cytidine, 5'-O-[[[(1S)-2-(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)-1-(phenylmethyl)ethyl]amino]phenoxyphosphinyl]-2'-C-methyl-2',3'-O-(1-methylethylidene) | 1142811-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cytidine, 5'-O-[[[(1S)-2-(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)-1-(phenylmethyl)ethyl]amino]phenoxyphosphinyl]-2'-C-methyl-2',3'-O-(1-methylethylidene)
• 英文别名: [2-[[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2,2,3a-trimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]-3-phenylpropyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1142811-56-0
• 化学式: C₃₃H₄₃N₄O₉P
• 分子量: 670.7
• InChiKey: YHKJXOGLORVEMT-XPFPMJLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cytidine, 5'-O-[[[(1S)-2-(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)-1-(phenylmethyl)ethyl]amino]phenoxyphosphinyl]-2'-C-methyl-2',3'-O-(1-methylethylidene) 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以80%的产率得到5'-O-[({(1S)-1-benzyl-2-[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]ethyl}amino)(phenoxy)phosphoryl]-2'-C-methylcytidine
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS5B聚合酶抑制剂2'-甲基胞苷新型氨基磷酸酯前药的合成与评价

  摘要：

  已经合成了多种基于酰氧基乙基氨基氨基磷酸酯的2'-甲基胞苷的新前药，并在体外和体内测试了它们的生物活性。与母体药物相比，大鼠和人肝细胞中三磷酸核苷酸的形成增加了 10 到 20 倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.035
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-phenylpropyl pivalate hydrochloride 、 [(3a,4aR,6R,6aR)-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2,2,6a-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methyl phenyl phosphonate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 异丙醇 为溶剂， 生成 cytidine, 5'-O-[[[(1S)-2-(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)-1-(phenylmethyl)ethyl]amino]phenoxyphosphinyl]-2'-C-methyl-2',3'-O-(1-methylethylidene)
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS5B聚合酶抑制剂2'-甲基胞苷新型氨基磷酸酯前药的合成与评价

  摘要：

  已经合成了多种基于酰氧基乙基氨基氨基磷酸酯的2'-甲基胞苷的新前药，并在体外和体内测试了它们的生物活性。与母体药物相比，大鼠和人肝细胞中三磷酸核苷酸的形成增加了 10 到 20 倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.035

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel phosphoramidate prodrugs of 2′-methyl cytidine as inhibitors of hepatitis c virus NS5B polymerase
  作者：Monica Donghi、Barbara Attenni、Cristina Gardelli、Annalise Di Marco、Fabrizio Fiore、Claudio Giuliano、Ralph Laufer、Joseph F. Leone、Vincenzo Pucci、Michael Rowley、Frank Narjes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.035

  日期：2009.3

  A variety of new prodrugs of 2′-methyl cytidine based on acyloxy ethylamino phosphoramidates have been synthesized and tested in vitro and in vivo for their biological activity. Compared with the parent drug a 10- to 20-fold increase in formation of nucleotide triphosphate in rat and human hepatocytes could be achieved.

  已经合成了多种基于酰氧基乙基氨基氨基磷酸酯的2'-甲基胞苷的新前药，并在体外和体内测试了它们的生物活性。与母体药物相比，大鼠和人肝细胞中三磷酸核苷酸的形成增加了 10 到 20 倍。