2-Hydroxy-5-(3-phenylprop-2-enoylamino)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-5-(3-phenylprop-2-enoylamino)benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: PONMUYPSSCRKON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 5-氨基水杨酸 、 苯乙炔 在 硼酸 、 palladium diacetate 、 ALPHA,ALPHA'双(二叔丁基膦)邻二甲苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到2-Hydroxy-5-(3-phenylprop-2-enoylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  配体和添加剂控制的Pd催化炔烃与氨基酚的氨基羰基化：α，β-不饱和酰胺的高度化学和区域选择性合成

  摘要：

  这项工作描述了炔烃和氨基酚的化学和区域选择性直接氨基羰基化反应，以良好至极佳的收率形成了羟基取代的α，β-不饱和酰胺。后者是药品和天然产品中的有价值的化合物。通过简单选择不同的配体和添加剂，可以以优异的区域选择性选择性地形成支链或线性异构体。使用硼酸和5-氯水杨酸（“ BCSA”）的组合作为添加剂，使用1,2-双（二叔丁基膦基甲基）苯（DTBPMB）作为配体，可以高收率和选择性地获得线性酰胺。另一方面，可以通过引入1,3-双（二苯基膦基）丙烷作为配体和对-TsOH·H 2来接近支链酰胺。O作为添加剂。除了羟基之外，使用该方法还可以耐受其他官能取代基，例如羧基和乙烯基。作为该策略的应用，可以通过2-氨基-5-羟基苯甲酸和4-乙炔基苯酚的羰基化直接以84％的收率和99％的区域选择性直接合成天然产物avenanthramideA。进一步的研究表明，配体和添加剂是获得高收率和选择性的关键。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00367

文献信息

• Ligand- and Additive-Controlled Pd-Catalyzed Aminocarbonylation of Alkynes with Aminophenols: Highly Chemo- and Regioselective Synthesis of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Feng Sha、Howard Alper

  DOI：10.1021/acscatal.7b00367

  日期：2017.3.3

  describes the chemo- and regioselective direct aminocarbonylation of alkynes and aminophenols to form hydroxy-substituted α,β-unsaturated amides in good to excellent yields. The latter are valuable compounds in pharmaceuticals and natural products. By a simple choice of different ligands and additives, branched or linear isomers could be selectively formed in excellent regioselectivity. Using a combination

  这项工作描述了炔烃和氨基酚的化学和区域选择性直接氨基羰基化反应，以良好至极佳的收率形成了羟基取代的α，β-不饱和酰胺。后者是药品和天然产品中的有价值的化合物。通过简单选择不同的配体和添加剂，可以以优异的区域选择性选择性地形成支链或线性异构体。使用硼酸和5-氯水杨酸（“ BCSA”）的组合作为添加剂，使用1,2-双（二叔丁基膦基甲基）苯（DTBPMB）作为配体，可以高收率和选择性地获得线性酰胺。另一方面，可以通过引入1,3-双（二苯基膦基）丙烷作为配体和对-TsOH·H 2来接近支链酰胺。O作为添加剂。除了羟基之外，使用该方法还可以耐受其他官能取代基，例如羧基和乙烯基。作为该策略的应用，可以通过2-氨基-5-羟基苯甲酸和4-乙炔基苯酚的羰基化直接以84％的收率和99％的区域选择性直接合成天然产物avenanthramideA。进一步的研究表明，配体和添加剂是获得高收率和选择性的关键。