2-Hydroxymerhyl-4-phenyl-buta-1,3-dien | 1518-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxymerhyl-4-phenyl-buta-1,3-dien
• 英文别名: 2-Methylidene-4-phenylbut-3-en-1-ol；2-methylidene-4-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1518-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: GTAXOMVVESYOHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-Hydroxymerhyl-4-phenyl-buta-1,3-dien 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到tert-butyl ((2E,4E)-4-methyl-5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  不对称 2,4-二烯基化/[4 + 2] 环化级联通过自动串联钯催化构建融合框架

  摘要：

  已提出邻位官能化芳基烯酮和 2,4-二烯基碳酸酯之间的钯催化串联反应，通过连续的 2,4-二烯化/迈克尔加成/π-σ-π 异构化/烯丙基烷基化进行。大量具有融合和螺环框架的对映体富集结构以中等到优异的产率和立体选择性构建。值得注意的是，二烯化中间体的固有分子内 Diels-Alder 反应模式可通过 Pd(0)-π-Lewis 碱催化得到很好的逆转。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01084
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloromethyl-3-phenylprop-3-en-1-ol 在 calcium hydroxide 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Hydroxymerhyl-4-phenyl-buta-1,3-dien
  参考文献：
  名称：

  2-取代的环氧氯丙烷的反应

  摘要：

  摘要 以 1,2-二氯丙酮和各种烷基和芳基卤化物为原料，通过二氯醇，然后环化，合成了 2-取代的环氧氯丙烷。反应性的 2-取代表氯醇受到叠氮化物和氰化物离子的亲核攻击，得到相应的 β-叠氮醇和 α,β-不饱和腈。

  DOI：

  10.1080/00397919608004600

文献信息

• Reactions of 2-Substituted Epichlorohydrins
  作者：Cihangir Tanyeli、Ayhan S. Demir、Idris M. Akhmedov、Emine Özgül、Canan G. Kandemir

  DOI：10.1080/00397919608004600

  日期：1996.8

  Abstract 2-Substituted epichlorohydrins have been synthesized by starting with 1,2-dichloro acetone and various alkyl and aryl halides via dichlorohydrins followed by cyclization. The reactive 2-substituted epichlorohydrins were subjected to nucleophilic attacking of azide and cyanide ions to afford corresponding β-azido alcohols and α,β-unsaturated nitriles.

  摘要 以 1,2-二氯丙酮和各种烷基和芳基卤化物为原料，通过二氯醇，然后环化，合成了 2-取代的环氧氯丙烷。反应性的 2-取代表氯醇受到叠氮化物和氰化物离子的亲核攻击，得到相应的 β-叠氮醇和 α,β-不饱和腈。
• Asymmetric 2,4-Dienylation/[4 + 2] Annulation Cascade to Construct Fused Frameworks via Auto-Tandem Palladium Catalysis
  作者：Jian-Xiang Zhu、Fu Pi、Teng Sun、Wen-Yu Huang、Lu Gao、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01084

  日期：2023.5.26

  4-dienylation/Michael addition/π–σ–π isomerization/allylic alkylation. A broad array of enantioenriched architectures having fused and spirocyclic frameworks are constructed in moderate to excellent yields and stereoselectivity. Notably, the intrinsic intramolecular Diels–Alder reaction pattern of the dienylated intermediates is well reversed via Pd(0)−π–Lewis base catalysis.

  已提出邻位官能化芳基烯酮和 2,4-二烯基碳酸酯之间的钯催化串联反应，通过连续的 2,4-二烯化/迈克尔加成/π-σ-π 异构化/烯丙基烷基化进行。大量具有融合和螺环框架的对映体富集结构以中等到优异的产率和立体选择性构建。值得注意的是，二烯化中间体的固有分子内 Diels-Alder 反应模式可通过 Pd(0)-π-Lewis 碱催化得到很好的逆转。