(S)-1-(Benzyloxycarbonyl)-2-(2-methoxycarbonyl)ethylpyrrolidine | 65985-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(Benzyloxycarbonyl)-2-(2-methoxycarbonyl)ethylpyrrolidine
• 英文别名: (S)-3-(1-Benzoyloxycarbonyl-pyrrolidin-2-yl)-propionsaeure-methylester；benzyl (2S)-2-(3-methoxy-3-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 65985-74-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: FHSLXJCOVYVEHS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(2'S)-N-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2'-yl]propenoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 以60%的产率得到(S)-1-(Benzyloxycarbonyl)-2-(2-methoxycarbonyl)ethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Selective Catalytic Hydrogenation of γ-Amino α,β-Unsaturated Esters in the Presence of Hydrogenable Protecting Groups

  摘要：

  研究了乙酸乙酯中3%Pd/C对带有苄基醚、苄基酯官能团和N-Cbz保护基团的取代的γ-氨基β,β-不饱和酯的化学选择性催化加氢反应。结果表明，对侧链中带有苄基醚和苄基酯的底物以及γ,β-不饱和苄基酯具有良好的选择性。对带有N-Cbz保护基团的底物具有中等选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3471

文献信息

• Selective Catalytic Hydrogenation of γ-Amino α,β-Unsaturated Esters in the Presence of Hydrogenable Protecting Groups
  作者：Domenico Misiti、Giovanni Zappia、Giuliano Delle Monache

  DOI：10.1055/s-1999-3471

  日期：1999.5

  The chemoselective catalytic hydrogenation of substituted γ-amino α,β-unsaturated esters bearing benzyl ether, benzyl ester functionalities and N-Cbz protecting groups by 3% Pd/C in EtOAc was investigated. The results revealed a good selectivity for substrates with benzyl ethers and benzyl esters in the side chain and for α,β-unsaturated benzyl esters. Moderate selectivity was observed for substrates with N-Cbz protecting group.

  研究了乙酸乙酯中3%Pd/C对带有苄基醚、苄基酯官能团和N-Cbz保护基团的取代的γ-氨基β,β-不饱和酯的化学选择性催化加氢反应。结果表明，对侧链中带有苄基醚和苄基酯的底物以及γ,β-不饱和苄基酯具有良好的选择性。对带有N-Cbz保护基团的底物具有中等选择性。