1-(4-Fluorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)thiourea | 314766-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Fluorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)thiourea
• CAS: 314766-60-4
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂OS
• 分子量: 262.308
• InChiKey: FOTAKVGOSFYFFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Fluorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)thiourea 在 双氧水 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到N-(4-fluorophenyl)benzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  碘化物通过过氧化氢对苯酚硫脲的氧化环脱硫反应催化2-氨基苯并恶唑的合成

  摘要：

  报道了使用TBAI（碘化四丁铵）/ H 2 O 2催化剂/试剂系统将邻苯酚硫脲方便且有效地氧化成2-氨基苯并恶唑的氧化环脱硫。该方案利用并提供了许多所需的功能，例如无金属，无碱，操作简单，室温，低成本的催化剂/试剂，不需要无水和惰性条件。该方法还适用于直接从邻氨基苯酚和异硫氰酸芳基酯开始的一锅合成2-氨基苯并恶唑，产率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.019
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 4-氟苯基异硫氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-Fluorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, molecular simulation studies, in vitro biological assessment of 2-substituted benzoxazole derivatives as promising antimicrobial agents

  摘要：

  众所周知，2-取代的苯并恶唑衍生物具有广泛的生物潜力。本研究采用绿色化学方法合成了含有 2-苯基和 2-N-苯基的两个系列的新型苯并恶唑衍生物。针对革兰氏阳性菌（化脓性链球菌、金黄色葡萄球菌）、革兰氏阴性菌（绿脓杆菌、大肠杆菌）和真菌（黄曲霉和白色念珠菌）对所有新合成的衍生物进行了筛选。这些化合物大多具有很强的抗菌活性，尤其是在 25 μg/mL 的浓度下对大肠杆菌具有很强的抗菌活性，同时还具有适度的抗真菌活性。其中，21 和 18 这两个化合物表现出了有趣的抗菌特性。分子对接研究表明，抗菌活性可能与抑制 DNA 回旋酶有关。总之，该研究认为这些具有生物效力的化合物可用于开发下一代抗菌剂。

  DOI：

  10.55730/1300-0527.3535

文献信息

• Iodide catalyzed synthesis of 2-aminobenzoxazoles via oxidative cyclodesulfurization of phenolic thioureas with hydrogen peroxide
  作者：Vinod K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.019

  日期：2018.1

  A convenient and efficient oxidative cyclodesulfurization of o-phenolic thioureas to 2-aminobenzoxazoles employing TBAI (tetrabutylammonium iodide)/H2O2 catalyst/reagent system is reported. The protocol utilizes and offers a number of desired features such as metal-free, base-free, simple operation, room temperature, low cost catalyst/reagent, no need for anhydrous and inert conditions. The approach

  报道了使用TBAI（碘化四丁铵）/ H 2 O 2催化剂/试剂系统将邻苯酚硫脲方便且有效地氧化成2-氨基苯并恶唑的氧化环脱硫。该方案利用并提供了许多所需的功能，例如无金属，无碱，操作简单，室温，低成本的催化剂/试剂，不需要无水和惰性条件。该方法还适用于直接从邻氨基苯酚和异硫氰酸芳基酯开始的一锅合成2-氨基苯并恶唑，产率高。
• Highly Efficient One-Pot Synthesis of 2-Aminobenzoxazoles Using Triflic Acid as a Cyclodesulfurizing Reagent
  作者：Gopal L. Khatik、Namita Dube、Anang Pal、Vipin A. Nair

  DOI：10.1080/00397911.2010.515337

  日期：2011.9.1

  An efficient one-pot synthetic strategy for 2-aminobenzoxazoles was developed from isothiocyanates and 2-aminophenol using triflic acid as a cyclodesulfurizing reagent.
• Visible-light-promoted cyclodesulfurization of phenolic thioureas: an organophotoredox catalytic approach to 2-aminobenzoxazoles
  作者：Vinod K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.089

  日期：2016.1

  A facile and efficient one-pot operation for the photo-oxidative cyclodesulfurization of o-phenolic thioureas to afford 2-aminobenzoxazoles is reported. The protocol could be executed under visible light irradiation employing eosin Y as an organophotoredox catalyst and offers a superior alternative to the existing methods of the cyclodesulfurization of phenolic thioureas. The salient features of the present metal-free approach are the utilization of air and visible light as the greenest and sustainable reagents under mild conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.