(E)-2-styryl-1,3-dioxan-5-ol | 87562-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-styryl-1,3-dioxan-5-ol
• 英文别名: (2RS,5RS)-(E)-2-(2-Phenylethenyl)-1,3-dioxan-5-ol；2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 87562-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: AWGIRTJPUGDYCN-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-styryl-1,3-dioxan-5-ol 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Hibbert; Whelen, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 622

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 甘油 以18%的产率得到(E)-2-styryl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  用于癌症治疗的双功能共聚物的制备和自组装

  摘要：

  pH敏感型两亲共聚物聚（SDMA-co-OEGMA）（PSO）由对pH敏感的疏水性单体甲基丙烯酸2-styryl-1,3-dioxan-5-yl（SDMA）和亲水性单体低聚（乙烯）制得乙二醇）通过自由基聚合反应制得。通过在中性水溶液中自组装PSO，可以得到直径约为130 nm的聚合物聚集体。共聚物的临界聚集浓度确定为6.5 mg / L（1.2×10 -7 M）。在培养的A375人黑素瘤细胞中，酸不稳定的环缩醛水解后，肉桂醛（CA）小分子从PSO侧链上断裂，进一步抑制了这类肿瘤细胞的增殖。此外，在体外测试中，PSO聚集体被证明是用于封装尼罗河红作为模型药物的药物载体。基于pH响应特性，自组装过程中加载的尼罗红分子可以从培养的B16小鼠黑素瘤细胞内部的聚集物中释放出来。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2012.08.014

文献信息

• Graphene-promoted acetalisation of glycerol under acid-free conditions
  作者：Nicolas Oger、Yuting F. Lin、Erwan Le Grognec、Franck Rataboul、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1039/c5gc02316e

  日期：——

  Uncovered properties of graphene for the acetalisation of glycerol with both aldehydes and ketones under acid-free conditions allow the synthesis of fuel bio-additive candidates.

  揭示了石墨烯在无酸条件下用于甘油与醛和酮发生缩聚反应，可合成燃料生物添加剂候选物。
• ATRP-based synthesis of a pH-sensitive amphiphilic block polymer and its self-assembled micelles with hollow mesoporous silica as DOX carriers for controlled drug release
  作者：Xiuxiu Qi、Hongmei Yan、Yingxue Li

  DOI：10.1039/d1ra03899k

  日期：——

  mesoporous silicon (HMS@C18), the pH-sensitive core–shell nanoparticles (HMS@C18@PSDMA-b-POEGMA) were developed via a self-assembly process as carriers for the anticancer drug doxorubicin (DOX) for drug loading and controlled release. The nanocomposites showed a higher drug loading capacity which was much higher than that observed using common micelles. At the same time, the polymer coated on the surface of

  使用具有荧光发色团的引发剂 3,6-二溴-异丁酰胺吖啶 (DIA) 成功制备了基于原子转移自由基聚合 (ATRP) 的 pH 敏感荧光聚合物 (PSDMA- b -POEGMA) 的合成，以引发亲油性单体 2-styryl-1,3-dioxan-5-yl methacrylate (SDMA) 和亲水性单体低聚（乙二醇）甲基醚 (OEGMA)，其包含肉桂醛缩醛结构。通过添加中空介孔硅（ HMS@C18），通过一种自组装过程，作为抗癌药物阿霉素（DOX）的载体，用于载药和控释。纳米复合材料显示出更高的载药能力，远高于使用普通胶束观察到的载药能力。同时，包覆在纳米粒子表面的聚合物含有引发剂的荧光片段，可用于细胞的荧光对比。相对于人正常成纤维细胞GM，纳米复合载体选择性地抑制人黑色素瘤细胞A375。体外结果表明，成功制备了一种智能 pH 敏感纳米颗粒药物递送系统，可用于癌症诊断和治疗。
• Peacock, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 816
  作者：Peacock

  DOI：——

  日期：——
• Hibbert; Whelen, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 622
  作者：Hibbert、Whelen

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and self-assembly of a dual-functional copolymer for cancer therapy
  作者：Xiuxiu Qi、Najun Li、Hongwei Gu、Qingfeng Xu、Hua Li、Jianfeng Ge、Jianmei Lu

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2012.08.014

  日期：2013.1

  The critical aggregation concentration of the copolymer was determined to be 6.5 mg/L (1.2 × 10−7 M). Cinnamic aldehyde (CA) small molecules are broken away from PSO side chains after the hydrolysis of acid-labile cyclic acetal in cultured A375 human melanoma cells and further suppress the proliferation of this kind of tumor cells. Furthermore, the PSO aggregate was demonstrated to be a drug carrier for

  pH敏感型两亲共聚物聚（SDMA-co-OEGMA）（PSO）由对pH敏感的疏水性单体甲基丙烯酸2-styryl-1,3-dioxan-5-yl（SDMA）和亲水性单体低聚（乙烯）制得乙二醇）通过自由基聚合反应制得。通过在中性水溶液中自组装PSO，可以得到直径约为130 nm的聚合物聚集体。共聚物的临界聚集浓度确定为6.5 mg / L（1.2×10 -7 M）。在培养的A375人黑素瘤细胞中，酸不稳定的环缩醛水解后，肉桂醛（CA）小分子从PSO侧链上断裂，进一步抑制了这类肿瘤细胞的增殖。此外，在体外测试中，PSO聚集体被证明是用于封装尼罗河红作为模型药物的药物载体。基于pH响应特性，自组装过程中加载的尼罗红分子可以从培养的B16小鼠黑素瘤细胞内部的聚集物中释放出来。