N-hexyl-3,5-dinitrobenzamide | 92043-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hexyl-3,5-dinitrobenzamide
• 英文别名: N-Hexyl-3.5-dinitro-benzamid
• CAS: 92043-81-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₅
• 分子量: 295.295
• InChiKey: ULUBCUUBHVXVDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-hexyl-3,5-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of substituted N-alkylphenyl-3,5-dinitrobenzamide analogs as anti-TB agents

  摘要：

  在此，展示了一项关于N-烷基苯基-3,5-二硝基苯胺（DNB）骨架作为强效抗结核药物的药物化学研究。进行了系列化学修饰，合成了四十三种新分子，以研究其结构-活性关系（SAR），并对敏感菌株（H37Rv）进行评估。强效DNB类似物4b、7a、7c、7d、7j、7r和9a还进一步与结核分枝杆菌（MTB）的耐药株进行了测试。同时评估了它们的细胞内及杀菌潜力。细胞毒性和体内药代动力学研究表明，DNB类似物具有可接受的安全指数、体内稳定性和生物利用度。在本研究中，化合物7a和7d在细胞外和细胞内测定中表现出了纳摩尔到亚微摩尔的最小抑菌浓度（MIC）。

  DOI：

  10.1039/c3md00366c

文献信息

• Highly Selective C(sp3)–H Bond Oxygenation at Remote Methylenic Sites Enabled by Polarity Enhancement
  作者：Sergio Sisti、Marco Galeotti、Filippo Scarchilli、Michela Salamone、Miquel Costas、Massimo Bietti

  DOI：10.1021/jacs.3c07658

  日期：2023.10.11

  A detailed study on the C(sp3)–H bond oxygenation reactions with H2O2 catalyzed by the [Mn(OTf)2(TIPSmcp)] complex at methylenic sites of cycloalkyl and 1-alkyl substrates bearing 19 different electron-withdrawing functional groups (EW FGs) was carried out. Oxidations in MeCN were compared to the corresponding ones in the strong hydrogen bond donating (HBD) solvents 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol

  详细研究了[Mn(OTf) 2 ( TIPS mcp)] 络合物在带有 19 个不同电子的环烷基和 1-烷基底物的亚甲基位点催化的 H 2 O 2的 C(sp 3 )–H 键氧化反应进行了撤回官能团（EW FG）。将 MeCN 中的氧化与强氢键给予 (HBD) 溶剂 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP) 和九氟叔丁醇 ( NFTBA ) 中的相应氧化进行比较。观察到源自最远亚甲基位点处氧化作用的产物的形成，最远侧亚甲基位点处氧化作用的产率、产物比（PR）以及相关位点选择性从 MeCN 到 HFIP 显着增加，美国国家自由贸易管理局。在环己基、环庚基、环辛基、1-戊基、1-己基和 1-庚基底物的氧化中获得了前所未有的位点选择性，接近 >99%、>99%、90%、>99%、93% 和88%（PR >99、>99、9.4、>99、14 和 7.5），与 2-吡啶甲酸环己酯、2-吡
• Synthesis, Activity, Toxicity, and In Silico Studies of New Antimycobacterial N-Alkyl Nitrobenzamides
  作者：João P. Pais、Olha Antoniuk、David Pires、Tiago Delgado、Andreia Fortuna、Paulo J. Costa、Elsa Anes、Luis Constantino

  DOI：10.3390/ph17050608

  日期：——

  activity revealed that the 3,5-dinitro and the 3-nitro-5-trifluoromethyl derivatives were the most active, and within these, the derivatives with intermediate lipophilicities presented the best activities (MIC of 16 ng/mL). Additionally, in an ex vivo macrophage model of infection, the derivatives with chain lengths of six and twelve carbon atoms presented the best results, exhibiting activity profiles comparable

  结核病 (TB) 是一种困扰社会最脆弱成员的疾病。我们开发了一系列 N-烷基硝基苯甲酰胺，具有良好的抗结核活性，可被视为十异戊二烯基磷酰基-β-D-呋喃核糖 2′-氧化酶 (DprE1)（一种重要的结核分枝杆菌 (Mtb) 酶）已知抑制剂的结构简化一个新兴的抗结核靶点。在此，我们报告了通过简单的合成方法开发这些化合物及其稳定性、细胞毒性和抗结核活性。研究它们的体外活性表明，3,5-二硝基和3-硝基-5-三氟甲基衍生物的活性最强，其中具有中等亲脂性的衍生物表现出最好的活性（MIC为16 ng/mL）。此外，在离体巨噬细胞感染模型中，链长为六个和十二个碳原子的衍生物呈现出最好的结果，表现出与异烟肼相当的活性特征。尽管证据尚不明确，但对多种分枝杆菌物种的敏感性评估，以及与该酶已知抑制剂的结构相似性，支持 DprE1 作为这些化合物的可能作用靶点。对接研究也强化了这一想法，其中我们的活性更强的化合物与
• ZHOU, F. -X.;WAHLBERG, J.;KRULL, I. S., J. LIQUID CHROMATOGR., 14,(1991) N, C. 1325-1350
  作者：ZHOU, F. -X.、WAHLBERG, J.、KRULL, I. S.

  DOI：——

  日期：——
• US5086128A
  申请人：——

  公开号：US5086128A

  公开（公告）日：1992-02-04