(2S)-2-[(1S)-1-(2-fluorophenyl)-2-nitroethyl]-2-nitrocyclohexanone | 1395408-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(1S)-1-(2-fluorophenyl)-2-nitroethyl]-2-nitrocyclohexanone
• 英文别名: (S)-2-[(S)-1-(2-fluorophenyl)-2-nitroethyl]-2-nitrocyclohexanone；(2S)-2-[(1S)-1-(2-fluorophenyl)-2-nitroethyl]-2-nitrocyclohexan-1-one
• CAS: 1395408-74-8
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O₅
• 分子量: 310.282
• InChiKey: RMSHBYKPXVZQAQ-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基环己酮 、 2-氟-β-硝基苯乙烯 在 (S)-1-benzyl-3-(1-tert-butylpiperidine-3-yl)thiourea 作用下， 反应 0.75h， 以91%的产率得到(2S)-2-[(1S)-1-(2-fluorophenyl)-2-nitroethyl]-2-nitrocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化 溶剂球磨条件下无氢键介导的不对称迈克尔加成

  摘要：

  高效， 溶剂-α-硝基环己酮不对称迈克尔加成的无规约 硝基烯烃 使用硫脲衍生物作为氢键 催化剂已经被开发出来。通过在行星式球磨机中进行有机催化反应，可以在较短的反应时间内以较低的成本获得高产率（高达97％）和出色的对映选择性（高达98 ：2）。催化剂 加载。

  DOI：

  10.1039/c2gc36906k

文献信息

• Asymmetric Michael Additions of α-Nitrocyclohexanone to Aryl Nitroalkenes Catalyzed by Natural Amino Acid-Derived Bifunctional Thioureas
  作者：Manuel Jörres、Ingo Schiffers、Iuliana Atodiresei、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol302005f

  日期：2012.9.7

  A series of new thiourea catalysts prepared from natural amino acids have been applied in organocatalytic asymmetric Michael additions of α-nitrocyclohexanone to nitroalkenes. The resulting addition products are formed with excellent enantioselectivities (up to an er of 98:2) in good yields (up to 90%).

  由天然氨基酸制备的一系列新的硫脲催化剂已经用于α-硝基环己酮向硝基烯烃的有机催化不对称迈克尔加成中。形成的加成产物具有良好的对映选择性（高达98：2的er）和良好的产率（高达90％）。
• Organocatalytic solvent-free hydrogen bonding-mediated asymmetric Michael additions under ball milling conditions
  作者：Manuel Jörres、Stefanie Mersmann、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/c2gc36906k

  日期：——

  An efficient, solvent-free protocol for asymmetric Michael additions of α-nitrocyclohexanone to nitroalkenes using thiourea derivatives as hydrogen bonding catalysts has been developed. By performing the organocatalytic reactions in a planetary ball mill, high yields (up to 97%) and excellent enantioselectivities (er up to 98:2) were achieved in short reaction times with low catalyst loadings.

  高效， 溶剂-α-硝基环己酮不对称迈克尔加成的无规约 硝基烯烃 使用硫脲衍生物作为氢键 催化剂已经被开发出来。通过在行星式球磨机中进行有机催化反应，可以在较短的反应时间内以较低的成本获得高产率（高达97％）和出色的对映选择性（高达98 ：2）。催化剂 加载。