9-bromo-10-(p-tolyl)bicyclo[6.2.0]dec-9-ene | 1315277-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-bromo-10-(p-tolyl)bicyclo[6.2.0]dec-9-ene
• 英文别名: 9-Bromo-10-(4-methylphenyl)bicyclo[6.2.0]dec-9-ene
• CAS: 1315277-21-4
• 化学式: C₁₇H₂₁Br
• 分子量: 305.258
• InChiKey: HBZPNAIHXCUAOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-10-(p-tolyl)bicyclo[6.2.0]dec-9-ene 、 苯基溴乙炔 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以71%的产率得到9-bromo-10-phenylbicyclo[6.2.0]dec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  的C钯催化Bromoalkynylation ？C双键：7-炔基降冰片烷和环丁烯基卤化物的环结构依赖性合成

  摘要：

  应变与柔韧性：卤代炔烃与降冰片烯衍生物的钯催化反应可生成7-炔基降冰片烷产物（参见方案）。该反应成功的关键是形成“桥联”钯物质，该钯物质可以重新排列以导致C-7官能化。卤代炔烃与环辛烯的环结构依赖性[2 + 2]环加成反应在相似条件下以中等至良好的收率实现。

  DOI：

  10.1002/anie.201100002
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-bromo-10-(p-tolyl)bicyclo[6.2.0]dec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  的C钯催化Bromoalkynylation ？C双键：7-炔基降冰片烷和环丁烯基卤化物的环结构依赖性合成

  摘要：

  应变与柔韧性：卤代炔烃与降冰片烯衍生物的钯催化反应可生成7-炔基降冰片烷产物（参见方案）。该反应成功的关键是形成“桥联”钯物质，该钯物质可以重新排列以导致C-7官能化。卤代炔烃与环辛烯的环结构依赖性[2 + 2]环加成反应在相似条件下以中等至良好的收率实现。

  DOI：

  10.1002/anie.201100002

文献信息

• 10.1055/a-2347-1143
  作者：Yasukawa, Tomohiro、Håheima, Katja S.、Boutet, Julien、Gilles, Pierre、Martin, Juliette、Cossy, Janine

  DOI：10.1055/a-2347-1143

  日期：——

  Cross-coupling reactions have been developed between C2-substituted 1-bromocyclobut-1-enes and Grignard reagents using two effective catalysts, e.g., Fe(acac)3 and Ni(acac)2. The iron catalyst works in THF but requires NMP as the co-solvent, with the advantage of achieving cross-coupling reactions with alkyl Grignard reagents. The nickel catalyst was able to promote the reactions in THF without any

  使用两种有效的催化剂，例如 Fe(acac) 3 和 Ni(acac) 2
• Palladium-Catalyzed Bromoalkynylation of CC Double Bonds: Ring-Structure-Dependent Synthesis of 7-Alkynyl Norbornanes and Cyclobutenyl Halides
  作者：Yibiao Li、Xiaohang Liu、Huanfeng Jiang、Bifu Liu、Zhengwang Chen、Peng Zhou

  DOI：10.1002/anie.201100002

  日期：2011.7.4

  Strain versus flexibility: The palladium‐catalyzed reaction of haloalkynes with norbornene derivatives leads to 7‐alkynyl norbornane products (see scheme). Key to the success of this reaction is the formation of a “bridging” palladium species, which can rearrange to result in a C‐7 functionalization. The ring‐structure‐dependent [2+2] cycloaddition of haloalkynes with cyclooctene has been achieved in

  应变与柔韧性：卤代炔烃与降冰片烯衍生物的钯催化反应可生成7-炔基降冰片烷产物（参见方案）。该反应成功的关键是形成“桥联”钯物质，该钯物质可以重新排列以导致C-7官能化。卤代炔烃与环辛烯的环结构依赖性[2 + 2]环加成反应在相似条件下以中等至良好的收率实现。