2-methylbut-3-yn-2-yl 2-aminophenylcarbamate | 1283728-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylbut-3-yn-2-yl 2-aminophenylcarbamate
• 英文别名: 2-methylbut-3-yn-2-yl N-(2-aminophenyl)carbamate
• CAS: 1283728-60-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: VVTZKTXSHSILPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbut-3-yn-2-yl 2-aminophenylcarbamate 在 copper(l) iodide 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl 2-(2-(5,5-dimethyl-4-methylene-2-oxooxazolidin-3-yl)phenylamino)-2-oxoethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Investigations into Competitive Cycloaddition/Cyclization or Elimination from 1,1-Dimethyl-propargylcarbamates of Anilines

  摘要：

  研究了铜催化的 1,1-二甲基-O-丙炔基苯胺氨基甲酸酯反应，发现了意想不到的噁唑烷-2-酮和烷基胺的形成。对反应条件的深入研究表明，这些产物的形成高度依赖于溶剂、铜催化剂和苯胺取代基。该反应可在吡啶中定向生成噁唑烷酮，在乙醇中定向生成烷基胺，而在干燥的四氢呋喃中则可实现环化反应。

  DOI：

  10.1071/ch10344
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-prop-2-ynyl 2-nitrophenylcarbamate 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到2-methylbut-3-yn-2-yl 2-aminophenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Investigations into Competitive Cycloaddition/Cyclization or Elimination from 1,1-Dimethyl-propargylcarbamates of Anilines

  摘要：

  研究了铜催化的 1,1-二甲基-O-丙炔基苯胺氨基甲酸酯反应，发现了意想不到的噁唑烷-2-酮和烷基胺的形成。对反应条件的深入研究表明，这些产物的形成高度依赖于溶剂、铜催化剂和苯胺取代基。该反应可在吡啶中定向生成噁唑烷酮，在乙醇中定向生成烷基胺，而在干燥的四氢呋喃中则可实现环化反应。

  DOI：

  10.1071/ch10344