D-valine benzhydryl ester | 61852-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-valine benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl (2R)-2-amino-3-methylbutanoate
• CAS: 61852-70-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: GZDZRNYGVFBADU-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-valine benzhydryl ester 在 air 、 氨 、 sodium 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 乙硫醇 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 无环鸟苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of δ-(L-α-aminoadipyl)-L-cysteinyl-D-valine and δ-(L-α-aminoadipyl)-L-cysteinyl-D-valylglycine

  摘要：

  DOI：

  10.1039/p19830000941

文献信息

• The synthesis of aryl substituted analogues of phenoxyacetyl-L-cysteinyl-D-valine and phenylacetyl-L-cysteinyl-D-valine
  作者：Jack E. Baldwin、Andrew J. Pratt、Mark G. Moloney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81664-1

  日期：——

  synthesised In high yield, and found to be converted to the corresponding penicillins (5a) –(5d) by Isopenicillin N Synthetase (IPNS). Of these, the m-substituted analogue (4c) was converted most efficiently. The synthesis of a potential photoaffinity label for IPNS which Incorporates this molecular framework, 2-[3-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)phenoxy]acetyl-S-carbomethoxysulfenyl-L-cysteinyl-D-valine

  乙酰基芳基二肽（4a）–（4b）​​的合成产率很高，发现可以通过异青霉素N合成酶（IPNS）转化为相应的青霉素（5a）–（5d）。其中，m-取代的类似物（4c）最有效地被转化。包含该分子框架的IPNS的潜在光亲和标记的合成，[2- [3-（3-三氟甲基-3H-二氮杂-3-基）苯氧基]乙酰基-S-羰甲氧基亚磺酰基-L-半胱氨酰-D-缬氨酸（21 ），进行了说明。
• Isopenicilin N synthase: a new mode of reactivity
  作者：Jack E. Baldwin、Gregory P. Lynch、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82003-2

  日期：1992.1

  [an analogue of the natural substrate: L-δ-(α-aminoadipoyl)-L-(cysteinyl)-D-valine] with isopenicillin N synthase (IPNS) resulted in the production of a thiocarboxylic acid, i.e. both equivalents of the dioxygen cosubstrate were utilised to oxidise a single carbon of the cysteinyl analogue. This result and others are rationalised in terms of mechanistic proposals for the first ring closure by IPNS

  L -δ-（α-氨基己二酰基）-L-（3,3-二氟同型半胱氨酰）-D-缬氨酸的孵育[天然底物的类似物：L -δ-（α-氨基己二酰基）-L-（半胱氨酰）-D -缬氨酸]与异青霉素N合酶（IPNS）导致硫代羧酸的产生，即双氧共底物的两个当量都被用来氧化半胱氨酸类似物的单个碳。该结果和其他结果根据IPNS首次关闭环的机械建议进行了合理化。描述了通过3，3-二氟-β-内酰胺合成L-二氟同型半胱氨酸和相关结构。
• BALDWIN, J. E.;BRADLEY, M.;ADLINGTON, R. M.;NORRIS, W. J.;TURNER, N. J., TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 457-480
  作者：BALDWIN, J. E.、BRADLEY, M.、ADLINGTON, R. M.、NORRIS, W. J.、TURNER, N. J.

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN, JACK E.;PRATT, ANDREW J.;MOLONEY, MARK G., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2565-2575
  作者：BALDWIN, JACK E.、PRATT, ANDREW J.、MOLONEY, MARK G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of δ-(<scp>L</scp>-α-aminoadipyl)-<scp>L</scp>-cysteinyl-<scp>D</scp>-valine and δ-(<scp>L</scp>-α-aminoadipyl)-<scp>L</scp>-cysteinyl-<scp>D</scp>-valylglycine
  作者：Gordon A. Thomson、A. Ian Scott、Robert L. Baxter

  DOI：10.1039/p19830000941

  日期：——