4-mercapto-5-trifluoromethylbenzonitrile | 110888-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-mercapto-5-trifluoromethylbenzonitrile
• 英文别名: 4-Sulfanyl-3-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 110888-19-2
• 化学式: C₈H₄F₃NS
• 分子量: 203.188
• InChiKey: SZUHXDMIWJINCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-mercapto-5-trifluoromethylbenzonitrile 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 15.0h， 生成 4-Mercaptoisophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  化学合成，晶体结构，生物活性的多功能评价和新型硫代硫杆菌衍生物的分子模拟

  摘要：

  由于吡硫杆菌（PTB）是一种成功的商业除草剂，对哺乳动物的毒性极低，因此值得探索其衍生物以进行广泛研究。这里，总共有35种新型化合物化学合成和单晶6 - 6得到确认该化合物家族的分子结构。新型PTB衍生物已针对各种生物平台进行了全面评估。从生物测定结果来看，最好的AHAS抑制剂6-22表现出比PTB弱的除草活性，但更强的抗-念珠菌活性。对于植物病原真菌，6–26在50 mg / L剂量下显示出优异的活性。还观察到一些标题化合物的初步杀虫活性和抗病毒活性。令人惊讶的是，6-5对SARS-CoV M pro表现出有希望的抑制活性，IC 50为4.471μM，对哺乳动物293 T细胞的细胞毒性较低。基于分子建模的结果，HOMO-1被认为是影响AHAS抑制和的可能的结合模式的一个因素6 - 5与SARS-病毒M亲被预料到了。这是首次将PTB衍生物作为除草剂以外的生物制剂进行了研究。因此，本研究表明

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.002
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-三氟甲基苯腈 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 4-mercapto-5-trifluoromethylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  化学合成，晶体结构，生物活性的多功能评价和新型硫代硫杆菌衍生物的分子模拟

  摘要：

  由于吡硫杆菌（PTB）是一种成功的商业除草剂，对哺乳动物的毒性极低，因此值得探索其衍生物以进行广泛研究。这里，总共有35种新型化合物化学合成和单晶6 - 6得到确认该化合物家族的分子结构。新型PTB衍生物已针对各种生物平台进行了全面评估。从生物测定结果来看，最好的AHAS抑制剂6-22表现出比PTB弱的除草活性，但更强的抗-念珠菌活性。对于植物病原真菌，6–26在50 mg / L剂量下显示出优异的活性。还观察到一些标题化合物的初步杀虫活性和抗病毒活性。令人惊讶的是，6-5对SARS-CoV M pro表现出有希望的抑制活性，IC 50为4.471μM，对哺乳动物293 T细胞的细胞毒性较低。基于分子建模的结果，HOMO-1被认为是影响AHAS抑制和的可能的结合模式的一个因素6 - 5与SARS-病毒M亲被预料到了。这是首次将PTB衍生物作为除草剂以外的生物制剂进行了研究。因此，本研究表明

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.002

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 4-Mercaptobenzonitrilen und neue 4-Mercaptobenzonitrile
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0224849A1

  公开（公告）日：1987-06-10

  4-Mercaptobenzonitrile werden hergestellt, indem man die entsprechenden 4-Halogenbenzonitrile mit Natriumsulfid oder Natriumhydrogensulfid in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels umsetzt und anschließend ansäuert. Die so zugänglichen 4-Mercaptobenzonitrile sind mit Ausnahme des unsubstituierten 4-Mercaptobenzonitrils neu und können als Zwischenprodukte zur Herstellung von nematischen flüssig-kristallinen Produkten, Herbiziden und Pflanzenwachtstumsregulatoren verwendet werden.

  在惰性有机溶剂存在下，将相应的 4-卤代苯腈与硫化钠或硫化氢钠反应，然后酸化，即可制备 4-巯基苯腈。 除了未取代的 4-巯基苯腈外，由此获得的 4-巯基苯腈都是新产品，可用作制备向列液晶产品、除草剂和植物生长调节剂的中间体。
• PYRIDIN-2-YL-AMINO-1,2,4-THIADIAZOLE DERIVATIVES AS GLUCOKINASE ACTIVATORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES MELLITUS
  申请人：Array Biopharma, Inc.

  公开号：EP3078662A1

  公开（公告）日：2016-10-12

  Provided are compounds of Formula I wherein R2, R3, R13 , L and D2 are as defined in the specification, which are useful in the treatment and/or prevention of diseases or disorders mediated by deficient levels of glucokinase activity or which can be treated by activating glucokinase including, but not limited to, diabetes mellitus, impaired glucose tolerance, IFG (impaired fasting glucose) and IFG (impaired fasting glycemia), as well as other diseases and disorders such as those discussed herein.

  提供了式 I 的化合物 其中 R2、R3、R13、L 和 D2 如说明书中所定义，可用于治疗和/或预防由葡萄糖激酶活性水平不足介导或可通过激活葡萄糖激酶治疗的疾病或紊乱，包括但不限于糖尿病、糖耐量受损、空腹血糖受损和空腹血糖升高，以及其它疾病和紊乱，如本文所讨论的疾病和紊乱。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一种杂环化合物及其应用
  申请人：WUHAN LL SCIENCE AND TECH DEVELOPMENT CO LTD

  公开号：WO2022001767A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  公开一种如式（I）所述的杂环化合物、其互变异构体或其药学上可接受的盐。所述化合物对TRPC5的抑制活性较佳，在肝微粒体中代谢稳定性较好，具有较好的临床药代动力学性质。
• EP2727910B1
  申请人：——

  公开号：EP2727910B1

  公开（公告）日：2016-03-16
• EP2727910A1
  申请人：——

  公开号：EP2727910A1

  公开（公告）日：2014-05-07