(4R,5R)-2-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-4,5-diphenyloxazole | 1202793-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-2-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-4,5-diphenyloxazole
• 英文别名: (4R,5R)-2-(4-fluorophenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1202793-02-9
• 化学式: C₂₁H₁₆FNO
• 分子量: 317.363
• InChiKey: ITXFSWBECHHXRY-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-4,5-diphenyloxazole 在 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (4R,5R)-2-(4'-fluoro-2'-isopropylphenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Attack on fluorinated 2-aryloxazolines by organolithiums: dearomatisation, lithiation or substitution

  摘要：

  Treatment of 4-, 3- or 2-aryl-4,5-diphenyloxazolines with isopropyllithium gives the products of dearomatising addition, fluorine-directed lithiation or nucleophilic aromatic substitution of fluoride depending on substitution pattern and conditions. In the case of the 4-fluoroaryl substrates, fluorinated 1,4-cyclohexadiene may be obtained in good yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.091
• 作为产物：
  描述：

  N-((RS,SR)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-4-fluoro-benzamide 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5R)-2-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-4,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Synthesis of 2-Aryl-4,5-anti-diphenyloxazolines

  摘要：

  开发了一种一步法合成噁唑啉的程序。将氨基醇与苯甲酰氯在三乙胺存在下偶联，产生β-羟基酰胺。直接用甲烷磺酰氯处理可以得到良产率的噁唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217985

文献信息

• A One-Pot Synthesis of 2-Aryl-4,5-anti-diphenyloxazolines
  作者：Jonathan Clayden、James Clayton、Rebecca Harvey、Ol’ga Karlubíková

  DOI：10.1055/s-0029-1217985

  日期：2009.10

  A one-pot procedure for the synthesis of oxazolines was developed. An amino alcohol was coupled with benzoyl chlorides in the presence of triethylamine to produce a β-hydroxyamide. Direct treatment with methanesulfonyl chloride forms oxazolines in good yields.

  开发了一种一步法合成噁唑啉的程序。将氨基醇与苯甲酰氯在三乙胺存在下偶联，产生β-羟基酰胺。直接用甲烷磺酰氯处理可以得到良产率的噁唑啉。
• Stereoselective Dearomatizing Addition of Nucleophiles to Uncomplexed Benzene Rings: A Route to Carbocyclic Sugar Analogues
  作者：Jonathan Clayden、Sean Parris、Nuria Cabedo、Andrew H. Payne

  DOI：10.1002/anie.200801078

  日期：2008.6.23
• Attack on fluorinated 2-aryloxazolines by organolithiums: dearomatisation, lithiation or substitution
  作者：James Clayton、Jonathan Clayden

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.091

  日期：2011.5

  Treatment of 4-, 3- or 2-aryl-4,5-diphenyloxazolines with isopropyllithium gives the products of dearomatising addition, fluorine-directed lithiation or nucleophilic aromatic substitution of fluoride depending on substitution pattern and conditions. In the case of the 4-fluoroaryl substrates, fluorinated 1,4-cyclohexadiene may be obtained in good yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.