(Z)-3-Phenylsulfanyl-2-trimethylsilanylmethyl-propenal | 137845-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-3-Phenylsulfanyl-2-trimethylsilanylmethyl-propenal
• 英文别名: (Z)-3-phenylsulfanyl-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enal
• CAS: 137845-36-4
• 化学式: C₁₃H₁₈OSSi
• 分子量: 250.437
• InChiKey: JTLDSDBTFTZHTO-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Phenylsulfanyl-2-trimethylsilanylmethyl-propenal 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 三甲基硅乙酸酯 、 2,4-bis<(4,6-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)oxy>pentane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,5R)-2-Methyl-3-phenylsulfanylmethyl-5-((E)-styryl)-2,5-dihydro-furan
  参考文献：
  名称：

  A selectivity control element for palladium-catalyzed trimethylenemethane cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00023a094
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylthio)prop-2-yn-1-ol 在 pyridinium chlorochromate on silica gel 、 仲丁基氯化镁 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-3-Phenylsulfanyl-2-trimethylsilanylmethyl-propenal
  参考文献：
  名称：

  A selectivity control element for palladium-catalyzed trimethylenemethane cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00023a094

文献信息

• Intramolecular 4+3 cycloadditions. Some examples of surprisingly high levels of simple diastereoselection
  作者：Michael Harmata、Gary Bohnert、Charles L Barnes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01913-4

  日期：2001.1

  The reaction of alcohols 6 and 7 with triflic anhydride and 2,6-lutidine results in the formation of the corresponding 4+3 cycloadducts with surprisingly high levels of simple diastereoselection. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.