4β-nitro-5β-cholestan-3-one | 137625-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4β-nitro-5β-cholestan-3-one
• CAS: 137625-00-4
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₃
• 分子量: 431.659
• InChiKey: ZVGLZINDCKBKRD-BAWZUTTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β-nitro-5β-cholestan-3-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5β-cholestane-3,4-dione 4-oxime
  参考文献：
  名称：

  甾族六元环状α-硝基酮的光化学

  摘要：

  描述了五种甾体 6 元环状 α-硝基酮在乙醇中的光解结果。用 2-nitro-5α-cholestan-3-one 在乙醇中的 Pyrex 过滤光进行照射，乙醇中仅以烯醇形式存在，导致新的光重排并产生 5α-cholestane-2,3-dione 3 -肟伴随着相应的α-二酮的形成。我们为 5α-胆甾烷-2,3-二酮 3-肟的这种异常形成提出了一条涉及硝基-亚硝酸盐重排的路径。然而，4,4-二甲基-2-硝基-5α-胆甾烷-3-one（仅以烯醇形式存在于乙醇中）和 3-硝基-5α-胆甾烷-2-one（在乙醇中）的类似辐照酮和烯醇形式在乙醇中的 1:1 平衡混合物，分别得到相应的 α-羟基亚氨基酮和 α-二酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4005
• 作为产物：
  描述：

  (5beta)-胆甾烷-3-酮 在 trifluoroacetyl nitrate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 4β-nitro-5β-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  甾族硝基酮：合成和立体化学方面

  摘要：

  已经通过用三氟乙酰硝酸盐（TFAN）硝化它们各自的烯醇乙酸盐以立体控制的方式合成了各种甾族硝基酮。他们用碱处理得到的产物与碱催化的烷基硝酸硝化硝化反应得到的产物相当。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92383-9

文献信息

• The Photochemistry of Steroidal 6-Membered Cyclic α-Nitro Ketones
  作者：Hiroshi Suginome、Yoshitaka Kurokawa、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1246/bcsj.61.4005

  日期：1988.11

  The results of the photolysis of five steroidal 6-membered cyclic α-nitro ketones in ethanol are described. Irradiation with a Pyrex-filtered light of 2-nitro-5α-cholestan-3-one in ethanol, which exists exclusively in the enol form in the solvent, resulted in a new photorearrangement and gave 5α-cholestane-2,3-dione 3-oxime with the accompanying formation of the corresponding α-diketone. We propose

  描述了五种甾体 6 元环状 α-硝基酮在乙醇中的光解结果。用 2-nitro-5α-cholestan-3-one 在乙醇中的 Pyrex 过滤光进行照射，乙醇中仅以烯醇形式存在，导致新的光重排并产生 5α-cholestane-2,3-dione 3 -肟伴随着相应的α-二酮的形成。我们为 5α-胆甾烷-2,3-二酮 3-肟的这种异常形成提出了一条涉及硝基-亚硝酸盐重排的路径。然而，4,4-二甲基-2-硝基-5α-胆甾烷-3-one（仅以烯醇形式存在于乙醇中）和 3-硝基-5α-胆甾烷-2-one（在乙醇中）的类似辐照酮和烯醇形式在乙醇中的 1:1 平衡混合物，分别得到相应的 α-羟基亚氨基酮和 α-二酮。
• Steroidal nitro ketones: synthetic and stereochemical aspects
  作者：Werner Rank

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92383-9

  日期：1991.9

  Various steroidal nitro ketones have been synthesized in a stereocontrolled way by nitration of their respective enol acetates with trifluoroacetyl nitrate (TFAN). Their treatment with base gave products comparable to those obtained in base-catalyzed alkyl nitrate nitrations.

  已经通过用三氟乙酰硝酸盐（TFAN）硝化它们各自的烯醇乙酸盐以立体控制的方式合成了各种甾族硝基酮。他们用碱处理得到的产物与碱催化的烷基硝酸硝化硝化反应得到的产物相当。