3,5-dimethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-propyl-1,4-dihydropyridine | 70677-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-propyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 4-n-propyl-3,5-bis(carbomethoxy)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine；2,6-Dimethyl-3,5-dicarbomethoxy-4-propyl-1,4-dihydropyridine；dimethyl 2,6-dimethyl-4-propyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 70677-73-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: XUVYCXPLRPBFFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-propyl-1,4-dihydropyridine 在 cobalt naphthenate 、 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Co(II) Catalyzed Auto Oxidation of 1,4-Dihydropyridines

  摘要：

  An efficient Co(II) catalyzed auto oxidation of 1,4-dihydropyridines to pyridines in good to excellent yield is described.

  DOI：

  10.1081/scc-120018693
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 3-氨基巴豆酸甲酯 以 异丙醇 为溶剂， 生成 3,5-dimethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-propyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  分子碘催化尿素-过氧化氢加合物对Hantzsch-1,4-二氢吡啶进行高效，无金属的室温芳构化

  摘要：

  开发了一种温和，高效，无金属的合成方法，该方法以20 mol％的分子碘为催化剂，使用脲-过氧化氢加合物作为氧化剂进行1,4-二氢吡啶的芳构化。该反应在室温下在乙酸乙酯中进行，并且以高至优异的产率分离出产物。基于在1，4-二氢吡啶环中具有烷基和芳基取代基的衍生物所获得的结果，提出了一种可能的自由基机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.040

文献信息

• Synthesis of Substituted 1,4‐Dihydropyridines in Water Using Phase‐Transfer Catalyst Under Microwave Irradiation
  作者：Hojatollah Salehi、Qing‐Xiang Guo

  DOI：10.1081/scc-200039409

  日期：2004.12.31

  Abstract The synthesis of various substituted 1,4‐dihydropyridines has been achieved by the reaction of aldehydes, ethyl/methyl acetoacetates, and ammonium acetate in water using phase‐transfer catalyst under microwave irradiation. Compared to the classical Hantzsch's reaction conditions, this new method consistently has the advantage of good yields and short reaction times. Bifunctional compounds containing

  摘要 在微波辐射下，使用相转移催化剂，醛、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵在水中反应合成了各种取代的 1,4-二氢吡啶。与经典的 Hantzsch 反应条件相比，这种新方法始终具有收率好和反应时间短的优点。已经使用二醛作为前体以良好的产率合成了含有两个单元的双功能化合物。
• One-Pot Synthesis and Aromatization of 1,4-Dihydropyridines in Refluxing Water
  作者：Guan-Wu Wang、Jing-Jing Xia

  DOI：10.1055/s-2005-870022

  日期：——

  A series of 1,4-dihydropyridines were synthesized in an environmentally benign method, by reacting aldehydes with acetoacetate esters or acetylacetone and ammonium acetate in refluxing water. The thus formed 1,4-dihydropyridines was subsequently oxidized in one-pot to the corresponding pyridine derivatives by either ferric chloride or potassium permanganate.

  采用环境友好的方法合成了一系列1,4-二氢吡啶化合物，通过在水回流条件下使醛与乙酰乙酸酯或乙酰丙酮和乙酸铵反应制得。随后，这些形成的1,4-二氢吡啶在同一釜中通过三氯化铁或高锰酸钾氧化，转化为相应的吡啶衍生物。
• Environmentally Friendly and Efficient Synthesis of Various 1,4-Dihydropyridines in Pure Water
  作者：Guan-Wu Wang、Jing-Jing Xia、Chun-Bao Miao、Xue-Liang Wu

  DOI：10.1246/bcsj.79.454

  日期：2006.3

  An environmentally friendly and efficient synthesis of a series of 1,4-dihydropyridines was developed by the practical one-pot reactions of aldehydes with ammonium acetate and 1,3-dicarbonyl compounds such as alkyl acetoacetate, 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, 1,3-cyclohexanedione, and 2,4-pentanedione in water without any additives under refluxing conditions.

  通过醛类与乙酸铵以及1,3-二羰基化合物（如乙基乙酰乙酸酯、5,5-二甲基-1,3-环己二酮、1,3-环己二酮和2,4-戊二酮）在水中的实际一步反应，无需任何添加剂并在回流条件下，开发了一系列1,4-二氢吡啶的环境友好且高效的合成方法。
• An Efficient Transition-Metal-Chloride/Sodium-Nitrite/TEMPO Catalytic System for Aerobic Oxidative Aromatisation of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines
  作者：Bin-Hui Lou、Shu-Bin Chen、Jian Wang、Ying Chen、Jing-Hua Li

  DOI：10.3184/174751913x13701832537930

  日期：2013.7

  A facile and efficient transition-metal-chloride/sodium-nitrite/TEMPO catalytic system for aerobic oxidative aromati-sation of Hantzsch 1,4-dihydropyridines in high yields under mild conditions is described.

  本文介绍了一种简便高效的过渡金属氯化物/亚硝酸钠/TEMPO 催化系统，该系统可在温和的条件下有氧氧化芳香化汉茨奇 1,4-二氢吡啶并获得高产率。
• Thiamine Hydrochloride–Catalyzed One-Pot Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Derivatives Under Solvent-Free Conditions
  作者：Min Lei、Lei Ma、Lihong Hu

  DOI：10.1080/00397911.2010.494814

  日期：2011.7.1

  Abstract An efficient one-pot synthesis of 1,4-dihydropyridines from an aldehyde, β-keto ester, and ammonium acetate or formamidine acetate using thiamine hydrochloride (VB1) as the catalyst under solvent-free conditions at ambient temperature is described. All types of aldehydes, including aromatic, aliphatic, and unsaturated aldehydes, give good yields. The catalyst can easily be recovered after

  摘要 描述了使用硫胺素盐酸盐 (VB1) 作为催化剂，在室温无溶剂条件下，由醛、β-酮酯和乙酸铵或乙酸甲脒有效一锅法合成 1,4-二氢吡啶的方法。所有类型的醛，包括芳香醛、脂肪醛和不饱和醛，都具有良好的收率。该催化剂在反应完成后可以很容易地回收和重复使用，而不会影响其活性。