N-(2-iodo-4-methylphenyl)-4-methoxybenzamide | 959055-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-4-methylphenyl)-4-methoxybenzamide
• 英文别名: Benzamide, N-(2-iodo-4-methylphenyl)-4-methoxy-
• CAS: 959055-30-2
• 化学式: C₁₅H₁₄INO₂
• 分子量: 367.186
• InChiKey: MIULEBGUUCEXPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-4-methylphenyl)-4-methoxybenzamide 在 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以96%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-6-甲基苯并[d]恶唑
  参考文献：
  名称：

  Direct transition-metal-free intramolecular C–O bond formation: synthesis of benzoxazole derivatives

  摘要：

  在不使用过渡金属催化剂的情况下，我们开发出了一种直接由碱介导的分子内碳氧键形成方法。在二甲基亚砜（DMSO）中加入 2.0 等量的 K2CO3，温度为 140 °C，邻卤代苯胺的分子内环化反应能以高产率生成苯并恶唑。提出的机理是先形成苄基中间体，然后通过亲核加成形成 CâO 键。

  DOI：

  10.1039/c0ob00454e

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Acylcarbazoles through Palladium-Catalyzed Aryne Annulation of 2-Haloacetanilides
  作者：Chun Lu、Nataliya A. Markina、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo3021727

  日期：2012.12.21

  N-Acylcarbazoles have been synthesized in moderate to good yields by the annulation of in situ generated arynes with 2-haloacetanilides in the presence of a palladium catalyst and CsF. Both C–C and C–N bonds are formed simultaneously, and a variety of functional groups are tolerated in this reaction.

  通过在钯催化剂和CsF存在下用2-卤代乙苯胺对原位生成的芳烃进行环化反应，已以中等至良好的产率合成了N-酰基咔唑。C–C和C–N键同时形成，并且在此反应中可以耐受多种官能团。
• Synthesis of N-aroyl-2-arylindoles using solid calcium carbide as an alkyne source instead of gaseous acetylene
  作者：Qian Wang、Zheng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133548

  日期：2023.8

  synthesis of N-aroyl-2-arylindoles by reactions of 2 mol of various N-(2-iodoaryl)arylamides with 1 mol of calcium carbide through one-step procedure is described. This protocol has the salient features of the use of an inexpensive, abundant and easy-to-handle solid calcium carbide instead of flammable and explosive gaseous acetylene as an original alkyne source. In addition, wide scope of substrates, satisfactory

  描述了一种通过 2 mol 各种N- (2-碘芳基)芳酰胺与 1 mol 电石一步反应合成N-芳酰基-2-芳基吲哚的有效方法。该方案的显着特点是使用廉价、丰富且易于处理的固体碳化钙代替易燃易爆的气态乙炔作为原始炔烃源。此外，底物范围广、产率令人满意、后处理程序简单也是该方法的优点。
• Direct transition-metal-free intramolecular C–O bond formation: synthesis of benzoxazole derivatives
  作者：Jinsong Peng、Cuijuan Zong、Min Ye、Tonghui Chen、Dewei Gao、Yufeng Wang、Chunxia Chen

  DOI：10.1039/c0ob00454e

  日期：——

  A direct base-mediated intramolecular carbon-oxygen bond formation has been developed without a transition-metal catalyst. In the presence of 2.0 equiv of K2CO3 in DMSO at 140 °C, the intramolecular cyclization of o-haloanilides affords benzoxazoles in high yields. A mechanism via an initial formation of a benzyne intermediate followed by nucleophilic addition to form the C–O bond has been proposed.

  在不使用过渡金属催化剂的情况下，我们开发出了一种直接由碱介导的分子内碳氧键形成方法。在二甲基亚砜（DMSO）中加入 2.0 等量的 K2CO3，温度为 140 °C，邻卤代苯胺的分子内环化反应能以高产率生成苯并恶唑。提出的机理是先形成苄基中间体，然后通过亲核加成形成 CâO 键。