2,6-dimethylphenyl 4-methylphenyl sulfone | 95127-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethylphenyl 4-methylphenyl sulfone
• 英文别名: 2,4',6-Trimethyldiphenylsulfone；1,3-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylbenzene
• CAS: 95127-08-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: WROJLYUDVDTSPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,6-dimethylphenyl)(p-tolyl)sulfane 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,6-dimethylphenyl 4-methylphenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Three Diphenyl Sulfones

  摘要：

  In 2,6-dimethylphenyl 4-nitrophenyl sulfone, C14H13NO4S, (I), 2,6-dimethylphenyl 4-methylphenyl sulfone, C15H16O2S, (II), and 2-methylphenyl phenyl sulfone, C13H12O2S, (III), the S atoms have distorted tetrahedral bonding geometry. In each compound, the phenyl rings are nearly perpendicular to each other [dihedral angles: 80.0(I) in (I), 89.6(1) in (II) and 78.9(1)degrees in (III)].

  DOI：

  10.1107/s0108270197016831

文献信息

• Cross-coupling of organoboronic acids and sulfinate salts using catalytic copper(II) acetate and 1,10-phenanthroline: synthesis of aryl and alkenylsulfones
  作者：Fang Huang、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.029

  日期：2007.8

  A mild method for the preparation of aryl and alkenylsulfones from the cross-coupling reaction of organoboronic acids and sodium sulfinate salts is described. Optimized conditions utilize a catalytic amount of copper(II) acetate monohydrate with 1,10-phenanthroline as ligand in the presence of 4 Å molecular sieves. A co-solvent mixture of dichloromethane/DMSO was used, with reactions occurring at 40 °C

  描述了一种通过有机硼酸和亚磺酸钠盐的交叉偶联反应制备芳基和烯基砜的温和方法。优化的条件是在4Å分子筛存在的情况下，利用催化量的乙酸铜（II）一水合物与1,10-菲咯啉作为配体。使用二氯甲烷/ DMSO的助溶剂混合物，反应在40℃在氧气气氛下发生。在室温下反应也可产生砜产物，但产率较低。该方法可耐受有机硼酸上的各种取代基，包括酰胺，醛，卤化物和硝基官能团以及邻位官能团-取代基。通常，发现使用带有吸电子取代基的芳基硼酸或使用芳基三氟硼酸盐的反应效率较低。