazide Derivatives as Promising Antifungal Agents

  摘要：

  通过isoniazid希夫碱（拜耳-维利格氧化）在常规加热以及微波辐射下的氧化转化，制备了四种苯氨基甲酸甲酯衍生物。这些酯衍生物在微波辐射下与水合肼反应，得以在较短反应时间内以良好产率得到酰肼衍生物。2-(2-氧代-3-(4-取代苯亚胺基)吲哚啉-1-基)乙酰肼衍生物也在微波辐射下以较短反应时间和高产率及纯度从isoniazid希夫碱制备得到。合成的化合物表现出潜在的抗真菌活性，尤其对人类病原性白色念珠菌具有活性。然而，它们对链球菌、金黄色葡萄球菌、伤寒沙门氏菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、黄曲霉和黑曲霉没有表现出活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17566

文献信息

• Synthesis of Phenylcarbamic Acid and 2-[2-Oxo-3-(4-substituted phenylimino)- indolin-1-yl]acetohydrazide Derivatives as Promising Antifungal Agents
  作者：Zainab Al Marhoon、Ahmed Abdel-Megeed、Essam N. Sholkamy、M. Rafiq H. Siddiqui、Ayman El-Fahama

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17566

  日期：——

  Four phenylcarbamic acid methyl ester derivatives were prepared by oxidative transformation of isatins Schiff bases (Baeyer-Villiger oxidation) under conventional heating as well as microwave irradiation. The ester derivatives were treated with hydrazine hydrate under microwave irradiation to afford the hydrazide derivatives in less reaction time and good yield. 2-(2-Oxo-3-(4-substituted phenylimino)indolin-1-yl)acetohydrazide derivatives were also prepared from isatins Schiff bases under microwave irradiation in less reaction time and high yield and purity. The synthesized compounds exhibited promising antifungal activity particularly against the human pathogenic Candida albicans. While they did not show any activity against the Streptococcus pyogenes, Staphylococcus aureus, Salmonella typhi, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa, Aspergillus flavus and Aspergillus niger.

  通过isoniazid希夫碱（拜耳-维利格氧化）在常规加热以及微波辐射下的氧化转化，制备了四种苯氨基甲酸甲酯衍生物。这些酯衍生物在微波辐射下与水合肼反应，得以在较短反应时间内以良好产率得到酰肼衍生物。2-(2-氧代-3-(4-取代苯亚胺基)吲哚啉-1-基)乙酰肼衍生物也在微波辐射下以较短反应时间和高产率及纯度从isoniazid希夫碱制备得到。合成的化合物表现出潜在的抗真菌活性，尤其对人类病原性白色念珠菌具有活性。然而，它们对链球菌、金黄色葡萄球菌、伤寒沙门氏菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、黄曲霉和黑曲霉没有表现出活性。
• Rearrangement of 4-imino-(1H,4H)-3,1-benzoxazine-2-ones to 2,4-quinazolinediones via an isocyanate carboxamide intermediate
  作者：Javad Azizian、Morteza Mehrdad、Khosrow Jadidi、Yaghob Sarrafi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00803-0

  日期：2000.7

  (2-arylcarbamoyphenyl)carbamic acid methyl ester 5, respectively. These conversions proceed through 4-arylimino-(1H,4H)-3,1-benzoxazin-2-one 2 and its ring-opened isocyanate carboxamide isomer 3 as key intermediates.

  的3-芳基亚氨基-2-吲哚满酮反应1与米在CH氯过苯甲酸2氯2或甲醇中，在0℃下通到相应的3-芳基- 2,4-（1 ħ，3 ħ）-quinazolinediones 4和（2 -芳基氨基甲酰基苯基）氨基甲酸甲酯5。这些转化通过4-芳基-（1 H，4 H）-3,1-苯并恶嗪-2-酮2及其开环的异氰酸酯羧酰胺异构体3作为关键中间体进行。