N-(9H-芴-2-基)-2,2,2-三氟乙酰胺 | 363-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-(9H-芴-2-基)-2,2,2-三氟乙酰胺
• 英文名称: 2-trifluoroacetylamino-9H-fluorene
• 英文别名: trifluoro-acetic acid fluoren-2-ylamide；Trifluor-essigsaeure-fluoren-2-ylamid；2-(2,2,2-trifluoroacetamido)fluorene；N--trifluoracetamid；N-2-Fluorenyl-trifluoracetamid；2-Trifluoracetamino-fluoren；N-(2-Fluorenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide；N-(9H-fluoren-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 363-17-7
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO
• mdl: MFCD00019055
• 分子量: 277.246
• InChiKey: XPHPBNGAXWJHHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  160 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.3079 (estimate)
• 保留指数：
  1781

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9H-芴-2-基)-2,2,2-三氟乙酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 potassium carbonate 、 苯 作用下， 生成 9-morpholin-4-yl-fluoren-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Fluorene. IV. Raney Nickel-Hydrazine Hydrate Reduction of Various Mono- and Dinitrofluorene Derivatives; Some New 9-Substituted Fluorenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01099a010
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基芴 、 三氟乙酸酐 生成 N-(9H-芴-2-基)-2,2,2-三氟乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-Trifluoroacetyl Derivatives of Carcinogenic Amines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01105a519

文献信息

• Syntheses and biological evaluation of novel quinuclidine derivatives as squalene synthase inhibitors
  作者：Tsukasa Ishihara、Hirotoshi Kakuta、Hiroshi Moritani、Tohru Ugawa、Shuichi Sakamoto、Shin-ichi Tsukamoto、Isao Yanagisawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00143-3

  日期：2003.5.29

  series of quinuclidine derivatives incorporating a tricyclic system was synthesized and evaluated for their ability to inhibit squalene synthase in vitro. A 9H-fluorene moiety was found to be optimal as the tricyclic system for potent inhibitory activity. Improved activity can be achieved with a conformationally constrained three-atom linkage connecting the tricyclic system with the quinuclidine nucleus

  角鲨烯合酶（EC 2.5.1.21）催化两个分子法呢基二磷酸的还原性二聚化以形成角鲨烯，并参与胆固醇生物合成的第一步。因此，该酶的抑制是降胆固醇策略的有吸引力的靶标。合成了一系列引入三环系统的奎尼丁衍生物，并对其体外抑制角鲨烯合酶的能力进行了评估。发现9H-芴部分最适合作为有效抑制活性的三环系统。通过将三环系统与奎宁环核连接的构象约束的三原子键可以实现更高的活性。在这些化合物中，发现（Z）-3- [2-（9H-芴-2-基氧基）亚乙基]-奎宁环盐酸盐31是一种有效的角鲨烯合酶抑制剂，其衍生自仓鼠肝脏和人肝癌细胞，IC（50）值为76和分别为48 nM。口服化合物31显示出仓鼠血浆中非HDL胆固醇水平的有效降低。
• Bestimmung von prim�ren und sekund�ren Aminen in Form von Amiden mit Hilfe der Gaschromatographie auf gepackten und Kapillar-S�ulen
  作者：M. Pailer、W. J. H�bsch

  DOI：10.1007/bf00901432

  日期：——
• N-Trifluoroacetyl Derivatives of Carcinogenic Amines¹
  作者：Eugene Sawicki、F. E. Ray

  DOI：10.1021/ja01105a519

  日期：1953.5
• Oxygen sensitization of electron capture response to isomers of polycyclic aromatic amines and hydroxides
  作者：J. A. Campbell、E. P. Grimsrud、L. R. Hageman

  DOI：10.1021/ac00259a034

  日期：1983.7.1
• Derivatives of Fluorene. IV. Raney Nickel-Hydrazine Hydrate Reduction of Various Mono- and Dinitrofluorene Derivatives; Some New 9-Substituted Fluorenes¹
  作者：T. LLOYD FLETCHER、MOSES J. NAMKUNG

  DOI：10.1021/jo01099a010

  日期：1958.5