3-tetrahydro-2H-pyran-4-amine | 64474-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-tetrahydro-2H-pyran-4-amine
• 英文别名: aminotetrahydropyran；tetrahydropyranylamine；Tetrahydro-2h-pyran-2-amine；oxan-2-amine
• CAS: 64474-04-0
• 化学式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.148
• InChiKey: ICBYIKRIEVEFCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tetrahydro-2H-pyran-4-amine 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Substituted 4,6-Dimethoxy-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amine Derivatives and Their Antibacterial and Antifungal Activities

  摘要：

  开发了一种高效便捷的合成方法，即在短时间内从氰尿酰氯合成2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪，随后利用取代苯胺和杂环胺以及无水碳酸钾在干燥四氢呋喃中作为溶剂，合成具有生物活性且取代的4,6-二甲氧基-N-苯基-1,3,5-三嗪-2-胺（4a-x）。该方法的优点在于反应时间短、产品收率高、操作简便。通过FT-IR、1H NMR和质谱数据证实了合成化合物的结构。所有合成衍生物（4a-x）都进行了抗菌活性筛选，针对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌以及抗真菌活性，针对白色念珠菌MTCC 227、光滑念珠菌NCIM 3236、热带念珠菌NCIM 3110和黑曲霉NCIM 545。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.19114

文献信息

• 5,6-二氢吡嗪并[2,3-c]异喹啉化合物
  申请人：微境生物医药科技（上海）有限公司

  公开号：CN113943288A

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明公开了一类5,6‑二氢吡嗪并[2,3‑c]异喹啉化合物。本发明涉及一类式(1)所示的化合物及其制备方法，及式(1)化合物及其各异构体、各晶型、药学上可接受的盐作为EGFR抑制剂在抗肿瘤等EGFR相关疾病的药物制备中的用途。
• Bicyclic pyrazolone cytokine inhibitors
  申请人：Clark Philip Michael

  公开号：US20050113392A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention relates to 6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,2a]pyrazol-1-ones which inhibit the extracellular release of inflammatory cytokines, said cytokines responsible for one or more human or higher mammalian disease states. The present invention further relates to compositions comprising said 6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,2a]pyrazol-1-ones and methods for preventing, abating, or otherwise controlling enzymes which are understood to be the active components responsible for the herein described disease states.

  本发明涉及一种抑制炎症细胞因子的细胞外释放的6,7-二氢-5H-吡唑并[1,2a]吡唑-1-酮，该细胞因子负责一个或多个人类或高等哺乳动物疾病状态。本发明还涉及包含所述6,7-二氢-5H-吡唑并[1,2a]吡唑-1-酮的组合物和用于预防、减轻或以其他方式控制被认为是负责此处所述疾病状态的活性成分的酶的方法。
• AGENT FOR TREATMENT OR PREVENTION OF DISEASES ASSOCIATED WITH ACTIVITY OF NEUROTROPHIC FACTORS
  申请人：Ishikawa Junichi

  公开号：US20120115856A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  A compound depicted by the formula below, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. wherein, R 1 represents (1) a C 3-6 alkyl group, (2) a C 1-6 alkyl group substituted with one or more substituent group(s) selected from those consisting a halogen atom, etc., (3) a C 3-10 non-aromatic cyclic hydrocarbon group or a 5- to 6-membered non-aromatic heterocyclic group which respectively is optionally substituted with one or more substituent group(s) selected from those consisting an oxo group, etc., (4) an aromatic cyclic hydrocarbon group substituted with one or more substituent selected from the group consisting halogen atom and C 1-4 alkoxy group; X represents NH, O, or S; Y represents CH or N; Z represents N or a C—R 2 ; R 2 represents (1) hydrogen atom, (2) a C 1-6 alkyl group, a C 2-6 alkenyl group or a C 2-6 alkynyl group that respectively is optionally substituted with one or more substituent group(s) selected from among those consisting (a) a halogen atom, etc., or (3) a C 5-6 non-aromatic cyclic hydrocarbon group or a 5- to 6-membered non-aromatic heterocyclic group optionally substituted; ring A represents a benzene ring optionally substituted; ring B represents a benzene ring optionally substituted.

