Phenyl 2,2-dihydroxy-3-oxopentanoate | 1637436-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Phenyl 2,2-dihydroxy-3-oxopentanoate
• 英文别名: phenyl 2,2-dihydroxy-3-oxopentanoate
• CAS: 1637436-70-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: SEJNPHGIQYUUOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 2,2-dihydroxy-3-oxopentanoate 90.0~100.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 phenyl 2,3-dioxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二酮酸酯的高对映选择性羰基-烯类反应：官能化的手性α-羟基-β-酮酸酯的高效原子反应过程

  摘要：

  [Cu {（S，S）-t Bu-box}]（SbF 6）2 [box = bis（oxazoline）]催化的2,3-二酮酸酯的羰基-烯反应生成手性α-官能化的α-羟基-β酮酯的产率高达94％，ee高达97％  。从相应的α-重氮-β-酮酸酯可方便地获得2,3-二酮酸酯，催化剂的负载量可低至1.0 mol％。

  DOI：

  10.1002/anie.201402233
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3-keto-2-diazopentanoate 在 次氯酸叔丁酯 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到Phenyl 2,2-dihydroxy-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二酮酸酯的高对映选择性羰基-烯类反应：官能化的手性α-羟基-β-酮酸酯的高效原子反应过程

  摘要：

  [Cu {（S，S）-t Bu-box}]（SbF 6）2 [box = bis（oxazoline）]催化的2,3-二酮酸酯的羰基-烯反应生成手性α-官能化的α-羟基-β酮酯的产率高达94％，ee高达97％  。从相应的α-重氮-β-酮酸酯可方便地获得2,3-二酮酸酯，催化剂的负载量可低至1.0 mol％。

  DOI：

  10.1002/anie.201402233

文献信息

• Highly Enantioselective Carbonyl–Ene Reactions of 2,3‐Diketoesters: Efficient and Atom‐Economical Process to Functionalized Chiral α‐Hydroxy‐β‐Ketoesters
  作者：Phong M. Truong、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201402233

  日期：2014.6.16

  Carbonyl–ene reactions of 2,3‐diketoesters catalyzed by [Cu(S,S)‐tBu‐box}](SbF6)2 [box=bis(oxazoline)] generate chiral α‐functionalized α‐hydroxy‐β‐ketoesters in up to 94 % yield and 97 % ee. The 2,3‐diketoesters are conveniently accessed from the corresponding α‐diazo‐β‐ketoester, and a catalyst loading as low as 1.0 mol % can be achieved.

  [Cu （S，S）-t Bu-box}]（SbF 6）2 [box = bis（oxazoline）]催化的2,3-二酮酸酯的羰基-烯反应生成手性α-官能化的α-羟基-β酮酯的产率高达94％，ee高达97％  。从相应的α-重氮-β-酮酸酯可方便地获得2,3-二酮酸酯，催化剂的负载量可低至1.0 mol％。