  以下化合物的化学式，或其药学上可接受的盐或溶剂化物。其中，R1代表(1)一个C3-6烷基，(2)一个C1-6烷基，该烷基被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自卤素原子等，(3)一个C3-10非芳香环烃基或一个5-到6-成员的非芳香杂环基，分别可以选用一个或多个取代基，所述取代基选自羰基等，(4)一个芳香环烃基，该芳香环烃基被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自卤素原子和C1-4烷氧基；X代表NH，O或S；Y代表CH或N；Z代表N或C-R2；R2代表(1)氢原子，(2)一个C1-6烷基，C2-6烯基或C2-6炔基，分别可以选用一个或多个取代基，所述取代基选自卤素原子等，或(3)一个C5-6非芳香环烃基或一个5-到6-成员的非芳香杂环基，可选用取代基；环A代表一个苯环，可选用取代基；环B代表一个苯环，可选用取代基。
• Agent for treatment or prevention of diseases associated with activity of neurotrophic factors
  申请人：Ishikawa Junichi

  公开号：US08829035B2

  公开（公告）日：2014-09-09

  A compound depicted by the formula below, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. wherein, R1 represents (1) a C3-6 alkyl group, (2) a C1-6 alkyl group substituted with one or more substituent group(s) selected from those consisting a halogen atom, etc., (3) a C3-10 non-aromatic cyclic hydrocarbon group or a 5- to 6-membered non-aromatic heterocyclic group which respectively is optionally substituted with one or more substituent group(s) selected from those consisting an oxo group, etc., (4) an aromatic cyclic hydrocarbon group substituted with one or more substituent selected from the group consisting halogen atom and C1-4 alkoxy group; X represents NH, O, or S; Y represents CH or N; Z represents N or a C—R2; R2 represents (1) hydrogen atom, (2) a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group or a C2-6 alkynyl group that respectively is optionally substituted with one or more substituent group(s) selected from among those consisting (a) a halogen atom, etc., or (3) a C5-6 non-aromatic cyclic hydrocarbon group or a 5- to 6-membered non-aromatic heterocyclic group optionally substituted; ring A represents a benzene ring optionally substituted; ring B represents a benzene ring optionally substituted.

  以下化合物的化学式，或其药学上可接受的盐或溶剂酸盐。其中，R1代表(1) C3-6烷基，(2) C1-6烷基，其上取代有一个或多个取代基，所选取代基包括卤素原子等，(3) C3-10非芳香环烃基或5-至6-成员非芳香杂环基，分别可以选用一个或多个取代基，所选取代基包括氧代基等，(4) 芳香环烃基，其上取代有一个或多个取代基，所选取代基包括卤素原子和C1-4烷氧基；X代表NH、O或S；Y代表CH或N；Z代表N或C—R2；R2代表(1) 氢原子，(2) C1-6烷基、C2-6烯基或C2-6炔基，分别可以选用一个或多个取代基，所选取代基包括卤素原子等，或(3) C5-6非芳香环烃基或5-至6-成员非芳香杂环基，可选用取代基；环A代表一个苯环，可选用取代基；环B代表一个苯环，可选用取代基。
• Discovery of Selective and Potent Macrocyclic CDK9 Inhibitors for the Treatment of Osimertinib-Resistant Non-Small-Cell Lung Cancer
  作者：Tizhi Wu、Bin Yu、Yifan Xu、Zekun Du、Zhiming Zhang、Yuxiao Wang、Haoming Chen、Li′ao Zhang、Rui Chen、Feihai Ma、Weihong Gong、Sixian Yu、Zhixia Qiu、Hongxi Wu、Xi Xu、Jubo Wang、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01400

  日期：2023.11.23

  the levels of antiapoptotic protein Mcl-1. Herein, we present the synthesis, optimization, and evaluation of selective CDK9 inhibitors with a macrocyclic scaffold that effectively suppresses the growth of NSCLC cells. Notably, compound Z11, a potent CDK9 inhibitor (IC50 = 3.20 nM) with good kinase selectivity, significantly inhibits cell proliferation and colony formation and induces apoptosis in

  由于耐药性的不断出现，包括奥希替尼在内的表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂治疗非小细胞肺癌（NSCLC）的有效性受到限制。因此，迫切需要开发新的治疗方法。 CDK9 是 RNA 转录的关键调节因子，由于其在调节抗凋亡蛋白 Mcl-1 水平中的关键作用，已成为抗肿瘤药物开发的一个有前景的靶标。在此，我们介绍了具有大环支架的选择性 CDK9 抑制剂的合成、优化和评估，该抑制剂可有效抑制 NSCLC 细胞的生长。值得注意的是，化合物Z11是一种有效的CDK9抑制剂(IC 50 = 3.20 nM)，具有良好的激酶选择性，显着抑制细胞增殖和集落形成，并诱导奥希替尼耐药的H1975细胞凋亡。此外， Z11在六种源自患者的类器官中显示出对肿瘤生长的显着抑制，其中包括三种对奥希替尼耐药的类器官。总体而言， Z11是一种有前途的基于大环化合物的 CDK9 抑制剂，用于治疗奥希替尼耐药的 NSCLC。